Пригадайте:

• загальну формулу одноатомних насичених спиртів;

• алгоритм складання назв алканів (за § 4);

• вплив водневого зв'язку на фізичні властивості спиртів.

Поняття про альдегіди

Альдегіди — це похідні вуглеводнів, у молекулах яких міститься характеристична альдегідна група -CHO.

Загальна структурна формула альдегідів:

Для гомологічного ряду насичених альдегідів загальна молекулярна формула C_reH_2re+_xCHO (n > 0). Також для них можна вивести загальну емпіричну формулу C_nH_2nO (n > 1).

Порівняйте загальні емпіричні формули альдегідів (C_nH_2nO) та одноатомних спиртів (C_nH_2n2O), вони відрізняються на два атоми Гідрогену. Звідси й пішла назва класу сполук, яку 1835 року дав Ю. Лібіх, альдегіди — скорочення від латинських слів alkohol dehydrogenatus, тобто дегідрогенізований спирт.

За рахунок того, що в молекулах альдегідів на два атоми Гідрогену менше, ніж у молекулах відповідних спиртів, у них є подвійний зв’язок.

Номенклатура насичених альдегідів

Назви альдегідів складають подібно до назв вуглеводнів та спиртів:

Але існують певні особливості:

• за родоначальну структуру в альдегідів обирають таку, що містить альдегідну групу;

• альдегідна група може утворюватися тільки кінцевим атомом Карбону, тому її положення вказувати не має сенсу;

• альдегідна група є старшою за гідроксильну, тому карбоновий ланцюг нумерують з атома Карбону альдегідної групи, навіть якщо в ланцюзі є група -OH, подвійний чи потрійний зв’язок;

• у назвах альдегідів наявність групи -CHO позначають суфіксом -аль-.

Крім того, багато альдегідів мають традиційні назви.

Гомологічний ряд насичених альдегідів

Якщо застосовувати загальну формулу альдегідів C_nH_2n+₁CHO, то в найпростішого альдегіду n дорівнюватиме 0, тобто альдегідна група сполучається лише з атомом Гідрогену. Отже, перший член гомологічного ряду альдегідів має формулу HCHO.

У наступного члена гомологічного ряду n дорівнюватиме 1, і з альдегідною групою сполучається метильна група -CH₃, і так далі:

За легендою, відома модельєрка Коко Шанель замовила парфумеру Ернесту Бо створити аромат «що має запах Жінки». Месьє Бо полюбляв експериментувати з ароматами й одним із перших почав використовувати альдегіди для створення нових парфумів. 1921 року він презентував «Шанель № 5», що став всесвітньо відомим парфумом і символом жіночості. До того ж «Шанель № 5» став головним альдегідним ароматом усіх часів.

Для альдегідів характерна ізомерія:

• карбонового ланцюга;

• міжкласова.

Ізомерія насичених альдегідів

Нумерація атомів Карбону головного ланцюга починається з альдегідної групи. А оскільки вона розміщена тільки з краю, то ізомерів з різним положенням характеристичної групи в альдегідів не існує (тобто ізомерія положення характеристичної групи відсутня).

Для альдегідів характерна ізомерія карбонового ланцюга. Положення замісників указують, як в алканів. Наприклад, для альдегіду:

Фізичні властивості альдегідів

Альдегіди — безбарвні речовини з характерним запахом. Перший член гомологічного ряду альдегідів — ме-таналь — за звичайних умов газува-тий. Інші альдегіди — рідини, а вищі альдегіди — тверді речовини. Нижчі альдегіди досить добре розчиняються у воді, зі збільшенням вуглеводневого ланцюга розчинність у воді зменшується (табл. 9).

Таблиця 9. Фізичні властивості альдегідів

Нижчі альдегіди мають різкий запах. Наприклад, запах етаналю подібний до запаху оцтової кислоти. Вищі альдегіди мають приємний запах, завдяки чому їх використовують у парфумерії (мал. 18.1).

Такі фізичні властивості альдегідів зумовлені можливістю утворення водневого зв’язку:

• атоми Гідрогену в молекулах альдегідів не утворюють водневих зв’язків, тому між молекулами альдегідів водневий зв’язок не утворюється, що зумовлює нижчі температури кипіння та плавлення порівняно з аналогічними спиртами;

• однак за рахунок атомів Оксигену молекули альдегідів утворюють водневі зв’язки з молекулами води, що зумовлює добру (хоча й меншу порівняно зі спиртами) розчинність у воді (табл. 9).

Формальдегід

У біологічних та медичних дослідженнях широко використовують мурашиний альдегід — формальдегід. Розчин формальдегіду у воді з масовою часткою 40 % випускають під назвою «Формалін», препарати «Формідрон» та «Фор-магель» також містять формальдегід. Формальдегід спричиняє денатурацію білків, тому в його присутності гинуть усі бактерії. Завдяки цьому його використовують у різних антисептичних препаратах у медицині та стоматології. У розчині формальдегіду можна тривалий час зберігати рослинні й тваринні тканини та органи.

Ключова ідея

Альдегіди — похідні вуглеводнів, молекули яких містять характеристичну

групу -CHO. Вона зумовлює наявність спільного та відмінного в альдегідів

із вуглеводнями та спиртами, а в назвах позначається суфіксом -аль-.

Контрольні запитання

271. Наведіть загальні молекулярну та структурну формули альдегідів. Напишіть структурні формули метаналю, етаналю, пропаналю та бутаналю.

272. Які види ізомерії характерні для альдегідів? Відповідь проілюструйте прикладами.

273. У чому полягає особливість складання назв альдегідів у порівнянні з алканами та спиртами?

274. Схарактеризуйте фізичні властивості альдегідів. Поясніть, чому в альдегідів температури кипіння нижчі за спирти з таким самим числом атомів Карбону в молекулі.

Завдання для засвоєння матеріалу

275 Визначте, до яких класів можуть належати речовини з формулами: C₂H₄O, C₂H₆O, CH₂O, C₂H₄, C₂H₆O₂.

276. Серед наведених речовин визначте ті, що належать до альдегідів:

277. Ванілін виділяють із бобів ванілі плосколи-стої і часто використовують у кондитерській справі. За структурною формулою ваніліну визначте, до яких відомих вам класів органічних сполук можна його віднести.

278. Складіть усі можливі структурні формули альдегідів складу: а) С₄Н₈0; б) C₄H₇OCl.

279. Складіть назви альдегідів за систематичною номенклатурою:

280. Поясніть, чому етаналь та етанол називають похідними насичених вуглеводнів.

Комплексні завдання

281. Визначте молекулярну формулу альдегіду з молярною масою 44 г/моль.

282. Визначте молекулярну формулу альдегіду, в якому масові частки:

а) Карбону — 40 %, Оксигену — 53,3 %, Гідрогену — 6,66 %;

б) Карбону — 54,54 %, Гідрогену — 9,09 %.

283. Визначте молекулярну формулу органічної речовини, якщо густина її випарів за воднем дорівнює 29, а масові частки Карбону — 62,1 %, Оксигену — 27,58 %. Складіть її назву за систематичною номенклатурою.

Завдання з розвитку критичного мислення

284. Вуглеводневий залишок (гідрофобна частина) в етаналю більший, ніж у метаналю. Як ви вважаєте, чому при цьому етаналь у воді розчиняється краще за метаналь?

285. Порівняйте температури кипіння й плавлення та розчинність у воді спиртів і альдегідів за таблицями 8 (с. 85) та 9 (с. 113). Виявіть закономірності та поясніть їх.

286. Як ви вважаєте, чому альдегідна група може утворюватися тільки кінцевим атомом Карбону головного ланцюга і не може розташовуватися всередині головного карбонового ланцюга?

 

 

Це матеріал з підручника Хімія 10 клас Григорович