uabooks.top

Теория строения органических соединений

Этот раздел содержит материал о классификации органических веществ и типах химической связи, которые в них реализуются. Вы ознакомитесь с основными положениями теории строения органических соединений и явлением изомерии — одним из факторов, обуславливающих разнообразие органических веществ, а также научитесь решать задачи на выведение их химических формул.

 

Материал параграфа поможет вам:

• вспомнить основные сведения об органических соединениях;
• понять причины многочисленности органических веществ;
• узнать о существовании систематической номенклатуры веществ;
• пополнить свои знания о классификации органических соединений.

Органические соединения. Вам известно, что органические вещества — это соединения Карбона. Кроме атомов этого элемента, в молекулах органических веществ есть атомы

Гидрогена. Молекулы многих органических соединений содержат еще и атомы Оксигена, Нитрогена, галогенов, а некоторых — атомы Сульфура, Фосфора и др.

Почти все органические вещества состоят из молекул. Поэтому для них характерны невысокие температуры плавления и кипения. Большинство органических соединений имеет запах, плохо растворяется в воде или не растворяется в ней; при нагревании они загораются или разлагаются.

Ныне известно более 20 миллионов органических веществ. Их получают из горючих ископаемых, выделяют из растений, синтезируют в химических лабораториях, производят на заводах. Разнообразие органических соединений в значительной мере обусловлено способностью атомов Карбона

• проявлять достаточно высокую валентность (ее значение равно четырем);

• образовывать простые, двойные и тройные

ковалентные связи

Это интересно

Карбон четырехвалентен во всех соединениях, кроме оксида СО.

• соединяться друг с другом в цепи различного строения — неразветвленные

разветвленные

замкнутые

Замкнутую цепь называют циклом.

Среди органических веществ больше всего углеводородов — соединений Карбона с Гидрогеном.

Многие органические вещества имеют тривиальные названия, например, этилен, ацетилен, лимонная кислота, уксусная кислота, этиловый спирт, ацетон, глицерин. По такому названию не представляется возможным записать химическую формулу соединения.

В XX в. были предложены несколько вариантов составления химических названий органических веществ. Широкое применение получила систематическая номенклатура¹. Она была разработана Международным союзом чистой и прикладной химии IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). B соответствии с ней органическому соединению дают название (систематическое), указывающее на состав и строение его молекулы.

C правилами и рекомендациями по составлению систематических названий органических веществ вы ознакомитесь на уроках химии и во время работы с учебником. Зная такое название соединения, каждый из вас сможет составить его химическую формулу, изобразить структурную формулу молекулы.

Классификация органических соединений. Ориентироваться в мире органических веществ помогает их классификация. Два способа классификации проиллюстрированы схемами 1 и 2.

Схема 1

Классификация соединений по качественному (элементному) составу

Молекулы насыщенных соединений содержат только простые связи между атомами Карбона, а ненасыщенных — еще и двойные, тройные связи. В молекулах ароматических соединений имеются карбоновые циклы,

в которых вследствие чередования простых и двойных связей образуется замкнутая электронная система с равномерно распределенной электронной плотностью².

¹ Термин происходит от греческого слова aromatos — душистое вещество.

² Об этом пойдет речь в § 11.

Схема 2

Классификация соединений по особенностям связи между атомами Карбона

Органические вещества также классифицируют по строению карбоновой цепи. Молекулы соединений одного типа имеют открытую карбоновую цепь — неразветвленную или разветвленную. Соединения другого типа состоят из молекул циклического строения.

Еще одним критерием для классификации органических соединений (за исключением углеводородов) является наличие в молекулах определенных групп атомов, называемых характеристическими, или функциональными, группами. Такая группа атомов обуславливает химические свойства, присущие соединениям данного класса. Среди оксигенсо-держащих органических веществ выделяют, например, класс спиртов, класс карбоновых кислот. В молекулах спиртов имеются, кроме углеводородных остатков, гидроксильные группы (-ОН), а карбоновых кислот — карбоксильные группы (—СООН). Молеку-

лы некоторых соединений содержат несколько различных характеристических групп. Так, в молекуле аминоуксусной кислоты H₂N-CH₂-COOH есть аминогруппа (-NH₂) и карбоксильная группа (-СООН).

Органические соединения, молекулы которых содержат сотни и тысячи атомов Карбона, называют высокомолекулярными. Крахмал, целлюлоза, белки являются природными высокомолекулярными соединениями, а полиэтилен — синтетическим высокомолекулярным соединением.

К каким типам (классам) органических веществ относится соединение, имеющее формулу C₂H₅OH?

Рассмотрим упражнение, подтверждающее способность нескольких атомов Карбона вместе с атомами других элементов образовывать много различных молекул, а значит, и органических веществ.

УПРАЖНЕНИЕ.

Доказать, что существует не менее 10 органических веществ, в молекулах которых имеется четыре атома Карбона.

Решение

Четыре атома Карбона могут соединяться в неразветвленную, разветвленную и замкнутую цепи.

Запишем различные карбоновые цепи с простыми связями, а также с одной двойной и одной тройной связью:

Возможны карбоновые цепи с двумя или тремя двойными связями, двумя тройными связями либо двумя разными связями — двойной и тройной. Кроме того, атомы Карбона в молекулах органических веществ могут быть соединены не только с атомами Гидрогена, но и с атомами других элементов.

Итак, веществ с четырьмя атомами Карбона в молекулах намного больше, чем десять.

Допишите к атомам Карбона в приведенных в упражнении карбоновых цепях необходимое количество атомов Гидрогена.

Выполнив последнее задание, вы получили структурные формулы молекул углеводородов.

ВЫВОДЫ

Органические вещества — соединения Карбона. Их многочисленность обусловлена способностью атомов Карбона образовывать простые, двойные, тройные ковалентные связи и соединяться в цепи различного строения.

Многие органические вещества имеют тривиальные названия, но для каждого существует систематическое название, указывающее на состав и строение его молекулы.

Органические соединения классифицируют по качественному составу, особенностям связи между атомами Карбона, строению карбоновой цепи в молекуле. Кроме того, их делят на классы в зависимости от наличия в молекулах определенных характеристических (функциональных) групп.

1. Назовите несколько отличий органических соединений от неорганических.

2. Объясните, почему органических веществ намного больше, чем неорганических.

3. Какие признаки используют для классификации органических соединений?

4. К каким типам (классам) относятся органические вещества с такими формулами:

5. Приведите пример насыщенного оксигенсодержащего органического соединения, молекула которого содержит один атом Карбона. Запишите его химическую формулу и изобразите структурную и электронную формулы молекулы.

6. В каком веществе — глюкозе, этиловом спирте или аминоуксусной кислоте — массовая доля Карбона наибольшая?

7. Вычислите плотность (н. у.) и относительную плотность по водороду газообразного соединения, молекула которого имеет сокращенную структурную формулу CHF₂-CH₃.

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля