Інформація про новину
  • Переглядів: 149
  • Дата: 21-10-2020, 02:32
21-10-2020, 02:32

9. Свойства алкенов

Категорія: Учебники » Химия





Попередня сторінка:  8. Алкены
Наступна сторінка:   10. Алкины

Материал параграфа поможет вам:

  • выяснить физические и химические свойства алкенов;
  • сравнить свойства алкенов и алканов;
  • узнать, как экспериментально отличить алкен от алкана.

Физические свойства. Алкены по физическим свойствам сходны с алканами. Этен, пропен и бутены в обычных условиях являются газами, другие алкены — жидкости или твердые вещества. C увеличением относительной молекулярной массы соединений температуры их плавления и кипения возрастают. Алкены нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях.

Химические свойства. Ввиду наличия в молекулах алкенов двойной связи, вещества проявляют значительную химическую активность. В большинстве реакций с участием этих углеводородов двойная связь вследствие разрыва одной из ее составляющих легко превращается в простую. Алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

Реакции присоединения\ Алкены соединяются с водородом (реакция гидрирования), галогенами (реакция галогенирования), галогеноводородами, водой (реакция гидратации).

1 Так называют в органической химии реакции соединения.

Состав продуктов таких реакций с участием водорода или галогенов предсказать легко; каждый атом Гидрогена или галогена молекулы простого вещества соединяется с атомом

Карбона, образующим двойную связь в молекуле углеводорода:

Составьте уравнения реакций присоединения водорода и брома к этену.

Этен и другие алкены реагируют с фтором, воспламеняясь, смеси алкенов с хлором на свету взрываются, а реакции этих углеводородов с иодом не протекают до конца и являются обратимыми.

Бромирование алкенов происходит с участием не только брома (рис. 10), но и его водного раствора — так называемой бромной воды (она, как и бром, имеет бурый цвет). Обесцвечивание брома позволяет отличать алкены и другие ненасыщенные соединения от насыщенных. Это — одна из качественных реакций на кратную связь.

Рис. 10.

Взаимодействие этена с парами брома

Алкены взаимодействуют с галогеноводородами в обычных условиях

а с водой — при наличии концентрированной сульфатной кислоты1:

Назовите продукты этих реакций.

Если молекула алкена несимметрична относительно двойной связи, то при взаимодействии углеводорода с галогеноводородом или водой атом Гидрогена молекулы галогеноводорода или воды присоединяется преимущественно к атому Карбона, связанному с большим количеством атомов Гидрогена:

Реакции окисления. Алкены, как и другие углеводороды, при поджигании горят на воздухе.

Составьте уравнение реакции горения этена в избытке кислорода.

В определенных условиях алкены окисляются с разрывом одной из составляющих двойной связи в молекулах. Такое окисление называют частичным. Оно происходит, например, при взаимодействии алкенов с разбавленным водным раствором калий перманганата KMnO4. При пропускании газообразного алкена в раствор этой соли фиолетовый цвет исчезает и появляется бурый осадок MnO2 (рис. 11). В результате образуется двухатомный спирт: 1

1 Или при повышенных температуре, давлении, наличии катализатора.

(Условной записью [О] в органической химии часто заменяют формулу окислителя.)

Рис. 11.

Взаимодействие этена с водным раствором калий

перманганата

C помощью этой реакции, как и реакции с участием бромной воды, можно отличить ненасыщенные органические соединения от насыщенных.

Реакции полимеризации. Изучая в 9 классе этен (этилен), вы узнали, что его молекулы в определенных условиях могут соединяться в длинные цепи. В результате образуется полиэтилен. Этот процесс можно рассматривать как последовательное присоединение к молекуле алкена других молекул вследствие разрыва одной из составляющих двойной связи.

Схема образования полиэтилена из этена:

ВЫВОДЫ

Алкены по физическим свойствам сходны с алканами, нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях. C увеличением относительной молекулярной массы веществ температуры их плавления и кипения возрастают.

Алкены значительно активнее алканов. Вследствие наличия двойной связи в молекулах эти углеводороды вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

57. Объясните, почему алкены являются химически активными веществами.

58. Какие опыты позволяют отличить этен от этана?

59. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить такие превращения, и укажите условия их протекания:

60. Напишите в общем виде уравнение реакции горения алкена.

61. При полном сгорании 10 мл газообразного ненасыщенного углеводорода образовалось по 30 мл углекислого газа и водяного пара (объемы соответствуют одинаковым условиям). Найдите формулу углеводорода. (Устно.)

ДЛЯ ЛЮБОЗНАТЕЛЬНЫХ

Алкадиены

Существуют ненасыщенные углеводороды, молекулы которых имеют открытую карбоновую цепь с двумя двойными связями. Общее название этих соединений — алкадиены. Двойные связи могут быть возле одного атома Карбона (CH2=C=CH2)1 разделяться одной простой связью (CH2=CH-CH=CH2) или несколькими (CH2=CH-CH2-CH=CH-Ch3). Общая формула алкадиенов — СпН2п_(п = 3, 4,...).

Практическое значение имеют алкадиены, в молекулах которых двойные связи разделены одной простой связью, в частности буга-1,3-диен:

Такие соединения служат сырьем для производства искусственного каучука (§ 33), резины, некоторых пластмасс. Изделия из этих материалов используют в различных отраслях промышленности, транспортных средствах, электротехнике, быту и т. п.

Особенностью молекулы буга-1,3-диена является то, что все атомы расположены в одной плоскости, а участки перекрывания р-орбиталей , атомов Карбона находятся над и под плоскостью молекулы (рис. 12).

В молекуле нет полноценных простых и двойных связей между атомами Карбона; электронная плотность почти равномерно распределена по всей карбоновой цепи. Структурную формулу молекулы бута-1,3-ди-ена иногда представляют так:

По химическим свойствам алкадиены схожи с алкенами. Характерными для них являются реакции окисления, присоединения и полимеризации.

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля

 



Попередня сторінка:  8. Алкены
Наступна сторінка:   10. Алкины



^