uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• вспомнить строение молекул и свойства глицерола;
• получить новую информацию о многоатомных спиртах.

Простейшим двухатомным спиртом является этиленгликоль HO-CH₂-CH₂-OH, а трехатомным спиртом — глицерол, или глицерин НОСН₂-СНОН-СН₂ОН (рис. 33). В природе этих спиртов нет, но производные глицеро-ла — жиры — очень распространены.

Рис. 33.

Шаростержневые модели молекул: а — этиленгликоля; б — глицерола

Физические свойства глицерола. В 9 классе вы узнали, что трехатомный спирт глицерол — бесцветная вязкая жидкость (рис. 34) со сладким вкусом. Это вещество не имеет запаха, гигроскопично, немного тяжелее воды, смешивается с ней в любых соотношениях с образованием раствора.

Рис. 34.

Глицерол

Глицерол кипит, разлагаясь, при температуре +290 °С, тогда как температуры кипения одноатомных спиртов (пропанолов) с таким же числом атомов Карбона в молекулах значительно ниже. Различия обусловлены тем,

что в многоатомном спирте образуется больше водородных связей (каждая молекула глице-рола содержит три ОН-группы).

Это интересно

Вязкость глицерола в обычных условиях в тысячу раз больше, чем воды.

Химические свойства. Глицерол взаимодействует не только с активными металлами, но и с некоторыми гидроксидами металлических элементов, в частности с купрум(П) гидроксидом (о такой реакции шла речь в 9 классе). Этим он больше, чем одноатомный спирт, напоминает кислоту. Однако глицерол и его раствор не изменяют окраски индикаторов.

Реакции с металлами. При взаимодействии глицерола со щелочными металлами (рис. 35) происходит последовательное замещение атомов Гидрогена в гидроксильных группах на атомы металлического элемента:

Рис. 35.

Взаимодействие глицерола с натрием

Другая запись уравнения реакции этого спирта с избытком натрия¹:

Соединения металлических элементов, производные глицерола, называют глицератами. ¹

¹ Чтобы реакция протекала с достаточной скоростью, глицерол нагревают.

Реакция с купрум(И) гидроксидом. Если к только что полученному по реакции обмена осадку купрум(П) гидроксида добавить водный раствор глицерола, то осадок растворяется, а жидкость приобретает ярко-синий цвет. Название продукта взаимодействия — купрум(П) глицерат (рис. 36). Эта реакция является качественной на многойтом-ные спирты (на фрагмент молекулы

Рис. 36.

Взаимодействие глицерола с купрум(И) гидроксидом

Окисление. Глицерол горит на воздухе с образованием углекислого газа и воды. Для проведения такого опыта небольшое количество спирта нагревают в фарфоровой чашке и поджигают с помощью лучинки. Соединение горит почти бесцветным пламенем.

Напишите уравнение реакции горения глицерола.

Получение и применение. Глицерол получают в промышленности различными методами. Традиционный метод основан на гидролизе жиров. Глицерол для технических целей синтезируют из пропена.

Значительное количество глицерола используют в производстве взрывчатых веществ. Это соединение также применяют для смягчения кожи при изготовлении обуви и одежды. Глицерол является компонентом

зубных паст, мыла, косметических кремов. Его иногда добавляют в ликеры для придания им вязкости.

Водные растворы двухатомного спирта этиленгликоля применяют зимой для охлаждения двигателей в автомобилях. Название этих жидкостей — антифризы¹. Водителям следует помнить, что этиленгликоль очень токсичен.

ВЫВОДЫ

Простейшими двухатомным и трехатомным спиртами являются этиленгликоль и глицерол.

Глицерол — бесцветная вязкая жидкость без запаха, сладкая на вкус, гигроскопичная, неограниченно растворимая в воде. Вещество взаимодействует со щелочными металлами, купрум(П) гидроксидом.

Глицерол используют в производстве взрывчатых веществ, косметических средств, а также в пищевой промышленности.

107. Как объяснить то, что глицерол, в отличие от пропанолов, является вязкой жидкостью и не имеет запаха?

108. Как различить водные растворы этанола и глицерола с помощью химической реакции?

109. Какой максимальный объем водорода (н. у.) можно получить из 0,1 моль глицерола с помощью реакции с натрием? (Устно.)

110. Вычислите массовую долю глицерола в водном растворе, если молекул воды в нем в 10 раз больше, чем молекул спирта.

111. В результате взаимодействия натрия, взятого в избытке, с 46 г трехатомного спирта образовалось 0,75 моль водорода. Выведите формулу спирта.

¹ Термин происходит от английского слова freeze — замерзать. Антифризы не замерзают при низких температурах.

112. При сжигании 1 моль спирта образовалось 2 моль углекислого газа. Какой спирт был взят? Имеет ли задача единственное решение? Ответ аргументируйте.

113. Найдите формулу двухатомного спирта, если при сжигании 6,2 г этого вещества образовалось 5,4 г воды.

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля