Попередня сторінка: 8. Алкены
Наступна сторінка: 10. Алкины
Материал параграфа поможет вам:
- выяснить физические и химические свойства алкенов;
- сравнить свойства алкенов и алканов;
- узнать, как экспериментально отличить алкен от алкана.
Физические свойства. Алкены по физическим свойствам сходны с алканами. Этен, пропен и бутены в обычных условиях являются газами, другие алкены — жидкости или твердые вещества. C увеличением относительной молекулярной массы соединений температуры их плавления и кипения возрастают. Алкены нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях.
Химические свойства. Ввиду наличия в молекулах алкенов двойной связи, вещества проявляют значительную химическую активность. В большинстве реакций с участием этих углеводородов двойная связь вследствие разрыва одной из ее составляющих легко превращается в простую. Алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.
Реакции присоединения\ Алкены соединяются с водородом (реакция гидрирования), галогенами (реакция галогенирования), галогеноводородами, водой (реакция гидратации).
1 Так называют в органической химии реакции соединения.
Состав продуктов таких реакций с участием водорода или галогенов предсказать легко; каждый атом Гидрогена или галогена молекулы простого вещества соединяется с атомом
Карбона, образующим двойную связь в молекуле углеводорода:
Составьте уравнения реакций присоединения водорода и брома к этену.
Этен и другие алкены реагируют с фтором, воспламеняясь, смеси алкенов с хлором на свету взрываются, а реакции этих углеводородов с иодом не протекают до конца и являются обратимыми.
Бромирование алкенов происходит с участием не только брома (рис. 10), но и его водного раствора — так называемой бромной воды (она, как и бром, имеет бурый цвет). Обесцвечивание брома позволяет отличать алкены и другие ненасыщенные соединения от насыщенных. Это — одна из качественных реакций на кратную связь.
Рис. 10.
Взаимодействие этена с парами брома
Алкены взаимодействуют с галогеноводородами в обычных условиях
а с водой — при наличии концентрированной сульфатной кислоты1:
Назовите продукты этих реакций.
Если молекула алкена несимметрична относительно двойной связи, то при взаимодействии углеводорода с галогеноводородом или водой атом Гидрогена молекулы галогеноводорода или воды присоединяется преимущественно к атому Карбона, связанному с большим количеством атомов Гидрогена:
Реакции окисления. Алкены, как и другие углеводороды, при поджигании горят на воздухе.
Составьте уравнение реакции горения этена в избытке кислорода.
В определенных условиях алкены окисляются с разрывом одной из составляющих двойной связи в молекулах. Такое окисление называют частичным. Оно происходит, например, при взаимодействии алкенов с разбавленным водным раствором калий перманганата KMnO4. При пропускании газообразного алкена в раствор этой соли фиолетовый цвет исчезает и появляется бурый осадок MnO2 (рис. 11). В результате образуется двухатомный спирт: 1
1 Или при повышенных температуре, давлении, наличии катализатора.
(Условной записью [О] в органической химии часто заменяют формулу окислителя.)
Рис. 11.
Взаимодействие этена с водным раствором калий
перманганата
C помощью этой реакции, как и реакции с участием бромной воды, можно отличить ненасыщенные органические соединения от насыщенных.
Реакции полимеризации. Изучая в 9 классе этен (этилен), вы узнали, что его молекулы в определенных условиях могут соединяться в длинные цепи. В результате образуется полиэтилен. Этот процесс можно рассматривать как последовательное присоединение к молекуле алкена других молекул вследствие разрыва одной из составляющих двойной связи.
Схема образования полиэтилена из этена:
ВЫВОДЫ
Алкены по физическим свойствам сходны с алканами, нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях. C увеличением относительной молекулярной массы веществ температуры их плавления и кипения возрастают.
Алкены значительно активнее алканов. Вследствие наличия двойной связи в молекулах эти углеводороды вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.
57. Объясните, почему алкены являются химически активными веществами.
58. Какие опыты позволяют отличить этен от этана?
59. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить такие превращения, и укажите условия их протекания:
60. Напишите в общем виде уравнение реакции горения алкена.
61. При полном сгорании 10 мл газообразного ненасыщенного углеводорода образовалось по 30 мл углекислого газа и водяного пара (объемы соответствуют одинаковым условиям). Найдите формулу углеводорода. (Устно.)
ДЛЯ ЛЮБОЗНАТЕЛЬНЫХ
Алкадиены
Существуют ненасыщенные углеводороды, молекулы которых имеют открытую карбоновую цепь с двумя двойными связями. Общее название этих соединений — алкадиены. Двойные связи могут быть возле одного атома Карбона (CH2=C=CH2)1 разделяться одной простой связью (CH2=CH-CH=CH2) или несколькими (CH2=CH-CH2-CH=CH-Ch3). Общая формула алкадиенов — СпН2п_2 (п = 3, 4,...).
Практическое значение имеют алкадиены, в молекулах которых двойные связи разделены одной простой связью, в частности буга-1,3-диен:
Такие соединения служат сырьем для производства искусственного каучука (§ 33), резины, некоторых пластмасс. Изделия из этих материалов используют в различных отраслях промышленности, транспортных средствах, электротехнике, быту и т. п.
Особенностью молекулы буга-1,3-диена является то, что все атомы расположены в одной плоскости, а участки перекрывания р-орбиталей , атомов Карбона находятся над и под плоскостью молекулы (рис. 12).
В молекуле нет полноценных простых и двойных связей между атомами Карбона; электронная плотность почти равномерно распределена по всей карбоновой цепи. Структурную формулу молекулы бута-1,3-ди-ена иногда представляют так:
По химическим свойствам алкадиены схожи с алкенами. Характерными для них являются реакции окисления, присоединения и полимеризации.
Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля
Наступна сторінка: 10. Алкины