Інформація про новину
  • Переглядів: 192
  • Дата: 21-10-2020, 02:25
21-10-2020, 02:25

3. Химическая связь в органических веществах

Категорія: Учебники » Химия





Попередня сторінка:  2. Теория строения органических соедин...
Наступна сторінка:   4. Решение задач на выведение химическ...

Материал параграфа поможет вам:

  • выяснить, какие типы химической связи реализуются в органических веществах;
  • углубить свои знания о ковалентной связи;
  • узнать об особенностях ковалентных связей между атомами Карбона.

Изучая химию, вы ознакомились с ионной, ковалентной, водородной связью. В органических соединениях реализуются все три типа связи. Наиболее распространенной является ковалентная связь, поскольку почти все органические вещества состоят из молекул, а в них атомы соединены именно такой связью.

Ковалентная связь. Вам известно, что ковалентная связь возникает между двумя атомами вследствие образования одной или нескольких общих электронных пар за счет неспаренных электронов1. Формированию таких пар предшествует перекрывание соответствующих орбиталей. Орбитали могут перекрываться с образованием:

• одного общего участка, который пересекает линия, соединяющая центры атомов;

• двух общих участков, расположенных с противоположных сторон от указанной линии.

Образование ковалентных связей с участием атомов Карбона. В органических веществах атомы Карбона могут соединяться с другими атомами простыми, двойными, тройными связями (рис. 2). В этих веществах Карбон четырехвалентен. Такое значение валентности возможно, если у атома есть четыре неспаренных электрона. Согласно графическому варианту электронной формулы атома Карбона,

в нем имеется только два таких электрона. В 9 классе вы узнали, что при поглощении атомом Карбона определенной порции энергии один из 2в-электронов переходит в свободную р-орбиталь, и количество неспаренных электронов возрастает до четырех:

Рис. 2.

Шаростерж

невые

модели

молекул

углеводородов

В молекулах насыщенных углеводородов — метана CH4 и его гомологов — каждый атом Карбона образует с другими атомами четыре простые ковалентные связи. При образовании такой связи энергии 2s- и трех 2р-электронов

атома Карбона выравниваются, а их орбитали приобретают одинаковую форму — несимметричной восьмерки. Новые орбитали располагаются в пространстве под углами 109,5° (рис. 3) и перекрываются с такими же орбиталями другого атома Карбона и/или с s-орбиталями атомов Гидрогена. Образуются простые связи1 C-C и С-Н.

Рис. 3.

Перекрывание орбиталей в молекуле метана CH4

В молекулах этена C2H4 и его гомологов имеется одна двойная связь C=C. При образовании такой связи 2в-орбиталь и две 2р-орби-тали каждого атома Карбона изменяют свои формы на одинаковую (также несимметричной восьмерки) и располагаются под углами 120°. Одна из изменившихся орбиталей перекрывается с аналогичной орбиталью другого атома Карбона:

Третьи р-орбитали двух атомов Карбона сохраняют форму и ориентацию в пространстве. Их взаимное перекрывание происходит на двух участках — над и под линией, соединяющей центры атомов Карбона:

Таким образом, двойная связь C=C имеет две неодинаковые составляющие; одной из них является простая связь. Вторая составляющая1 может легко разрушаться при химических реакциях (§ 9).

Подобные изменения орбиталей атома Карбона, но лишь двух (2s и 2р), происходят при образовании тройной связи C=C, которая имеется в молекулах этина C2H2 и его гомологов. Эти орбитали, изменив свои формы на одинаковую (несимметричной восьмерки), ориентируются под углом 180°. Два электрона каждого атома Карбона находятся в измененных орбиталях и принимают участие в образовании двух простых связей; одна из них реализуется между атомами Карбона:

Два других электрона каждого атома Карбона остаются в двух р-орбиталях и обуславливают вторую и третью составляющие тройной связи

Каждая из этих составляющих уступает по прочности простой связи. Поэтому этин C2H2

в соответствующих химических реакциях превращается в насыщенные органические соединения (§ 10).

Таким образом, связи

образова

ны разными составляющими1.

1 Двойная связь состоит из σ- и π-связи, а тройная — из σ-связи и двух π-связей.

Полярность связи. Эта характеристика ковалентной связи зависит от электроотрицательности атомов. Вы знаете, что связь между одинаковыми атомами является неполярной, а между разными — как правило, полярной. Во втором случае одна или несколько общих электронных пар смещены к атому более электроотрицательного элемента. Он приобретает частичный отрицательный заряд

а другой

атом — частичный положительный заряд

Направление смещения электронной пары (или электронной плотности) указывают стрелкой:

Чем больше разность электроотрицательностей атомов, тем более полярной является связь между ними. Значительная полярность связи O-H в молекуле уксусной кислоты CH3COOH обуславливает ее электролитическую диссоциацию в водном растворе.

Ионная связь. Вам известно, что ионы с противоположными зарядами соединяются друг с другом. Так возникает ионная связь. Она обладает достаточной прочностью.

Органических веществ, состоящих из ионов, очень мало. Почти все они являются солями. Среди них — соли карбоновых кислот (§ 19), аминокислот (§ 28). Органические соединения, имеющие ионное строение, — твердые вещества. Большинство из них растворяется в воде.

Водородная связь. Этот тип химической связи реализуется между молекулами, в которых атомы Гидрогена соединены с атомами наиболее электроотрицательных элементов — Флуора, Оксигена, Нитрогена. Вы знаете, что

водородные связи существуют между молекулами воды, спирта, уксусной кислоты, а также в водном растворе между молекулами воды и молекулами любого из названных веществ. Эту связь обозначают тремя точками между соответствующими атомами:

Хотя водородная связь значительно слабее ковалентной или ионной, она существенно влияет на физические свойства веществ. Кроме того, связь этого типа играет важную роль в формировании особого строения молекул белков.

ВЫВОДЫ

Характерной для органических веществ является ковалентная связь. Она образуется вследствие объединения неспаренных электронов двух атомов в общие электронные пары.

Атомы Карбона могут соединяться с другими атомами простой, двойной, тройной ковалентной связью. В молекулах органических веществ имеются как полярные, так и неполярные ковалентные связи.

Ионная связь реализуется в солях органических кислот, а водородная — в спиртах, карбоновых кислотах, белках.

13. Назовите типы химической связи, реализуемые в органических соединениях.

14. Объясните, как образуется между атомами Карбона:

а) простая ковалентная связь; в) тройная ковалентная связь.

б) двойная ковалентная связь;

15. Охарактеризуйте ковалентные связи в молекуле пропена C3H6.

16. Полярность какой связи наибольшая, а какой — наименьшая: C-Cl,

17. В приведенном перечне укажите вещества с ионной связью: бромометан, гидроген хлорид, кальций хлорид, уксусная кислота, натрий ацетат, этанол.

18. Чем отличается водородная связь от ковалентной? Изобразите два варианта соединения молекулы воды с молекулой метанола CH3OH водородной связью.

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля

 



Попередня сторінка:  2. Теория строения органических соедин...
Наступна сторінка:   4. Решение задач на выведение химическ...



^