uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• выяснить, какие углеводороды называют алкинами;
• получить сведения об изомерии алкинов; составлять структурные формулы молекул изомерных алкинов;
• называть алкины по правилам систематической номенклатуры;
• узнать о свойствах алкинов.

Состав и строение молекул. Простейшим углеводородом с тройной связью в молекуле является этин, или ацетилен, C₂H₂ (рис. 2, 13). Структурная формула молекулы соединения

Рис. 13.

Масштабная модель молекулы эти на

Объясните пространственное строение молекулы этина.

C этина начинается гомологический ряд углеводородов с одной тройной связью в молекуле.

Углеводороды, молекулы которых имеют открытую карбоновую цепь с одной тройной связью, называют алкинами.

В молекулах алкинов содержится на два атома Гидрогена меньше, чем в молекулах соответствующих алкенов (сравните состав молекул этина C₂H₂ и этена C₂H₄). Поэтому общая формула алкинов — С„Н_2/1_₂ (л = 2, 3, ...).

Названия. Химические названия алкинов составляют так же, как и алкенов, но вместо суффикса -ен используют суффикс -ин:

Главную цепь молекулы алкина, как и алке-на, выбирают так, чтобы в ней была кратная связь. Положение тройной связи в цепи указывают цифрой перед суффиксом ¹

а заместители — в начале названия соединения:

¹ Раньше цифру, указывающую на положение тройной связи, записывали перед названием соединения или после него: 1-бутин, бутин-1.

Изомерия. Структурные изомеры алкинов различаются по строению карбоновой цепи и положению в ней тройной связи. Пример второго варианта изомерии: бут-1-ин

Докажите, что бутина с разветвленной карбоновой цепью в молекуле не существует.

Физические свойства. Алкины — бесцветные вещества. Этин, пропин и бут-1-ин в обычных условиях являются газами, остальные алкины — жидкости или твердые вещества. Газообразные алкины почти не имеют запаха. Неприятный запах технического этина (ацетилена), используемого при газосварочных работах, обусловлен примесями сероводорода H₂S, фосфина PH₃ и некоторых других газов. Алкины плохо растворяются в воде.

Это интересно

Изомер пропина — соединение с двумя двойными связями в молекуле:

Химические свойства. Алкины как ненасыщенные углеводороды вступают в реакции присоединения, окисления.

Реакции присоединения. Благодаря наличию в молекуле алкина тройной связи реакции с водородом, галогенами, галогеноводородами происходят в две стадии. Сначала молекула алкина присоединяет одну молекулу реагента, затем — вторую.

Реакция гидрирования. На первой стадии взаимодействия этина с водородом образуется этен, а на второй — этан:

Составьте аналогичную схему для пропина.

Реакции с галогенами. Алкины, как и алке-ны, обесцвечивают бромную воду. Вам известно, что эта реакция является качественной на кратную связь. Этин взаимодействует с бромом согласно химическим уравнениям:

Соответствующая схема превращений:

Аналогично происходит присоединение хлора к алкинам¹.

Реакции с галогеноводородами. При нагревании и наличии катализатора этин взаимодействует с хлороводородом:

Эта реакция имеет практическое значение, поскольку ее продукт служит сырьем для производства поливинилхлорида (§ 32). Вторая стадия происходит без катализатора:

О реакции этина с водой речь пойдет в § 17. Реакции окисления. Алкины, как и другие углеводороды, горят на воздухе (рис. 14).

Объясните, почему этин горит светящимся и в то же время коптящим пламенем.

Алкины реагируют с растворами сильных окислителей.

При взаимодействии этина с раствором калий перманганата тройная связь в молекуле углеводорода превращается в простую. Одним из продуктов этой реакции является калий окса-

лат (это — соль двухосновной щавелевой кислоты НООС-СООН):

Рис. 14.

Горение этина¹

В аналогичных реакциях с участием других ал-кинов тройные связи между атомами Карбона разрываются и образуются одноосновные карбоновые кислоты (в кислой среде) или их соли:

ВЫВОДЫ

Углеводороды, молекулы которых имеют открытую карбоновую цепь с одной тройной связью, называют алкинами. Общая формула алкинов

Названия алкинов составляют так же, как и алкенов, но используют суффикс -ин. Положение тройной связи в цепи указывают цифрой перед суффиксом.

Структурная изомерия алкинов обусловлена разным строением карбоновой цепи и разным положением в ней тройной связи.

В обычных условиях алкины — бесцветные вещества, почти не имеющие запаха, плохо растворимые в воде. Характерными для алкинов являются реакции присоединения и окисления. ¹

¹ В лаборатории этин получают по реакции кальций карбида CaC₂ с водой (§ 12).

62. Какие соединения называют алкинами?

63. Дайте названия алкинам, имеющим такие формулы:

64. Изобразите структурные формулы молекул:

а) гекс-2-ина; в) 2,2-диметилгекс-З-ина.

б) З-метилпент-1-ина;

65. Напишите структурные формулы молекул изомерных алкинов C₅H₈ и назовите соединения.

66. Составьте уравнения реакций буг-1-ина с водородом и бромом, взятыми в избытке. Назовите продукты реакций.

67. Алкин, молекулы которого имеют разветвленное строение, взаимодействует с бромом с образованием соединения C₅H₈Br₄. Напишите уравнения двух последовательных реакций, назовите углеводород и образующиеся вещества.

68. Как с помощью химических реакций различить этан и этин?

69. Какой максимальный объем водорода (н. у.) может прореагировать с 0,1 моль эти на? (Устно.)

70. Какой объем углекислого газа образуется при сжигании 400 мл пропина в избытке воздуха? (Устно.)

71. Найдите химическую формулу алкина:

а) имеющего молярную массу 68 г/моль (устно);

б) в котором массовая доля Карбона равна 88,2 %;

в) если при сжигании 0,1 моль этого углеводорода образуется 0,5 моль углекислого газа (устно).

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля