uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• вспомнить, какие вещества относятся к карбоновым кислотам;
• расширить свои знания о классификации кислот этого типа;
• составлять систематические названия кислот; получить информацию об изомерии карбоновых кислот.

Одним из важнейших классов оксигенсо-держащих органических соединений является класс карбоновых кислот. Вы уже знаете, что в молекулах этих веществ имеется характеристическая группа с двумя атомами Оксигена:

или — COOH. Ее название

карбоксильная группа.

Карбоновые кислоты — производные углеводородов, в молекулах которых имеется одна или несколько карбоксильных групп.

Слово «карбоксильная» состоит из частей названий (они подчеркнуты) групп атомов C=O и 0-Н: «карбонильная», «гидроксильная».

Общая формула карбоновых кислот с одной карбоксильной группой в молекуле —

или д-соон.

Распространенность в природе. Карбоновые кислоты содержатся в растениях (например, яблочная — в яблоках, винограде; лимонная — в цитрусовых; щавелевая — в щавеле, ревене), в животном мире (муравьиная — в выделениях муравьев, молочная — в молоке млекопитающих, мышцах после физической нагрузки). Не удивительно, что тривиальные названия некоторых кислот указывают на их природные источники.

Классификация. Карбоновые кислоты классифицируют по нескольким признакам.

Учитывая количество карбоксильных групп в молекуле, различают одноосновные карбоновые кислоты (молекула содержит одну группу -СООН, рис. 49), двухосновные карбоновые кислоты (молекула содержит две группы -СООН) и т. д.

Одноосновные

карбоновые

кислоты

Рис. 49.

Модели молекул муравьиной (а) и уксусной [б) кислот

В соответствии с особенностями химической связи в углеводородных остатках карбоновые кислоты делят на насыщенные (табл. 3), ненасыщенные (например, акриловая кис-

лота

олеиновая кислота

арома

тические (бензойная кислота

Общая формула насыщенных одноосновных карбоновых кислот

где

п = 0,1,.... Сложив все атомы каждого элемента, получим формулу С_Л+1Н_2л+20₂, или C_mH_2mO₂ (т= 1, 2, ...).

В молекулах некоторых органических кислот, кроме карбоксильных групп, имеются другие характеристические группы. Учитывая это, различают аминокислоты, гидроксикислоты и др. Формулы и названия важнейших гидроксикислот:

Карбоновые кислоты, молекулы которых содержат 10 и более атомов Карбона, называют высшими.

В молекулах простейших по составу муравьиной HCOOH и щавелевой НООС-СООН кислот нет углеводородных остатков.

Названия. Для карбоновых кислот чаще всего используют тривиальные названия (табл. 3).

Это интересно

Для многих

карбоновых

кислот

истинные

формулы

отличаются от

простейших.

Систематическое название одноосновной карбоновой кислоты состоит из двух слов. Первое слово начинается с названия углеводорода с таким же числом атомов Карбона, что и в главной карбоновой цепи молекулы кислоты (включая атом Карбона карбоксильной группы), имеет суффикс -ов- и окончание -ая (табл. 3). Вторым является слово кислота. Нумерацию в цепи начинают с атома Карбона карбоксильной группы, а при наличии замес-

тителей их положения и названия (по алфавиту) указывают в начале названия кислоты:

Таблица 3

Формулы и названия насыщенных одноосновных карбоновых кислот

Для простейших карбоновых кислот иногда применяют латинские названия: HCOOH — формиатная кислота, CH₃COOH — ацетатная кислота. Чаще используют соответствующие названия их анионов:

От этих названий происходят названия солей карбоновых кислот.

Напишите формулы калий формиата, кальций ацетата.

Систематические названия анионов карбоновых кислот составляют, добавляя к названию соответствующего углеводорода суффикс -оат: HCOO^- — метаноат-ион, CH₃COO^- — эта-ноат-ион.

Изомерия карбоновых кислот (структурная) обусловлена разным строением карбоновой цепи молекул, а ненасыщенных кислот — еще и положением кратной связи. Для трех простейших одноосновных карбоновых кислот насыщенного ряда нет изомеров-кислот, а формулу C₃H₇COOH имеют две кислоты (табл. 3).

ВЫВОДЫ

Карбоновые кислоты — производные углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп. Общая формула одноосновных карбоновых кислот — R-СООН.

Карбоновые кислоты распространены в природе.

Карбоновые кислоты классифицируют по числу карбоксильных групп в молекуле, особенностям ковалентной связи в карбоновой цепи. Для этих веществ используют преимущественно тривиальные названия.

Изомерия карбоновых кислот обусловлена разным строением карбоновой цепи в молекулах, а ненасыщенных кислот — еще и положением кратных связей.

128. Назовите причины разнообразия карбоновых кислот.

129. Найдите соответствие.

Название кислоты Тип кислоты

1) щавелевая; а) одноосновная;

2) уксусная; б) двухосновная;

3) бензойная; в) насыщенная;

4) акриловая; г) ароматическая;

5) олеиновая; д) высшая;

6) стеариновая; е) ненасыщенная.

130. Дайте систематические названия кислотам, молекулы которых имеют следующие структурные формулы:

131. Напишите структурные формулы молекул таких кислот:

а) диметилпропановой;

б) З-метил-2-этилпентановой;

в) З-метил-2-хлоропентановой.

132. Сколько кислот-изомеров имеют формулу C₅H₁₀O₂? Ответ обоснуйте.

133. Изобразите структурные формулы молекул кислот C₆H₁₂O₂, если главные цепи в них состоят из четырех атомов Карбона. Назовите вещества.

134. Какова формула насыщенной одноосновной карбоновой кислоты, если:

а) молярная масса соединения 130 г/моль;

б) массовая доля Оксигена в соединении равна 31,37 %?

135. Насыщенная одноосновная карбоновая кислота имеет молярную массу 116 г/моль и два третичных атома Карбона в углеводородном остатке. Выведите формулу кислоты и дайте ей название.

136. При полном сгорании паров карбоновой кислоты массой 0,6 г образовалось 448 мл (н. у.) углекислого газа и 0,36 г воды. Выведите формулу соединения.

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля