uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• вспомнить строение молекул одноатомных спиртов;
• пополнить свои знания о свойствах спиртов;
• узнать о способах получения спиртов.

Гомологический ряд насыщенных одноатомных спиртов начинается с метанола CH₃OH (рис. 28) и этанола C₂H₅OH. В 9 классе вы ознакомились с составом и строением молекул этих соединений, узнали о некоторых их физических и химических свойствах.

Модели молекулы метанола: а — шаростержневая;

б — масштабная

Читая материал параграфа, вы получите новую информацию о спиртах.

Строение молекул. Молекула одноатомного спирта состоит из двух частей — углеводородного остатка и гидроксильной группы. Атом Оксигена, наиболее электроотрицательного элемента в молекуле, смещает в свою сторону общие электронные пары от атомов Карбона и Гидрогена. Поэтому связи C-O и O-H являются полярными (последняя связь наиболее полярна):

Наличие полярных связей в молекулах спиртов в значительной мере обуславливает характерные реакции этих веществ.

C ростом карбоновой цепи в молекулах спиртов полярность связи O-H уменьшается. В молекуле первичного спирта эта связь более полярна, чем в молекуле вторичного или третичного спирта.

Фрагмент молекулы спирта C-O-H является угловым (рис. 28), как и молекула воды. На атоме Оксигена сосредоточен небольшой отрицательный заряд, который меньше единицы, а с противоположной стороны молекулы, где находятся атомы Гидрогена, — положительный заряд. Поэтому молекула спирта полярна.

Физические свойства. Наличие гидроксильных групп в молекулах спиртов существенно влияет на физические свойства соединений. Атомы Гидрогена и Оксигена ОН-групп принимают участие в образовании водородных связей между молекулами спирта (§ 3). Поэтому среди спиртов нет газообразных веществ (отличие от углеводородов), а их температуры кипения значительно выше, чем соответствующих алканов. Одноатомные спирты с небольшим

количеством атомов Карбона в молекулах в обычных условиях являются бесцветными жидкостями со специфическим запахом (спиртовым, камфорным, сивушным). Высшие спирты — твердые вещества почти без запаха.

Метанол, этанол, а также пропанолы и метилпропан-2-ол неограниченно растворяются в воде вследствие образования водородных связей между молекулами спирта и воды. Растворимость других спиртов с увеличением числа атомов Карбона в молекулах уменьшается, а высшие спирты в воде нерастворимы.

Химические свойства. Реакции с участием спиртов отличаются от тех, в которые вступают углеводороды.

Реакции с металлами. Спирты взаимодействуют со щелочными металлами с выделением водорода и образованием солеподобных веществ (рис. 29):

Рис. 29.

Реакция этанола с натрием

При этом полярные связи O-H в молекулах спирта разрываются, и атомы Гидрогена замещаются на атомы металлического элемента. В таких реакциях спирты ведут себя как кислоты. Однако они не диссоциируют с образованием ионов H⁺, не реагируют со щелочами; спирты — неэлектролиты.

Дегидратация. Вам уже известно, что так называют реакцию отщепления воды от соединения (с. 72). Условия ее протекания для спиртов — нагревание и наличие концентрированной сульфатной кислоты. Отщепление молекулы воды может происходить от одной или двух молекул спирта. В первом случае при дегидратации одноатомного спирта, кроме воды, образуется алкен, а во втором случае — этер (с. 83):

Назовите спирты, дегидратацией которых можно получить пропен.

Окисление. Первичные спирты под действием окислителей превращаются в альдегиды (§ 17), которые, в свою очередь, окисляются до карбоновых кислот¹:

Окисление этилового спирта используют в производстве пищевой уксусной кислоты.

Легко заметить, что суть окисления органического вещества может состоять в уменьшении количества атомов Гидрогена в его молекуле

либо увеличе

нии количества атомов Оксигена

Спирты окисляются калий перманганатом (рис. 30), купрум(П) оксидом. Чтобы осуществить вторую реакцию, медную пластинку

нагревают до ее потемнения (на поверхности металла образуется оксид CuO) и горячей погружают в этанол. Она снова становится блестящей, и появляется запах уксусного альдегида.

Рис. 30.

Окисление

этанола калий

перманганатом

в растворе,

содержащем

сульфатную

кислоту

Полное окисление спирта происходит, если его поджечь. Метиловый и этиловый спирты горят на воздухе почти бесцветным пламенем, а высшие спирты — коптящим.

Напишите уравнение реакции горения метанола.

Реакции с галогеноводородами. Спирты взаимодействуют с хлороводородом, бромоводородом, иодоводородом. При этом гидроксильная группа в молекуле спирта замещается на атом галогена:

Получение спиртов. Важнейшими в практическом отношении являются метиловый и этиловый спирты. Их получают в промышленности в наибольшем количестве.

¹ Для осуществления реакции к спирту добавляют натрий бромид или калий бромид и концентрированную сульфатную кислоту (при взаимодействии соли с кислотой образуется бромоводород).

Современный метод получения этилового спирта основан на реакции этена с водяным ¹

паром при температуре 300 ⁰C, повышенном давлении и наличии катализатора:

Основой другого метода является спиртовое брожение глюкозы в водном растворе с участием ферментов¹ дрожжей:

Этот биохимический процесс используют с давних времен для приготовления вина из винограда (рис. 31), других ягод и фруктов.

Рис. 31.

Брожение

виноградного

сока

Исходным веществом в производстве спирта для пищевой промышленности служит пшеничный или картофельный крахмал, а технического спирта — целлюлоза, полученная из отходов переработки древесины.

Сырьем для производства метилового спирта является синтез-газ — смесь карбон(П) оксида и водорода, которую получают взаимодействием метана с водяным паром при высокой температуре и наличии катализатора:

Образование спирта происходит в смеси газов в соответствии с уравнением:

Этот процесс часто называют синтезом метанола. ¹

¹ Ферменты (лат. fermentum — закваска) — белки, выполняющие роль катализаторов (с. 226).

Применение. Жидкие спирты используют в качестве растворителей, а также в органическом синтезе. Наибольшее применение получили этиловый и метиловый спирты. Этанол используют в медицине, фармакологии, парфюмерии, пищевой промышленности, иногда — как компонент горючего для автотранспорта (рис. 32), а метанол служит сырьем для химической промышленности.

Рис. 32.

Автобус с двигателем на «спиртовом» горючем

Заводы преимущественно выпускают этиловый спирт, содержащий небольшое количество воды (w(H₂0) » 4 %). Его название — спирт-ректификат.

Физиологическое действие спиртов. Этиловый спирт является наркотическим веществом, которое быстро всасывается в кровь. Человек в состоянии алкогольного опьянения ведет себя неестественно, перестает контролировать свои действия, теряет память, у него нарушается координация движений. Постоянное и чрезмерное употребление спиртных напитков приводит к алкоголизму. Эта болезнь поражает нервную, сердечно-сосудистую, репродуктивную системы, разрушает печень, вызывает понижение иммунитета, умственных способностей, интеллекта, происходит деградация личности.

Это интересно

Люди, злоупотребляющие алкоголем, укорачивают свою жизнь на 10—12 лет.

Метанол — сильный яд. При попадании в организм незначительного количества этого соединения человек теряет зрение, а от большего количества погибает.

выводы

Насыщенные одноатомные спирты — производные алканов, в молекулах которых имеется гидроксильная группа. Общая формула этих спиртов

Насыщенные одноатомные спирты — бесцветные жидкости со специфическим запахом или твердые вещества почти без запаха. Растворимость спиртов в воде с увеличением количества атомов Карбона в молекулах уменьшается.

Характерные реакции спиртов обусловлены наличием в их молекулах полярных связей O-H и С—О. Спирты взаимодействуют со щелочными металлами, способны к дегидратации и окислению, являются горючими веществами.

В промышленности в наибольшем количестве получают метиловый и этиловый спирты. Этанол используют в медицине, фармакологии, пищевой и химической промышленности, как компонент горючего для автотранспорта, а метанол — в производстве органических веществ.

Этиловый спирт, попадая в организм, наносит существенный вред, а метиловый спирт является сильным ядом.

96. Что общего и что различного в строении молекул углеводородов и спиртов?

97. От каких факторов зависят физические свойства спиртов? Дайте соответствующее пояснение.

98. Заполните таблицу и объясните различия в физических свойствах алканов и спиртов:

99. Как влияет водородная связь на растворимость спиртов в воде? Зависит ли растворимость спирта в воде от длины карбоновой цепи его молекулы? Если да, то как именно?

100. Допишите продукты реакций и преобразуйте схемы в химические уравнения:

101. Напишите формулы продуктов реакций, назовите тип и условия протекания каждой реакции:

102. Гидратацией алкенов получают одноатомные спирты. Напишите общее уравнение такой реакции.

103. Какая масса натрия и какой объем этанола (плотность спирта 0,79 г/мл) прореагировали, если выделилось 224 мл водорода (н. у.)?

104. Смешали 200 г водного раствора этанола с его массовой долей 5 % и 50 г раствора этого спирта с его массовой долей 10 %. Вычислите массовую долю этанола в приготовленном растворе.

105. Какой объем этена (н. у.) был взят для получения 2 л этанола (плотность спирта 0,79 г/мл), если в реакцию вступило 85 % алкена?

106. В результате дегидратации насыщенного спирта массой 15 г образовался углеводород и 4,5 г воды. Назовите спирт и изобразите структурную формулу его молекулы. Сколько решений имеет задача?

Рис. 28.

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля