uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• получить информацию о способах получения углеводородов;
• расширить свои знания о применении углеводородов;
• выяснить действие углеводородов на организм человека и влияние их на окружающую среду.

Способы получения углеводородов. В промышленности углеводороды получают преимущественно из природных источников — выделением из природного и попутного нефтяного газов, перегонкой нефти (с. 76), ее термическим разложением. Гидрированием угля (чаще всего — бурого) получают синтетическое горючее

а взаимодействием карбон(П) оксида и водорода — смесь алканов (в основном с неразветв-

ленными молекулами), похожую по составу на бензин:

Составьте уравнение реакции образования гексана из карбон(П) оксида и водорода.

Метан можно получить в лаборатории нагреванием смеси соединений Натрия — ацетата и гидроксида:

Алканы являются сырьем для получения углеводородов различных типов. В определенных условиях от молекул алканов отщепляются атомы Гидрогена и образуются углеводороды других гомологических рядов. Это — реакции дегидрирования. Примеры таких реакций с участием этана:

Какой ненасыщенный углеводород можно получить дегидрированием этена?

При термическом разложении алканов (§ 6) связи между атомами Карбона могут разрываться; в этом случае образуются смеси углеводородов.

Из алкинов в большом количестве получают только этин. Современный метод заключается в термическом разложении метана:

Так называемый карбидный метод основан на реакции кальций ацетиленида (тривиальное название — кальций карбид) с водой¹:

¹ Метод разработан в 1862 г.

Исходное соединение Кальция производят, нагревая смесь угля и негашеной извести при очень высокой температуре:

Получить этин из кальций ацетиленида можно и в лаборатории (рис. 14).

Ароматические углеводороды получают нагреванием насыщенных углеводородов, содержащих шесть и более атомов Карбона в молекулах, при наличии катализаторов. Уравнение реакции образования бензена из w-гексана:

Арены образуются при пропускании этина или его гомологов над активированным углем или другими катализаторами при 450—650 °С:

Такую реакцию для промышленного получения бензена не используют.

Алкены можно получить дегидратацией спиртов, т. е. отщеплением воды от соединения (рис. 20):

При гидрировании алкенов и алкинов (реакции протекают при нагревании и наличии катализаторов) образуются алканы. Однако получать их таким способом на заводе или в лаборатории нецелесообразно: алканы — доступные углеводороды и более дешевые, чем алкены или ал кины.

Рис. 20.

Получение

этена

в лаборатории

Применение углеводородов. Углеводороды широко используются в практических целях. Эти вещества являются основой газообразного и жидкого топлива, горючего (рис. 21), служат сырьем для производства многих органических соединений, растворителями для лаков и красок.

Рис. 21.

Емкость с пропанбутановой смесью на автозаправочной станции

Алканы с количеством атомов Карбона в молекулах от 5 до 22 входят в состав бензина, керосина, газойля, уайт-спирита, петролей-ного эфира. Парафин содержит твердые алканы, имеющие в молекулах от 18 до 35 атомов Карбона, а вазелин является смесью некоторых жидких и твердых алканов.

Среди алкенов наибольшее применение получили этен и пропен; из них производят полимеры — полиэтилен и полипропилен.

Важнейшим в практическом отношении алкином является этин (ацетилен). Он служит исходным веществом для получения многих

органических соединений, в частности этилового спирта, уксусной кислоты, полимеров, органических растворителей. Этот газ также используют для сварки и резки металлов (рис. 22); при его горении в чистом кислороде температура пламени достигает 3000 ⁰C. Работая с ацетиленом, необходимо помнить, что смеси его с воздухом и кислородом взрывоопасны.

Рис. 22.

Сварка (а) и резка (б) металла

Наибольшее применение среди ароматических углеводородов получил бензен — промышленный растворитель, исходное вещество для производства органических соединений, взрывчатых веществ, красителей, лекарственных препаратов, средств борьбы с вредителями и болезнями растений.

Действие углеводородов на организм человека. Безопасными для нашего организма являются только твердые алканы (парафин используют с лечебной целью). Жидкие и газообразные алканы негативно влияют на нервную систему человека. Пентан и гексан раздражают дыхательные пути. Метан при длительном вдыхании вызывает отравление, иногда приводящее к смерти. C целью обнаружения метана в случае его вытекания из плиты или негерметического трубопровода в газовую магистраль добавляют небольшое количество соединений с сильным неприятным запахом; их название — меркаптаны¹. Пользуясь газом в быту, необходимо чаще проветривать помещение.

¹ Формула простейшего меркаптана — CH₃SH.

Алкены и алкины раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, нарушают кровообращение, отрицательно влияют на нервную систему.

Арены очень токсичны. Их пары попадают в атмосферу при лесных пожарах, испарении нефти, горючего, сжигании мусора. Бензен раздражает кожу, вызывает негативные изменения в составе крови, поражает нервную систему.

Углеводороды 1,2-бензопирен

и

1,2-бензантрацен

являются канце

рогенами — веществами, способствующими возникновению и развитию злокачественных опухолей. Они содержатся в табачном дыме, каменноугольной смоле, асфальте.

Влияние углеводородов на окружающую среду. В моря и океаны в результате аварий танкеров, разрушения нефтедобывающих платформ попадают нефть и нефтепродукты (рис. 23). Это наносит серьезный ущерб живым организмам, обитающим в воде, является причиной загрязнения прибрежных территорий. Разлитые нефть и нефтепродукты собирают с поверхности воды специальными средствами, а на берегу удаляют вместе со слоем грунта. Выбросы газообразных углеводородов в атмосферу усиливают парниковый эффект.

Рис. 23.

Загрязнение

нефтью

поверхности

океана

выводы

Углеводороды получают из природного и попутного нефтяного газов, нефти, угля. C этой целью также осуществляют химические реакции различных типов.

Углеводороды и их смеси являются основой топлива и горючего, сырьем для производства многих органических веществ, служат растворителями.

Почти все углеводороды токсичны. Их попадание в окружающую среду приводит к негативным последствиям.

81. Составьте уравнения реакций, которые протекают:

а) при последовательном гидрировании этина;

б) при последовательном дегидрировании этана.

82. Допишите химические уравнения:

83. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить такие превращения, и укажите условия их протекания:

84. При дегидрировании этена разложилось 80 % углеводорода. Вычислите:

а) объемные доли газов в образовавшейся смеси;

б) среднюю молярную массу этой смеси.

85. Этин количеством вещества 0,2 моль пропустили над раскаленным углем, а полученную газообразную смесь — в избыток бромной воды. Прореагировало 16 г брома. Определите соотношение объемов углеводородов в полученной смеси.

ДЛЯ ЛЮБОЗНАТЕЛЬНЫХ

Перегонка нефти

Основная цель переработки нефти (рис. 24) — получение бензина и других видов горючего. Кроме того, нефть служит ценным сырьем для химической промышленности.

Рис. 24.

Нефтепере

рабатывающий

завод

Одним из способов переработки нефти является перегонка. Нефть — смесь веществ, в которой преобладают углеводороды. Каждое соединение имеет определенную температуру кипения. Нагревая нефть, можно постепенно выделять из нее отдельные вещества в газообразном состоянии. Перегонкой нефти получают смеси веществ, кипящие в определенных температурных интервалах. Такие смеси называют фракциями (табл. 2).

Таблица 2

Характеристики фракций, получаемых перегонкой нефти

Название фракции	Количество атомов Карбона в молекулах углеводородов	Интервал температур кипения,°С	Применение
Бензин		40—200	Горючее для авиационных и автомобильных двигателей
Лигроин	тН О I 00 О	150—250	Горючее для тракторов
Керосин	Ci2-Ci8	180—350	Горючее для тракторов, реактивных самолетов и ракет
Газойль	CN CN О I ю гН О	230—350	Дизельное топливо
Мазут*	Г со CN О	>350	Топливо для котлов, промышленных печей; химическое сырье

♦Остаток после перегонки нефти.

Перегонку нефти осуществляют в непрерывно действующих ректификационных колоннах тарелчатой конструкции (рис. 25).

Нефть нагревают до кипения и вместе с горячим водяным паром вводят в колонну, где газовая смесь постепенно охлаждается. Сначала в жидкое состояние переходят углеводороды с большими молекулярными массами, затем — с меньшими. Растворенные в нефти углеводороды, являющиеся в обычных условиях газами, выходят из верхней части колонны.

Относительные количества продуктов перегонки нефти показаны на рисунке 26.

Рис. 26.

Приблизительное распределение продуктов перегонки нефти по массе

Существуют также другие способы переработки нефти. Главное — добиться наибольшего выхода важнейших нефтепродуктов и использовать остатки производства в качестве химического сырья.

3

раздел

Оксигенсодержащие

органические

соединения

Известно много оксигенсодержащих органических веществ. Среди них, как и среди углеводородов, есть насыщенные, ненасыщенные, ароматические соединения. C учетом наличия в молекулах тех или иных характеристических (функциональных) групп атомов оксигенсодержащие органические вещества делят на классы. В этом разделе рассмотрены классы соединений, указанные на схеме 4, а также фенол C₆H₅OH и жиры.

Схема 4

Классы оксигенсодержащих органических соединений

 

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля