uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• узнать о составе и строении молекулы анилина;
• выяснить свойства анилина;
• получить сведения о получении анилина, его применении и влиянии на окружающую среду.

Простейшим ароматическим амином является анилин, или фениламин C₆H₅NH₂. Это — бесцветная жидкость с характерным запахом, которая растворяется в спирте, бензене, но малорастворимая в воде.

Строение молекулы. Молекула анилина состоит из двух частей — аминогруппы и бен-зенового кольца (рис. 71). Неподеленная электронная пара атома Нитрогена образует общую электронную систему с р-электронами бензенового кольца (рис. 72). Часть электрон-

ной плотности от атома Нитрогена перемещается в бензеновое кольцо и неравномерно распределяется в нем¹:

Рис. 71.

Модели

молекулы

анилина

Рис. 72.

Электронная система в молекуле анилина

Сравните электронное строение молекул анилина и фенола.

Химические свойства. В водном растворе анилина почти нет ионов, а индикаторы не изменяют своей окраски.

Некоторые реакции, в которые вступает анилин, протекают с участием аминогруппы, а другие — с участием бензенового кольца.

Реакции с участием аминогруппы. Молекула C₆H₅NH₂ труднее, чем молекула CH₃NH₂,

соединяется с катионом H⁺ и слабее удерживает его. Поэтому анилин, в отличие от метиламина, взаимодействует только с сильными кислотами. В результате реакций образуются соли, являющиеся растворимыми в воде ионными соединениями:

Запишите ионно-молекулярное уравнение этой реакции.

Реакция замещения атомов Гидрогена в бензеновом кольце. Анилин взаимодействует с водным раствором брома (бромной водой) с образованием белого, иногда — едва желтоватого осадка (рис. 73). При этом в бензеновом кольце молекулы амина происходит замещение сразу трех атомов Гидрогена атомами Брома¹:

Рис. 73.

Реакция анилина с бромной водой

Реакции окисления. Анилин горит коптящим пламенем. В отличие от бензена, он легко окисляется на воздухе, превращаясь в различные вещества.

При добавлении хлорной извести или хлорной воды (раствор хлора в воде) к водному раствору анилина появляется фиолетовая окраска, которую имеют продукты окисления амина (рис. 74). Так можно обнаружить даже незначительное количество анилина.

Рис. 74.

Реакция анилина с хлорной известью

Получение и применение. Анилин является важнейшим амином. Промышленный метод его получения основан на восстановлении нитробензена C₆H₅NO₂ водородом при 250— 350 °С и наличии катализатора:

Анилин служит исходным веществом в производстве многих органических соединений — красителей, некоторых лекарственных препаратов, полимеров, пестицидов.

Физиологическое действие. Анилин — ядовитое вещество. Этот амин и его производные раздражают слизистые оболочки, затрудняют дыхание, негативно влияют на кровь, внутренние органы, нервную систему. Попадая в окружающую среду, анилин наносит вред растениям, животным.

выводы

Анилин C₆H₅NH₂ — бесцветная жидкость с характерным запахом, малорастворимая в воде. Этот амин является более слабым основанием, чем насыщенные амины. Водный раствор анилина не изменяет окраски индикаторов. Вещество реагирует с сильными кислотами, бромной водой, окисляется на воздухе, горит.

В промышленности анилин получают из нитробензена. Бго используют в производстве красителей, лекарственных средств, полимеров.

Анилин и его производные отрицательно воздействуют на живые организмы, наносят вред окружающей среде.

203. Объясните, почему основные свойства у анилина выражены в меньшей степени, чем у метиламина.

204. Допишите схемы реакций и составьте химические уравнения:

205. Вычислите массовые доли элементов в анилине.

206. Какую массу нитробензена взяли для получения анилина, если образовалось 200 кг амина, а прореагировало 95 % исходного вещества?

207. При сгорании ароматического амина образовались вода и 1,3 моль газов. После пропускания их в избыток раствора щелочи осталось 0,1 моль газа. Найдите формулу амина.

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля