Пригадайте: з точки зору теорії' електролітичної дисоціації, основами є речовини, в розчинах яких наявні аніони тільки одного виду — гідроксид-іони OH^-.

Фізичні властивості насичених амінів

Аміни — леткі безбарвні речовини, добре розчинні у воді. Зі збільшенням молярної маси підвищуються температури кипіння та плавлення, знижується розчинність у воді. Як і амоніак, газуваті та рідкі аміни мають неприємний запах, отруйні. Тверді аміни запаху не мають.

Фізичні властивості амінів зумовлені наявністю в їхніх молекулах аміногрупи. Атоми Гідрогену та Нітрогену аміногрупи утворюють водневі зв’язки, але значно слабші, ніж водневі зв’язки гідроксильної групи -OH (мал. 28.1). Тому міжмолекулярна взаємодія між молекулами амінів значно слабша, ніж у відповідних спиртів. Це пояснює менші температури кипіння та плавлення амінів порівняно з відповідними спиртами (табл. 13). Наприклад, у метанолу температура кипіння 63 °С, а в метанаміну--6 °С.

Наявність аміногрупи також зумовлює кращу розчинність амінів у воді порівняно з алканами.

Таблиця 13. Фізичні властивості деяких амінів

Аміни є вогненебезпечними речовинами, як і багато інших органічних сполук. Так, метанамін за наявності іскри спалахує навіть за температури 8 °С.

Хімічні властивості насичених амінів

Як і для інших класів органічних сполук (за винятком вуглеводнів), хімічні властивості амінів насамперед зумовлені наявністю в їхніх молекулах характеристичної групи. Причому властивості амінів багато в чому подібні до властивостей амоніаку, який виявляє властивості слабкої основи.

Подібні властивості характерні і для амінів. Хімічні властивості первинних, вторинних та третинних амінів певним чином подібні, але в кожного ряду є свої особливості. Хімічні властивості амінів ми розглянемо на прикладі первинних амінів.

1. Взаємодія з водою. Багато нижчих амінів досить добре розчинні у воді, їхні розчини мають лужне середовище і змінюють забарвлення індикаторів:

Така взаємодія можлива внаслідок будови аміногрупи, що описано в попередньому параграфі. Завдяки неподіленій електронній парі атом Нітрогену утворює ще один ковалентний зв’язок з атомом Гідрогену, утворюючи йон:

Отже, аміни з точки зору електролітичної дисоціації також є основами, тільки органічними. З молекулами води взаємодіє невелика частка молекул амінів, тому аміни є слабкими електролітами.

2. Взаємодія з кислотами. Як слабкі основи, аміни добре взаємодіють із сильними кислотами з утворенням солей: у загальному вигляді:

Назви солей амінів за номенклатурою утворюються заміною суфікса -амін- на суфікс -амоній-. Але в багатьох випадках це занадто складно. Особливо це стосується амінів природного походження зі складною хімічною будовою. У такому разі назва солі утворюється додаванням слова «гідрохлорид (у разі солі хлоридної кислоти), що означає «продукт приєднання гідроген хлориду». Наприклад, піри-доксин — амін природного походження, більш відомий як вітамін В₆. Сіль, що утворена його взаємодією з хлоридною кислотою, називають піридоксин гідрохлоридом. Саме таку назву ви можете побачити в інструкціях до лікарських препаратів (мал. 28.2).

3. Горіння. Як і більшість органічних речовин, аміни горять на повітрі з утворенням вуглекислого газу та води. Особливістю горіння амінів є те, що одним із продуктів реакції є азот, а не оксиди Нітрогену:

Мал. 28.2. На етикетках та в інструкціях до лікарських препаратів трапляється слово «гідрохлорид». Це означає, що основна лікарська речовина є основою, а в препараті міститься у вигляді солі хлоридної кислоти

• У більшості випадків запах риби та морепродуктів зумовлений наявністю в них органічних амінів: метиламіну, диметиламіну, діетиламіну та триетиламіну тощо. Аміни — дуже леткі сполуки, тому запах риби легко поширюється в повітрі, що не подобається багатьом людям. На допомогу прийдуть знання з хімії.

Оскільки аміни виявляють основні властивості, то з кислотами вони утворюють солі.

А солі — нелеткі сполуки. Щоб позбавити посуд запаху риби, можна протерти його розчином оцту або долькою лимону. Саме через це в багатьох кулінарних традиціях рибу обов'язково готують або подають до столу з лимоном чи поливають лимонним соком.

• Путресцин (від латин. puter — гнилий або той, що гниє) — це бутан-1,4-діамін NH₂-(CH₂)₄-NH₂, що належить до групи біогенних амінів. Відкритий 1885 року берлінським лікарем Людвігом Бригером у продуктах гнильного розкладу білків. Разом із кадаверином є одним з компонентів трупної отрути.

Ключова ідея

Подібність властивостей амоніаку та амінів є підтвердженням другого постулату теорії будови органічних сполук.

Контрольні запитання

433. Схарактеризуйте фізичні властивості амінів. Опишіть, як впливає на них можливість утворення водневого зв'язку.

434. Якими речовинами є аміни з точки зору теорії електролітичної дисоціації?

435. Напишіть рівняння реакцій, що характеризують хімічні властивості амінів.

Завдання для засвоєння матеріалу

436. Використовуючи дані, наведені в параграфі, визначте, в якому агрегатному стані перебувають за кімнатної температури (18 °С): а) метанамін; б) етанамін; в) пропанамін. Відповідь поясніть.

437. Складіть рівняння реакцій взаємодії з водою та хлоридною кислотою: а) етанаміну; б) пропан-1-аміну. Назвіть продукти реакції.

438. Використовуючи загальну молекулярну формулу насичених амінів, складіть у загальному вигляді рівняння реакції насичених амінів.

439. Складіть рівняння реакції горіння: а) етанаміну; б) пропанаміну; в) триетиламіну; г) етилдиметиламіну.

440. Складіть рівняння реакцій для здійснення перетворень за схемою:

Комплексні завдання

441. Обчисліть масу диметиламіну, що може взаємодіяти з хлороводнем об'ємом 3,36 л (н. у.).

442. Обчисліть масу метанаміну та етанаміну, що може вступити в реакцію з хлороводнем об'ємом 33,6 л (н. у.).

443. Крізь хлоридну кислоту масою 300 г із масовою часткою кислоти 1,825 % пропустили метанамін. Обчисліть масу утвореної солі в розчині.

444. Під час згоряння невідомого насиченого первинного аміну кількістю речовини 10 моль утворилося 20 моль вуглекислого газу. Визначте молекулярну формулу аміну.

445. Обчисліть масу етанаміну, що згорів, якщо під час реакції утворилося 112 л (н. у.) газуватих продуктів реакції.

446. Визначте молекулярну формулу органічної речовини, якщо під час згоряння її зразка масою 4,5 г утворилися вуглекислий газ масою 8,8 г, вода масою 6,3 г та азот масою 1,4 г. Відносна густина випарів речовини за повітрям становить 1,55.

Завдання з розвитку критичного мислення

447. Альбутерол — дуже важлива речовина для людей з бронхіальною астмою, оскільки дозволяє робити профілактику та усуває її напади. За структурною формулою альбутеролу визначте, до яких відомих вам класів органічних сполук можна його віднести.

448. Вуглеводневий залишок в етанаміну більший, ніж у метанаміну. Як ви вважаєте, чому при цьому етанамін у воді розчиняється краще за ме-танамін?

449. Порівняйте фізичні властивості амінів (табл. 13, с. 171) та спиртів (табл. 8, с. 85) із властивостями алканів (табл. 2, с. 6). Визначте, як і на які саме властивості впливає наявність характеристичних груп та довжина карбонового ланцюга.

450. Під час горіння вуглеводнів та оксигеновмісних органічних сполук утворюються тільки оксиди, а під час горіння амінів — ще й азот. Пригадайте, за яких умов відбувається реакція азоту з киснем, та характеристики хімічного зв'язку між атомами Нітрогену в молекулі азоту. Використовуючи це, поясніть, чому одним із продуктів горіння амінів є азот, а не оксиди Нітрогену.

451. У трьох пробірках містяться розчини метанаміну, етанової кислоти та глюкози. Як можна розрізнити вміст пробірок одним реактивом?

452. Амоніак у лабораторії добувають взаємодією солей амонію з лужними речовинами, зокрема з кальцій гідроксидом. Як ви вважаєте, чи можна в подібний спосіб добувати аміни?

453. Як ви вважаєте, чи можна кислотно-основні взаємодії амінів використовувати для їх очищення? Якщо так, то в який спосіб?

Міні-проекти

454. Із додаткових джерел інформації дізнайтеся про способи кількісного опису основних властивостей сполук. На прикладі амінів поясніть зміни в їх основних властивостях.

 

 

Це матеріал з підручника Хімія 10 клас Григорович