uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• вспомнить общие сведения об углеводах;
• узнать о классификации углеводов;
• расширить свои знания о строении молекул и свойствах глюкозы.

Углеводы. Самые распространенные в природе органические соединения имеют состав, отвечающий общей формуле

или

(значения пит — 5 и более)¹.

¹ Известны углеводы (как природные, так и синтетические), состав которых не соответствует приведенной формуле.

них — целлюлоза (основная органическая составляющая древесины), крахмал, сахар, глюкоза. Общее название этих соединений — углеводы — существует с XIX в. Вам известно, что оно происходит от слов «углерод» и «вода» (эти вещества образуются при полном термическом разложении углеводов без доступа воздуха).

Углеводы содержатся во всех живых организмах. Вы знаете, что они образуются в зеленых растениях и некоторых бактериях при фотосинтезе. Схема этого процесса в растениях:

а обобщенное химическое уравнение

Среди углеводов различают моносахариды (к ним относятся глюкоза, фруктоза, другие соединения), дисахариды (например, сахароза, или обычный сахар) и полисахариды (крахмал, целлюлоза). Ди- и полисахариды могут подвергаться гидролизу с образованием моносахаридов.

Для углеводов используют, как правило, тривиальные названия, большинство которых заканчивается на -оза.

Глюкоза. Это — один из важнейших моносахаридов. Некоторые сведения о веществе и его свойствах вы получили в 9 классе.

Глюкоза, или виноградный сахар, содержится в фруктах и ягодах, меде, а в незначительном количестве — в крови человека и животных.

Строение молекулы. Химическая формула глюкозы — C₆H₁₂O₆. В молекуле вещества имеются разные характеристические группы — альдегидная и гидроксильные (рис. 58):

Поэтому глюкоза одновременно является и альдегидом, и многодтомным спиртом', такие соединения называют альдегидоспиртами.

Рис. 58.

Модель

открытой

формы

молекулы

глюкозы

Приведенную выше форму молекулы глюкозы называют открытой. В этой форме молекулы вещества находятся только в водном растворе, причем в незначительном количестве. Характерной формой для молекулы глюкозы (в твердом состоянии и в растворе) является циклическая; цикл состоит из пяти атомов Карбона и одного атома Оксигена. В растворе открытая форма молекулы постоянно переходит в циклическую и наоборот.

Структурным изомером глюкозы является другой моносахарид — фруктоза. В молекуле этого вещества карбонильная группа

соединена с двумя разными заместителями:

Фруктоза (другое название углевода — фруктовый сахар) содержится во многих фруктах, ягодах, меде. Это бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем обычный сахар (сахароза).

В организме человека фруктоза превращается в изомер — глюкозу.

Физические свойства. Глюкоза — белый порошок или бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом. Вещество

хорошо растворяется в воде, плавится при температуре 146 °С.

Химические свойства. Глюкоза вступает в реакции, характерные для многоатомных спиртов и альдегидов.

Реакция с участием гидроксильных групп. Глюкоза, как и глицерол, взаимодействует с купрум(П) гидроксидом в щелочной среде. Продукт реакции — растворимое соединение Купрума(П) синего цвета.

Реакции с участием альдегидной группы. Глюкоза легко окисляется. При нагревании ее раствора с аммиачным раствором аргентум(1) оксида образуется аммонийная соль глюконовой кислоты, а на стенках сосуда появляется тонкий блестящий слой серебра (рис. 45). Это — реакция «серебряного зеркала». Приводим соответствующее химическое уравнение, используя сокращенную структурную формулу молекулы глюкозы:

Это интересно

Кальций глюконат используют в медицине для

пополнения

организма

Кальцием.

Аналогично действует на глюкозу купрум(П) гидроксид (при нагревании), превращаясь в купрум(1) гидроксид желтого цвета, который быстро разлагается на красный купрум(1) оксид и воду:

¹ В избытке щелочи образуется соль этой кислоты.

ЛАБОРАТОРНЫЙ ОПЫТ № 2

Окисление глюкозы купрум(М) гидроксидом

В пробирку налейте 2—3 мл раствора натрий гидроксида и добавьте 3—4 капли раствора купрум(П) сульфата. К осадку образовавшегося купрум(П) гидроксида долейте 2—3 мл раствора глюкозы и хорошо перемешайте смесь. Что наблюдаете?

Содержимое пробирки осторожно нагрейте. О чем свидетельствует появление осадка и изменение его цвета?

Сделайте соответствующие выводы.

Глюкоза, как и альдегиды, может восстанавливаться. В результате ее взаимодействия с водородом при наличии катализатора образуется шестиатомный спирт:

Сорбит содержится в водорослях, многих ягодах и фруктах, имеет сладкий вкус. Вещество не усваивается организмом и поэтому служит заменителем сахара для больных сахарным диабетом.

Реакции брожения. Так называют превращения органических веществ (углеводов) с участием микроорганизмов или выделенных из них ферментов.

Под действием ферментов дрожжей глюкоза в водном растворе медленно превращается в этиловый спирт. Название этого процесса — спиртовое брожение (с. 91). Его можно упрощенно описать таким химическим уравнением:

Молочнокислое брожение глюкозы вызывают молочнокислые бактерии:

Спиртовое брожение издавна используется в виноделии и пивоварении. Молочнокислое брожение происходит, например, при квашении овощей.

Получение и использование. Глюкозу получают, осуществляя гидролиз природных веществ — крахмала, сахара, целлюлозы (§ 24, 25).

При окислении глюкозы в организме выделяется необходимая для него энергия. Этот углевод используют в медицине (рис. 59) как легко усваиваемое и калорийное вещество. Глюкоза входит в состав жидкостей-кровезаменителей. Ее применяют и в пищевой промышленности. Из этого углевода получают аскорбиновую кислоту (витамин С), кальций глюконат.

Рис. 59.

Ампулы с раствором глюкозы

ВЫВОДЫ

Углеводы — наиболее распространенные в природе органические соединения, образующиеся при фотосинтезе. Их общая формула —

Углеводы делят на моносахариды, дисахариды и полисахариды. Важнейшим моносахаридом является глюкоза

Это кристаллическое

вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.

Глюкоза вступает в реакции окисления, восстановления, брожения. Бе получают гидролизом природных веществ. Глюкозу применяют в пищевой промышленности, медицине, органическом синтезе.

168. Почему глюкозу, сахарозу, крахмал, целлюлозу называют углеводами?

169. C помощью каких химических реакций можно обнаружить в молекуле глюкозы:

а) гидроксильные группы;

б) альдегидную группу?

170. По материалам из интернета или другим источникам информации подготовьте сообщение о роли глюкозы в организме человека.

171. В какой массе воды следует растворить 40 г глюкозы, чтобы приготовить раствор с массовой долей углевода 8 %?

172. Определите массы растворов глюкозы с ее массовыми долями 5 и 25 %, необходимые для приготовления 200 г раствора с массовой долей соединения 10 %.

173. Какая масса серебра образуется при окислении 0,4 моль глюкозы избытком аммиачного раствора аргентум(1) оксида?

174. Какой объем углекислого газа (н. у.) выделится при полном превращении 90 г глюкозы в спирт в процессе брожения?

175. В результате молочнокислого брожения глюкозы образовалось 3,6 г молочной кислоты и осталось 8,4 г глюкозы. Вычислите массу углевода до начала реакции.

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля