uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• вспомнить состав и свойства жиров;
• получить новую информацию о жирах и их роли в организме.

Вы ознакомились с жирами в 9 классе. Они распространены в природе и вместе с белками и углеводами составляют основу нашего питания (рис. 54).

Жиры — эстеры глицерола и высших карбоновых кислот.

Рис. 54.

Жиры

Эти соединения еще называют триглицеридами, поскольку молекула жира содержит три кислотных остатка (рис. 55).

Рис. 55.

Модель

молекулы

триглицерида

Общая формула жиров

где R, R', R" — углеводородные остатки молекул разных кислот.

Природные жиры являются производными высших (жирных) карбоновых кислот, молекулы которых, как правило, имеют неразветвленное строение и четное количество атомов Карбона.

Среди этих кислот —

В жирах всегда содержатся примеси — жирные кислоты, витамины A, D, Е, F, другие органические вещества, вода.

УПРАЖНЕНИЕ.

Составить структурную формулу молекулы жира, в которой имеются остатки молекул пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот.

Решение

Записываем структурную формулу молекулы глицерола, а напротив каждой ОН-группы — структурную формулу молекулы соответствующей карбоновой кислоты. Затем удаляем атомы Гидрогена из гидроксильных групп молекулы глицерола, ОН-группы из молекул кислот (эти атомы и группы атомов выделены красным цветом) и соединяем полученные остатки черточками, имитирующими простые ковалентные связи:

Если в молекуле жира все углеводородные остатки происходят от стеариновой кислоты, его называют тристеарином, а если это остатки олеиновой кислоты, — триолеином.

Классификация. Различают животные и растительные жиры.

Из животных жиров мы чаще всего употребляем в пищу сливочное масло, свиное сало и говяжий жир. В их состав входят преимущественно триглицериды насыщенных кислот — стеариновой и пальмитиновой. Жиры морских млекопитающих и рыб являются производными ненасыщенных жирных кислот, в молекулах которых имеется как минимум четыре двойные связи.

Рис. 56.

Популярные растительные масла — оливковое и подсолнечное

Важнейшие растительные жиры — подсолнечное, оливковое (рис. 56), кукурузное масла. Они содержат преимущественно триглицериды ненасыщенных кислот — олеиновой и линолевой. Однако в кокосовом и пальмовом жирах преобладают эстеры насыщенных кислот.

Физические свойства. Большинство животных жиров — твердые вещества, а в организмах морских млекопитающих и рыб содержатся жидкие жиры. Растительные жиры, за исключением кокосового и пальмового, — жидкости.

Жир не имеет постоянной температуры плавления, поскольку является смесью различных триглицеридов; он плавится в определенном температурном интервале.

Жиры легче воды, нерастворимы в ней, но хорошо растворяются в бензине, бензене, дихлороэтане и многих других органических растворителях. Некоторые растворители используют при чистке тканей от жировых пятен.

Жидкие жиры образуют с водой эмульсии. Такую эмульсию можно получить, если интенсивно встряхивать растительное масло с водой. Она быстро расслаивается. Достаточно устойчивой эмульсией является молоко.

Химические свойства. Из повседневной жизни вам известно, что жиры со временем приобретают горький вкус (это — результат

их окисления), а при сильном нагревании разлагаются.

Жиры, как и эстеры одноатомных спиртов, в определенных условиях подвергаются гидролизу, а те, в молекулах которых имеются остатки молекул ненасыщенных кислот, соединяются с водородом, галогенами (рис. 57).

Рис. 57.

Взаимодействие подсолнечного масла с бромной водой

Гидролиз жиров — один из важных промышленных процессов. Жиры взаимодействуют с водяным паром при температуре 200—250 °С и давлении 20—25 атм или при наличии катализаторов:

Если эти реакции осуществлять при нагревании и наличии щелочи, то вместо высших кислот образуются их соли (мыла). Соответствующий процесс называют омылением жиров.

Составьте уравнение реакции тристеарина с натрий гидроксидом.

Гидролиз жиров происходит и в живых организмах. В нем принимают участие особые катализаторы — ферменты (с. 226).

Гидрирование. Жиры, являющиеся производными ненасыщенных кислот, вступают в реакции, характерные для алкенов. Они, в частности, соединяются с водородом. При пропускании этого газа в нагретое до 160— 240 ⁰C растительное масло при наличии катализатора постепенно образуется твердый жир, похожий на животный:

Смешивая полученный твердый жир с молоком, сливочным маслом, небольшими количествами витаминов AhD, получают маргарин. Твердый жир также используют в технических целях, в качестве сырья для производства мыла.

Окисление. Контактируя с влажным воздухом, жиры подвергаются гидролизу и окисляются. Продукты этих превращений — альдегиды, другие вещества с меньшим количеством атомов Карбона в молекулах. Большинство их имеет неприятный запах и горький вкус.

Это интересно

Чтобы избежать появления горечи в пищевых жирах, к ним добавляют антиоксиданты.

Ненасыщенные жиры окисляются калий перманганатом, другими окислителями. Этот

процесс медленно протекает и с участием кислорода воздуха; в результате растительные масла затвердевают (словно высыхают).

При поджигании жиры горят на воздухе.

Применение. Основная сфера использования жиров — пищевая промышленность. Эти вещества применяют в производстве косметических средств, медицине, технике. Из жиров получают глицерол, высшие карбоновые кислоты, мыло, другие вещества.

Биологическая роль. При полном окислении жира в организме выделяется вдвое больше энергии, чем из такой же массы белка или углевода. Жиры содержатся в клеточных мембранах, являются теплоизоляторами, растворяют некоторые витамины.

Растительные масла служат источниками ненасыщенных кислот, которые в организме не образуются, но имеют высокую биологическую активность.

ВЫВОДЫ

Жиры — эстеры глицерола и высших карбоновых кислот. Различают животные и растительные жиры. Животные жиры являются производными насыщенных кислот, а растительные — ненасыщенных кислот.

Жиры подвергаются гидролизу, окисляются, разлагаются при нагревании, а ненасыщенные, кроме того, реагируют с водородом, галогенами.

Жиры являются неотъемлемой составной частью нашего питания, выполняют важные биологические функции. Их используют в пищевой и легкой промышленности, медицине, технике, в качестве химического сырья.

161. Охарактеризуйте состав молекул жиров.

162. Чем различаются по происхождению и составу молекул твердые и жидкие жиры?

163. Составьте сокращенную структурную формулу молекулы триглицерида, содержащей остатки молекул олеиновой, линолевой и л и ноленовой кислот.

164. Напишите уравнение реакции гидролиза трипальмитина.

165. Какая масса раствора натрий гидроксида с массовой долей щелочи 25 % расходуется на получение мыла из 5 ттриглицерида, молекула которого содержит остатки молекул стеариновой, пальмитиновой и олеиновой кислот?

166. Вычислите массу глицерола, образовавшегося при взаимодействии достаточного количества калий гидроксида с IO кгтриоле-ина, в котором массовая доля примесей составляла 2 %.

167. По материалам из интернета выясните, какие жиры и другие органические вещества содержатся в сливочном масле.

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля