uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• прогнозировать свойства карбоновых кислот, исходя из строения их молекул;
• пополнить свои знания о свойствах карбоновых кислот;
• ознакомиться со способами получения этановой (уксусной) кислоты.

Строение молекул. В молекуле карбоновой кислоты атом Карбона карбоксильной группы

соединен с двумя атомами Оксигена и атомом Карбона углеводородного остатка¹. Углы между направлениями соответствующих химических связей приближаются к 120°. Это — результат перекрывания изменившихся по форме орбиталей атома Карбона с орбиталями соседних атомов. В образовании двойной связи C=O принимают участие также неспаренные р-электроны атома Карбона и атома Оксигена (рис. 50).

Рис. 50.

Перекрывание р-орбиталей атомов в карбоксильной группе

р-Орбиталь атома Карбона перекрывается не только с р-орбиталью атома Оксигена карбонильной группы C=O, но и с р-орбиталью атома Оксигена гидроксильной группы ОН, в которой находится пара неподеленных электронов. Образуется общая электронная система (рис. 50). Электронная плотность в этой системе в значительной степени смещена к атому Оксигена карбонильной группы

что приводит к большей полярности связи O-H в молекулах карбоновых кислот, чем в молекулах спиртов.

¹ Или атомом Гидрогена (в молекуле метановой кислоты НСООН).

Указанные особенности строения молекул карбоновых кислот обуславливают возможности превращений этих веществ с разрывом полярных связей О-Н, а также С-ОН.

Физические свойства. Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты в обычных условиях являются жидкостями, имеющими резкий запах, которые неограниченно смешиваются с водой с образованием раствора. Растворению способствует образование водородных связей между молекулами кислоты и воды. Масляная и другие кислоты с количеством атомов Карбона в молекулах до девяти — маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде. Высшие насыщенные карбоновые кислоты — твердые, нерастворимые в воде вещества без запаха.

Температуры кипения карбоновых кислот выше, чем одноатомных спиртов с таким же числом атомов Карбона в молекулах. Это свидетельствует о более сильном межмолекулярном взаимодействии в кислотах. Если между двумя молекулами спирта возникает только одна водородная связь, то между молекулами кислоты их может быть две¹:

¹ Совокупность двух соединенных молекул называют димером. Димеры циклического строения достаточно устойчивы.

Химические свойства. Карбоновые кислоты, как и неорганические кислоты, диссоциируют в водных растворах с образованием катионов Гидрогена и анионов кислотных остатков:

Электролитическая диссоциация этих веществ происходит вследствие разрыва полярных связей O-H в молекулах.

Составьте уравнения электролитической диссоциации муравьиной и уксусной кислот.

Все карбоновые кислоты слабые. C ростом карбоновой цепи в молекулах сила этих кислот уменьшается:

ЛАБОРАТОРНЫЙ ОПЫТ Nq 1

Обнаружение органических кислот в пищевых продуктах

C помощью пипетки или стеклянной палочки нанесите по 1—2 капли жидкого молочнокислого продукта, сока квашеной капусты, яблочного или лимонного сока на полоски универсального индикатора. Изменяется ли цвет индикатора в каждом случае? Если да, то как именно?

Сделайте соответствующие выводы.

Реакции с металлами, оксидами, гидроксидами, солями. Карбоновые кислоты, как и большинство неорганических кислот, взаимодействуют с металлами

основными оксидами, основаниями, некоторыми амфотерными оксидами и гидроксидами, солями слабых кислот:

Составьте ионно-молекулярное уравнение реакции метановой кислоты с барий гидроксидом.

Реакции со спиртами. Карбоновые кислоты при наличии концентрированной сульфатной кислоты взаимодействуют со спиртами. Продуктами этих реакций являются эстеры¹.

¹ Подробно эстеры и реакция эстерификации рассмотрены в § 21.

Отсюда и название — реакция эстерификации:

Установлено, что каждая молекула воды образуется за счет ОН-группы молекулы кислоты и атома Гидрогена гидроксильной группы молекулы спирта.

Уксусная кислота устойчива к действию окислителей. Она не взаимодействует, например, с калий перманганатом. Однако пары этой кислоты можно поджечь на воздухе.

Муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, в молекуле которой имеется

альдегидная группа

Это вещество, как и

альдегиды, окисляется калий перманганатом, аргентум(1) оксидом в аммиачном растворе (дает реакцию«серебряного зеркала», рис. 45):

При нагревании с концентрированной сульфатной кислотой муравьиная кислота разлагается на карбон(П) оксид и воду:

Получение. Карбоновые кислоты получают в промышленности преимущественно с помощью реакций окисления.

Основной и перспективный метод получения уксусной и муравьиной кислот заключается в окислении н-бутана и метана:

Карбоновые кислоты образуются при окислении альдегидов и спиртов:

В лаборатории карбоновые кислоты чаще всего получают взаимодействием их солей с сильными неорганическими кислотами (обычно сульфатной):

Получать уксусную кислоту в лаборатории нецелесообразно, поскольку ее в большом количестве выпускает промышленность.

Применение. Из карбоновых кислот больше всего используют этановую (уксусную) и метановую (муравьиную) кислоты. Уксусная кислота применяется в пищевой, кожевенной, химической промышленности, при крашении тканей, в производстве искусственных волокон, домашнем хозяйстве (для консервирования, в качестве пищевой приправы ит.д.). Промышленность выпускает столовый уксус (водный раствор уксусной кислоты с ее массовой долей 5—10 %), уксусную эссенцию (70— 80 %), яблочный уксус. Муравьиную кислоту применяют в органическом синтезе, текстильной промышленности, медицине, производстве красок, резины.

ВЫВОДЫ

Карбоновые кислоты в обычных условиях являются жидкостями или твердыми веществами. Растворимость их в воде уменьшается с возрастанием числа атомов Карбона в молекулах. Эти вещества имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие спирты.

Карбоновые кислоты диссоциируют в водных растворах, реагируют с металлами, некоторыми

оксидами, гидроксидами, солями, а также со спиртами.

В промышленности карбоновые кислоты получают окислением органических соединений.

Карбоновые кислоты используют во многих сферах.

137. Объясните, почему полярность связи O-H в молекулах карбоновых кислот большая, чем в молекулах спиртов.

138. Запишите схему электролитической диссоциации пропановой кислоты. Каких частиц в растворе соединения больше — молекул кислоты или ионов?

139. Сравните химические свойства уксусной и хлоридной кислот.

140. Напишите уравнения реакций и дайте названия их продуктам:

141. Замените в ионно-молекулярных уравнениях точки формулами ионов, молекул и приведите соответствующие молекулярные уравнения:

142. Впишите в схемах превращений вместо точек формулы соединений и составьте уравнения соответствующих реакций:

Укажите условия, необходимые для протекания реакций.

143. Определите массовую долю уксусной кислоты в растворе, полученном при добавлении к 100 г 80 %-го раствора кислоты:

а) 100 мл воды;

б) 100 г 9 %-го раствора этой кислоты;

в) 100 мл 20 %-го раствора этой кислоты, плотность которого 1,026 г/мл.

144. Какую массу раствора натрий гидроксида с массовой долей щелочи 20 % необходимо взять для нейтрализации 50 г раствора пропановой кислоты с массовой долей кислоты 7,4 %?

145. Каким объемом воды следует разбавить 150 мл уксусной эссенции (раствор уксусной кислоты с ее массовой долей 70 %, имеющий плотность 1,07 г/см³), чтобы приготовить раствор с массовой долей уксусной кислоты 5 %?

146. В смесь муравьиной и уксусной кислот массой 15,2 г добавили избыток цинка. При этом выделилось 3,36 л газа (н. у.). Определите массовые доли кислот в смеси.

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля