uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• выяснить, какие типы химической связи реализуются в органических веществах;
• углубить свои знания о ковалентной связи;
• узнать об особенностях ковалентных связей между атомами Карбона.

Изучая химию, вы ознакомились с ионной, ковалентной, водородной связью. В органических соединениях реализуются все три типа связи. Наиболее распространенной является ковалентная связь, поскольку почти все органические вещества состоят из молекул, а в них атомы соединены именно такой связью.

Ковалентная связь. Вам известно, что ковалентная связь возникает между двумя атомами вследствие образования одной или нескольких общих электронных пар за счет неспаренных электронов¹. Формированию таких пар предшествует перекрывание соответствующих орбиталей. Орбитали могут перекрываться с образованием:

• одного общего участка, который пересекает линия, соединяющая центры атомов;

• двух общих участков, расположенных с противоположных сторон от указанной линии.

Образование ковалентных связей с участием атомов Карбона. В органических веществах атомы Карбона могут соединяться с другими атомами простыми, двойными, тройными связями (рис. 2). В этих веществах Карбон четырехвалентен. Такое значение валентности возможно, если у атома есть четыре неспаренных электрона. Согласно графическому варианту электронной формулы атома Карбона,

в нем имеется только два таких электрона. В 9 классе вы узнали, что при поглощении атомом Карбона определенной порции энергии один из 2в-электронов переходит в свободную р-орбиталь, и количество неспаренных электронов возрастает до четырех:

Рис. 2.

Шаростерж

невые

модели

молекул

углеводородов

В молекулах насыщенных углеводородов — метана CH₄ и его гомологов — каждый атом Карбона образует с другими атомами четыре простые ковалентные связи. При образовании такой связи энергии 2s- и трех 2р-электронов

атома Карбона выравниваются, а их орбитали приобретают одинаковую форму — несимметричной восьмерки. Новые орбитали располагаются в пространстве под углами 109,5° (рис. 3) и перекрываются с такими же орбиталями другого атома Карбона и/или с s-орбиталями атомов Гидрогена. Образуются простые связи¹ C-C и С-Н.

Рис. 3.

Перекрывание орбиталей в молекуле метана CH₄

В молекулах этена C₂H₄ и его гомологов имеется одна двойная связь C=C. При образовании такой связи 2в-орбиталь и две 2р-орби-тали каждого атома Карбона изменяют свои формы на одинаковую (также несимметричной восьмерки) и располагаются под углами 120°. Одна из изменившихся орбиталей перекрывается с аналогичной орбиталью другого атома Карбона:

Третьи р-орбитали двух атомов Карбона сохраняют форму и ориентацию в пространстве. Их взаимное перекрывание происходит на двух участках — над и под линией, соединяющей центры атомов Карбона:

Таким образом, двойная связь C=C имеет две неодинаковые составляющие; одной из них является простая связь. Вторая составляющая¹ может легко разрушаться при химических реакциях (§ 9).

Подобные изменения орбиталей атома Карбона, но лишь двух (2s и 2р), происходят при образовании тройной связи C=C, которая имеется в молекулах этина C₂H₂ и его гомологов. Эти орбитали, изменив свои формы на одинаковую (несимметричной восьмерки), ориентируются под углом 180°. Два электрона каждого атома Карбона находятся в измененных орбиталях и принимают участие в образовании двух простых связей; одна из них реализуется между атомами Карбона:

Два других электрона каждого атома Карбона остаются в двух р-орбиталях и обуславливают вторую и третью составляющие тройной связи

Каждая из этих составляющих уступает по прочности простой связи. Поэтому этин C₂H₂

в соответствующих химических реакциях превращается в насыщенные органические соединения (§ 10).

Таким образом, связи

образова

ны разными составляющими¹.

¹ Двойная связь состоит из σ- и π-связи, а тройная — из σ-связи и двух π-связей.

Полярность связи. Эта характеристика ковалентной связи зависит от электроотрицательности атомов. Вы знаете, что связь между одинаковыми атомами является неполярной, а между разными — как правило, полярной. Во втором случае одна или несколько общих электронных пар смещены к атому более электроотрицательного элемента. Он приобретает частичный отрицательный заряд

а другой

атом — частичный положительный заряд

Направление смещения электронной пары (или электронной плотности) указывают стрелкой:

Чем больше разность электроотрицательностей атомов, тем более полярной является связь между ними. Значительная полярность связи O-H в молекуле уксусной кислоты CH₃COOH обуславливает ее электролитическую диссоциацию в водном растворе.

Ионная связь. Вам известно, что ионы с противоположными зарядами соединяются друг с другом. Так возникает ионная связь. Она обладает достаточной прочностью.

Органических веществ, состоящих из ионов, очень мало. Почти все они являются солями. Среди них — соли карбоновых кислот (§ 19), аминокислот (§ 28). Органические соединения, имеющие ионное строение, — твердые вещества. Большинство из них растворяется в воде.

Водородная связь. Этот тип химической связи реализуется между молекулами, в которых атомы Гидрогена соединены с атомами наиболее электроотрицательных элементов — Флуора, Оксигена, Нитрогена. Вы знаете, что

водородные связи существуют между молекулами воды, спирта, уксусной кислоты, а также в водном растворе между молекулами воды и молекулами любого из названных веществ. Эту связь обозначают тремя точками между соответствующими атомами:

Хотя водородная связь значительно слабее ковалентной или ионной, она существенно влияет на физические свойства веществ. Кроме того, связь этого типа играет важную роль в формировании особого строения молекул белков.

ВЫВОДЫ

Характерной для органических веществ является ковалентная связь. Она образуется вследствие объединения неспаренных электронов двух атомов в общие электронные пары.

Атомы Карбона могут соединяться с другими атомами простой, двойной, тройной ковалентной связью. В молекулах органических веществ имеются как полярные, так и неполярные ковалентные связи.

Ионная связь реализуется в солях органических кислот, а водородная — в спиртах, карбоновых кислотах, белках.

13. Назовите типы химической связи, реализуемые в органических соединениях.

14. Объясните, как образуется между атомами Карбона:

а) простая ковалентная связь; в) тройная ковалентная связь.

б) двойная ковалентная связь;

15. Охарактеризуйте ковалентные связи в молекуле пропена C₃H₆.

16. Полярность какой связи наибольшая, а какой — наименьшая: C-Cl,

17. В приведенном перечне укажите вещества с ионной связью: бромометан, гидроген хлорид, кальций хлорид, уксусная кислота, натрий ацетат, этанол.

18. Чем отличается водородная связь от ковалентной? Изобразите два варианта соединения молекулы воды с молекулой метанола CH₃OH водородной связью.

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля