uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• выяснить зависимость физических свойств алканов от состава молекул;
• узнать о некоторых химических свойствах алканов.

Физические свойства. Алканы с небольшим количеством атомов Карбона в молекулах в обычных условиях¹ являются газами. Это — метан, этан, пропан, бутан, изобутан и диметилпропан. Алканы с молекулами неразветвленного строения, содержащими от 5 до 16 атомов Карбона, — жидкости, остальные — твердые вещества. Смесью твердых алканов

является

парафин.

Алканы — бесцветные, а в твердом состоянии — белые вещества. Запах имеют только жидкие алканы; его называют «бензиновым».

Температуры плавления и кипения алканов с увеличением количества атомов Карбона в молекулах возрастают.

При нормальном давлении метан CH₄ плавится и закипает при температурах -182,5 и -161,6 °С соответственно, н-бутан C₄H₁₀ — при -138,3 и -0,5 °С, а н-окган C₈H₁₈ — при -56,8 и +125,7 °С.

Зависимость температур кипения алканов от их молекулярной массы объясняют так. Чем тяжелее молекула, тем большую энергию ей необходимо сообщить (т. е. нагреть вещество до более высокой температуры), чтобы частица покинула жидкость (вещество при этом переходит в газообразное состояние).

Алканы легче воды. Поскольку молекулы алканов неполярны, эти соединения растворяются в органических растворителях, но нерастворимы в воде (рис. 6).

Химические свойства. Все алканы являются химически пассивными веществами. В определенных условиях они вступают в реакции замещения, разлагаются, превращаются в изомеры. Алканы — горючие вещества.

¹ Обычными условиями принято считать температуру +20 ⁰C и давление 760 мм рт. ст.

Рис. 6.

Парафин не растворяется в воде

Реакции замещения. На свету либо при повышенной температуре (250—400 °С) алканы взаимодействуют с хлором или бромом. В таких реакциях атомы Гидрогена в молекулах углеводородов замещаются на атомы галогенов. Взаимодействие органического вещества с галогеном называют реакцией галогени-рования.

В реакции метана с хлором сначала образуется хлорометан

Процесс может протекать до полного замещения атомов Гидрогена. Поэтому хлорирование метана часто иллюстрируют схемой

В этой схеме над каждой стрелкой указана формула реагента (со знаком «плюс»), а под

стрелкой — формула «второстепенного» продукта реакции — хлороводорода (со знаком «минус»).

Напишите уравнения соответствующих реакций с образованием трихлорометана и тетрахлорометана.

Получить взаимодействием метана с хлором какое-либо одно органическое соединение не удается; в реакционной смеси всегда содержится несколько хлоропроизводных углеводорода.

Хлорирование этана начинается в соответствии с уравнением

Возможно замещение и других атомов Гидрогена на атомы Хлора.

В начале взаимодействия пропана с хлором образуется смесь таких соединений:

Это интересно

Полностью заместить атомы Гидрогена на атомы Хлора можно в молекулах не только метана, но и этана, пропана.

C фтором алканы реагируют со взрывом; при этом связи C-C разрываются и образуются карбон фторид CF₄ и гидроген фторид HF. Реакции алканов с иодом не происходят.

Термическое разложение. При сильном нагревании в отсутствие воздуха (кислорода) алканы разлагаются. В результате таких реакций образуются насыщенные и ненасыщенные углеводороды, а также водород:

Изомеризация. В определенных условиях алканы неразветвленного строения превращаются в изомеры с разветвленной карбоновой цепью в молекулах:

Реакции, при которых образуются изомеры исходных соединений в результате перегруппировки атомов в молекулах¹, называют реакциями изомеризации.

Реакции окисления. Алканы при поджигании горят с образованием углекислого газа и водяного пара; при этом выделяется большое количество теплоты:

При недостатке воздуха (кислорода) среди продуктов реакции появляются угарный газ и углерод.

Напишите уравнения реакций горения этана в избытке кислорода и при его недостатке (с образованием карбон(П) оксида).

Смеси метана, других газообразных алканов, а также паров жидких алканов с воздухом взрывоопасны. Пользуясь природным газом, нужно быть очень осторожными. Взрыв может произойти уже при объемной доле метана в воздухе 5 %. Необходимо также помнить, что газ, вытекая из поврежденного вентиля бытовой плиты, может вызвать серьезное отравление.

ВЫВОДЫ

Простейшие алканы в обычных условиях являются газами, другие — жидкостями или твердыми веществами. Жидкие алканы имеют характерный запах. Алканы растворяются в органических растворителях. Температуры плавления и

кипения этих соединений с увеличением их относительной молекулярной массы возрастают.

Все алканы химически пассивны. В определенных условиях они вступают в реакции замещения, при нагревании без доступа воздуха разлагаются либо превращаются в изомеры. Алканы — горючие вещества.

36. Как влияет состав молекул алканов на физические свойства веществ?

37. Используя значения температур кипения метана, этана, пропана и н-бугана, приведенные в параграфе и найденные вами в интернете, постройте график зависимости этого физического свойства алканов от молярной массы вещества. Прокомментируйте график.

38. Напишите уравнения реакций, протекающих при бромировании метана.

39. Допишите химические уравнения:

40. Какой объем воздуха (н. у.) необходим для сжигания 10 л пентана, имеющего плотность 0,626 г/см³? Примите объемную долю кислорода в воздухе равной 20 %.

41. При полном сгорании 1 моль пропана выделяется 2200 кДжтеплоты, а 1 моль н-бугана — 2880 кДж. Составьте термохимические уравнения реакций горения этих соединений.

42. В баллоне содержится 20 кг смеси пропана и бутана. Массовая доля пропана в смеси равна 22 %. Вычислите среднюю молярную массу смеси этих газов.

ДЛЯ ЛЮБОЗНАТЕЛЬНЫХ

Циклоалканы

Среди насыщенных углеводородов есть большая группа веществ с молекулами циклического строения. Их называют циклоалканами. Они в небольшом количестве вместе с другими углеводородами находятся в нефти.

В цикл могут соединиться минимум три атома Карбона (рис. 7). Полная и сокращенные структурные формулы молекулы соответствующего насыщенного углеводорода:

Известны циклоалканы с различным количеством атомов Карбона, объединенных в цикл, а также такие, в молекулах которых имеются углеводородные заместители.

Название циклоалкана состоит из названия алкана с таким же количеством атомов Карбона в молекуле и приставки цикло-. Например, углеводород с циклической молекулой C₃H₆ называют циклопропаном, a C₄H₈ — циклобутаном.

Если в молекуле циклоалкана имеется заместитель, то его название указывают в начале названия соединения¹:

Молекула циклоалкана содержит на два атома Гидрогена меньше, чем молекула алкана с таким же количеством атомов Карбона. Поэтому общая формула циклоалканов — C_nH_2n (п = 3,4,...). В соответствии с ней массовая доля Карбона в любом цикпоалкане равна 85,7 %, а Гидрогена — 14,3 %.

Циклопропан и циклобутан в обычных условиях являются газами, другие циклоалканы — жидкости или твердые вещества. C увеличением относительной молекулярной массы соединений их температуры плавления и кипения возрастают. Циклоалканы, как и

алканы, нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях.

По химическим свойствам циклоалканы сходны с алканами. Для них характерны реакции замещения.

Карбоновые циклы в молекулах циклопропана и цикпобугана неустойчивы и в химических реакциях раскрываются. Продукты таких превращений состоят из молекул, содержащих открытые цепи из атомов Карбона.

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля