uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• получить новые сведения о классификации спиртов; ¹
• давать спиртам систематические названия; узнать об изомерии спиртов;
• составлять формулы спиртов-изомеров.

¹ На схеме приведены общие формулы спиртов, альдегидов и карбоновых кислот с одной характеристической группой атомов в молекуле.

Вы уже знаете, что молекула спирта состоит из углеводородного остатка и одной или нескольких гидроксильных групп. Группа —ОН является характеристической группой класса спиртов.

Спирты — производные углеводородов, в молекулах которых имеется одна или несколько гидроксильных групп.

Классификация. Спирты классифицируют по нескольким признакам. Вам известно, что по количеству гидроксильных групп в молекуле спирты делят на однойтомные (молекула содержит одну группу -ОН) и многойтом-ные — двухатомные (две группы —ОН), трехатомные (три группы -ОН) и т. д. Общая формула одноатомных спиртов — Д-ОН.

Напишите формулу простейшего одноатомного спирта.

Гидроксильные группы в молекулах многоатомных спиртов соединены с разными атомами Карбона¹:

В соответствии с особенностями связи между атомами Карбона в молекулах, различают насыщенные, ненасыщенные, ароматические спирты. Примеры формул одноатомных спиртов каждой группы:

¹ Соединения, в молекулах которых атом Карбона связан с двумя или тремя ОН-группами, неустойчивы либо не существуют.

В молекулах

спиртов гидроксильная группа находится у атома Карбона, соединенного с другим атомом Карбона простой ковалентной связью.

Гидроксильная группа может соединяться с первичным, вторичным или третичным атомом Карбона (с. 34). Учитывая это, одноатомные спирты делят на первичные, вторичные и третичные'.

Спирты, в молекулах которых имеется 10 и более атомов Карбона, называют высшими.

В этом и следующих параграфах рассмотрены только насыщенные спирты. Эти соединения являются производными углеводородов

в молекулах которых один или несколько атомов Гидрогена замещены на гидроксильные группы. Общая формула насыщенных одноатомных спиртов

Насыщенные

одноатомные

спирты

Запишите общую формулу насыщенных двухатомных спиртов.

Названия. Систематическое название насыщенного одноатомного спирта состоит из названия соответствующего алкана и суффикса -ол: CH₃OH — метанол, C₂H₅OH — этанол.

Если в молекуле спирта имеется три или больше атомов Карбона, то их нумеруют с того конца цепи, к которому ближе расположена ОН-группа. В названии такого спирта перед суффиксом -ол указывают номер атома Карбона, с которым соединена гидроксильная группа:

¹ Раньше положение характеристической группы в названии спирта указывали так: 1-пропанол, пропанол-1.

В разветвленной молекуле спирта выбирают наиболее длинную карбоновую цепь, причем такую, чтобы один из ее атомов был соединен с гидроксильной группой. Названия заместителей и их положения указывают в названии спирта в соответствии с правилами, установленными для углеводородов:

Изобразите структурную формулу молекулы спирта, название которого — 2,3-диме-тилбутан-1-ол.

Это интересно

Тривиальное название метанола — древесный спирт, а этанола — винный спирт.

На практике часто используют другие названия спиртов. Каждое из них состоит из двух слов. Первое слово происходит от названия углеводородного остатка, с которым соединена гидроксильная группа, а вторым является слово спирт: CH₃OH — метиловъш спирт, C₂H₅OH — этиловый спирт.

Для простейших многоатомных спиртов применяют такие тривиальные названия:

CH₂OH-CH₂OH — этиленгликоль;

СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН — глицерол, глицерин.

Изомерия. Структурная изомерия спиртов обусловлена разным положением гидроксильных групп в молекулах (рис. 27) и разным строением карбоновой цепи. Структурные формулы молекул изомерных спиртов C₄H₉OH:

Дайте систематическое название каждому изомеру.

Рис. 27.

Шаростержневые модели молекул изомерных пропанолов

Известны изомеры спиртов, принадлежащие к другим классам соединений. Например, изомером этанола C₂H₅OH является диметиловый этер CH₃-O-CH₃ (§ 2). Этеры¹ — органические вещества, в молекулах которых атом Оксигена соединен с двумя углеводородными остатками.

Решение задач. Рассмотрим, как решают задачи на выведение химических формул спиртов. Предложенные способы решения задач можно использовать и для оксигенсо-держащих органических соединений других классов.

ЗАДАЧА 1. Вывести химическую формулу насыщенного одноатомного спирта, молярная масса которого равна 46 г/моль.

Решение

1. Записываем общее выражение для молярной массы насыщенного одноатомного спирта:

2. Находим химическую формулу соединения:

¹ Раньше эти вещества называли простыми эфирами.

ЗАДАЧА 2. Вывести формулу спирта, если при сжигании 0,48 г этого вещества образовалось 0,336 л (н. у.) углекислого газа и 0,54 г воды.

ВЫВОДЫ

Спирты — производные углеводородов с одной или несколькими гидроксильными группами в молекулах.

По количеству гидроксильных групп в молекуле спирты делят на одно- и многоатомные, а по особенностям химической связи в карбоновой цепи — на насыщенные, ненасыщенные, ароматические. Учитывая тип атома Карбона, с которым соединена гидроксильная группа, различают первичные, вторичные и третичные одноатомные спирты. Общая формула одноатомных спиртов — Л—ОН.

Систематические названия одноатомных спиртов состоят из названия алкана с такой же карбоновой цепью в молекуле и суффикса -ол. Номер атома Карбона, с которым соединена гидроксильная группа, указывают перед суффиксом, а названия заместителей — в начале названия спирта.

Структурная изомерия спиртов обусловлена положением гидроксильных групп в молекулах и строением карбоновой цепи.

86. Дайте определение спиртам и назовите признаки, по которым их классифицируют.

87. Среди приведенных формул укажите те, которые принадлежат спиртам:

88. По материалам из интернета выясните, почему метанол иногда называют древесным спиртом.

89. Назовите вещества, формулы которых приведены ниже, и укажите первичный, вторичный и третичный спирт:

90. Изобразите структурные формулы молекул спиртов с такими названиями:

а) 2-метилпентан-З-ол; в) З-этилпентан-З-ол.

б) 2,3-диметилгексан-2-ол;

91. Запишите структурные формулы молекул изомерных спиртов состава C₅H₁₂O- в которых главная карбоновая цепь содержит 4 атома. Назовите соединения.

92. Найдите химическую формулу одноатомного насыщенного спирта, если:

а) молярная масса соединения 88 г/моль;

б) массовая доля Оксигена в соединении 15,7 %;

в) соединение имеет относительную плотность паров по воздуху 1,59;

г) соотношение масс Карбона, Оксигена и Гидрогена в соединении равно 3:4:1.

93. Какова химическая формула трехатомного спирта, имеющего молярную массу 106 г/моль?

94. При полном сгорании 3,0 г спирта образовалось 3,36 л углекислого газа (н. у.) и 3,6 г воды. Выведите химическую формулу спирта.

95. Какова формула спирта, если при полном сгорании 9,2 г этого соединения образовалось 0,3 моль углекислого газа и 7,2 г воды?

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля