Попередня сторінка: 9. Свойства алкенов
Наступна сторінка: 11. Бензен. Арены
Материал параграфа поможет вам:
- выяснить, какие углеводороды называют алкинами;
- получить сведения об изомерии алкинов; составлять структурные формулы молекул изомерных алкинов;
- называть алкины по правилам систематической номенклатуры;
- узнать о свойствах алкинов.
Состав и строение молекул. Простейшим углеводородом с тройной связью в молекуле является этин, или ацетилен, C2H2 (рис. 2, 13). Структурная формула молекулы соединения
Рис. 13.
Масштабная модель молекулы эти на
Объясните пространственное строение молекулы этина.
C этина начинается гомологический ряд углеводородов с одной тройной связью в молекуле.
Углеводороды, молекулы которых имеют открытую карбоновую цепь с одной тройной связью, называют алкинами.
В молекулах алкинов содержится на два атома Гидрогена меньше, чем в молекулах соответствующих алкенов (сравните состав молекул этина C2H2 и этена C2H4). Поэтому общая формула алкинов — С„Н2/1_2 (л = 2, 3, ...).
Названия. Химические названия алкинов составляют так же, как и алкенов, но вместо суффикса -ен используют суффикс -ин:
Главную цепь молекулы алкина, как и алке-на, выбирают так, чтобы в ней была кратная связь. Положение тройной связи в цепи указывают цифрой перед суффиксом 1
а заместители — в начале названия соединения:
1 Раньше цифру, указывающую на положение тройной связи, записывали перед названием соединения или после него: 1-бутин, бутин-1.
Изомерия. Структурные изомеры алкинов различаются по строению карбоновой цепи и положению в ней тройной связи. Пример второго варианта изомерии: бут-1-ин
Докажите, что бутина с разветвленной карбоновой цепью в молекуле не существует.
Физические свойства. Алкины — бесцветные вещества. Этин, пропин и бут-1-ин в обычных условиях являются газами, остальные алкины — жидкости или твердые вещества. Газообразные алкины почти не имеют запаха. Неприятный запах технического этина (ацетилена), используемого при газосварочных работах, обусловлен примесями сероводорода H2S, фосфина PH3 и некоторых других газов. Алкины плохо растворяются в воде.
Это интересно
Изомер пропина — соединение с двумя двойными связями в молекуле:
Химические свойства. Алкины как ненасыщенные углеводороды вступают в реакции присоединения, окисления.
Реакции присоединения. Благодаря наличию в молекуле алкина тройной связи реакции с водородом, галогенами, галогеноводородами происходят в две стадии. Сначала молекула алкина присоединяет одну молекулу реагента, затем — вторую.
Реакция гидрирования. На первой стадии взаимодействия этина с водородом образуется этен, а на второй — этан:
Составьте аналогичную схему для пропина.
Реакции с галогенами. Алкины, как и алке-ны, обесцвечивают бромную воду. Вам известно, что эта реакция является качественной на кратную связь. Этин взаимодействует с бромом согласно химическим уравнениям:
Соответствующая схема превращений:
Аналогично происходит присоединение хлора к алкинам1.
Реакции с галогеноводородами. При нагревании и наличии катализатора этин взаимодействует с хлороводородом:
Эта реакция имеет практическое значение, поскольку ее продукт служит сырьем для производства поливинилхлорида (§ 32). Вторая стадия происходит без катализатора:
О реакции этина с водой речь пойдет в § 17. Реакции окисления. Алкины, как и другие углеводороды, горят на воздухе (рис. 14).
Объясните, почему этин горит светящимся и в то же время коптящим пламенем.
Алкины реагируют с растворами сильных окислителей.
При взаимодействии этина с раствором калий перманганата тройная связь в молекуле углеводорода превращается в простую. Одним из продуктов этой реакции является калий окса-
лат (это — соль двухосновной щавелевой кислоты НООС-СООН):
Рис. 14.
Горение этина1
В аналогичных реакциях с участием других ал-кинов тройные связи между атомами Карбона разрываются и образуются одноосновные карбоновые кислоты (в кислой среде) или их соли:
ВЫВОДЫ
Углеводороды, молекулы которых имеют открытую карбоновую цепь с одной тройной связью, называют алкинами. Общая формула алкинов
Названия алкинов составляют так же, как и алкенов, но используют суффикс -ин. Положение тройной связи в цепи указывают цифрой перед суффиксом.
Структурная изомерия алкинов обусловлена разным строением карбоновой цепи и разным положением в ней тройной связи.
В обычных условиях алкины — бесцветные вещества, почти не имеющие запаха, плохо растворимые в воде. Характерными для алкинов являются реакции присоединения и окисления. 1
1 В лаборатории этин получают по реакции кальций карбида CaC2 с водой (§ 12).
62. Какие соединения называют алкинами?
63. Дайте названия алкинам, имеющим такие формулы:
64. Изобразите структурные формулы молекул:
а) гекс-2-ина; в) 2,2-диметилгекс-З-ина.
б) З-метилпент-1-ина;
65. Напишите структурные формулы молекул изомерных алкинов C5H8 и назовите соединения.
66. Составьте уравнения реакций буг-1-ина с водородом и бромом, взятыми в избытке. Назовите продукты реакций.
67. Алкин, молекулы которого имеют разветвленное строение, взаимодействует с бромом с образованием соединения C5H8Br4. Напишите уравнения двух последовательных реакций, назовите углеводород и образующиеся вещества.
68. Как с помощью химических реакций различить этан и этин?
69. Какой максимальный объем водорода (н. у.) может прореагировать с 0,1 моль эти на? (Устно.)
70. Какой объем углекислого газа образуется при сжигании 400 мл пропина в избытке воздуха? (Устно.)
71. Найдите химическую формулу алкина:
а) имеющего молярную массу 68 г/моль (устно);
б) в котором массовая доля Карбона равна 88,2 %;
в) если при сжигании 0,1 моль этого углеводорода образуется 0,5 моль углекислого газа (устно).
Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля
Наступна сторінка: 11. Бензен. Арены