uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• узнать, какие углеводы относятся к полисахаридам;
• вспомнить свойства крахмала и целлюлозы;
• получить новую информацию о крахмале и целлюлозе.

Полисахариды. Среди всех органических веществ, распространенных в природе, больше всего (по массе) полисахаридов.

Полисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из многих остатков молекул моносахаридов¹.

¹ Количество таких остатков может достигать нескольких тысяч.

Важнейшими полисахаридами являются крахмал и целлюлоза. Эти природные высокомолекулярные соединения имеют одинаковую общую формулу (C₆H₁₀O₅)_n, но значения п для каждого соединения находятся в определенном числовом интервале.

Крахмал. C крахмалом вы ознакомились в 9 классе. Он образуется в растениях по такой схеме:

Этот углевод накапливается в зернах, семенах, клубнях, корнях растений. Его массовая доля в картофеле достигает 25 %, в пшеничной муке — 75 %, а в рисе — 80 %.

Крахмал «поставляет» энергию растительным клеткам и служит для них «строительным» материалом. При замачивании зерна происходит гидролиз крахмала с образованием водорастворимых углеводов, необходимых для прорастания зерна и развития растения.

Крахмал состоит из очень мелких округлых частиц белого цвета (рис. 62). При растирании вещества пальцами ощущается легкое поскрипывание вследствие взаимного трения частиц (зерен). Крахмал не имеет запаха, вкуса, не растворяется в холодной воде, а в теплой образует коллоидный раствор (крахмальный клейстер).

Рис. 62.

Частицы

картофельного

крахмала

(сильно

увеличено)

Состав и строение молекул. Крахмал является смесью двух полисахаридов — амилозы и амилопектина. Амилоза содержится внутри зерен крахмала, амилопектин — в их оболочках. Амилопектина в крахмале в несколько раз больше, чем амилозы. Молекулы этих веществ состоят из остатков молекул глюкозы (в циклической форме), длинные цепи которых свернуты в спирали (рис. 63). Молекулы амилопектина намного длиннее и имеют разветвления.

Рис. 63.

Строение молекул амилозы (а) и амилопектина (б)

Химические свойства. При нагревании крахмал, в отличие от сахарозы, не плавится, а разлагается. Этот сложный процесс завершается обугливанием вещества.

Назовите конечные продукты термического разложения крахмала.

Под действием ферментов или при нагревании с разбавленными неорганическими кислотами происходит гидролиз крахмала:

Запишите схему гидролиза крахмала с химическими формулами веществ.

Крахмал попадает в организмы человека и животных с пищей. Его гидролиз начинается в ротовой полости (с участием фермента амилазы) и завершается в кислой среде желудка.

Реакция с иодом. Вы знаете, что при добавлении бурого раствора иода в коллоидный раствор крахмала появляется темно-синяя окраска (это — качественная реакция на крахмал). При нагревании до IOO⁰C она исчезает, а при охлаждении появляется снова. Заметим, что дисахариды и моносахариды на иод не действуют.

Как и сахароза, крахмал не восстанавливает купрум(П) гидроксид, что свидетельствует об отсутствии альдегидных групп в молекуле углевода.

Рис. 64.

Крахмал

Получение и применение. Крахмал (рис. 64) получают в промышленности в основном из картофеля и кукурузы. Измельченное сырье обрабатывают холодной водой, а частицы крахмала отделяют от жидкости отстаиванием или центрифугированием.

Крахмал — важный пищевой продукт. Его используют в производстве глюкозы, этилового спирта, других органических веществ. Крахмал применяют при изготовлении бумаги, текстиля, некоторых пластмасс, в полиграфии, домашнем хозяйстве.

Целлюлоза, или клетчатка, — «строительный» материал растений. Из этого вещества образованы оболочки клеток. Больше всего целлюлозы в семенах хлопчатника (95— 98 %), волокнах льна, стеблях камыша, подсолнечника, злаковых и некоторых других растений. Древесина в среднем на 50 % состоит из целлюлозы. Этот углевод содержится и в пищевых продуктах — муке и изделиях из нее, крупах, а также овощах. Целлюлоза, как и крахмал, образуется в растениях при фотосинтезе.

Состав и строение молекул. Молекулы целлюлозы состоят из остатков молекул глюкозы (в циклической форме) и являются неразветвленными (отличие от молекул амилопекгина). В каждом остатке молекулы глюкозы содержится три ОН-группы. Поэтому формулу целлюлозы в химических уравнениях иногда записывают так:

Между гидроксильными группами разных молекул целлюлозы возникают водородные связи, благодаря которым нитевидные молекулы объединяются в волокна. Целлюлоза имеет волокнистое строение во многих растениях.

Свойства. Чистая целлюлоза нерастворима в воде и органических растворителях, но растворяется в аммиачном растворе купрум(П) гидроксида. Из этого раствора она осаждается при добавлении кислоты.

Целлюлоза не изменяет окраски иода в его растворе, разлагается концентрированной сульфатной кислотой (рис. 65).

Рис. 65.

Результат попадания концентрированной сульфатной кислоты на бумажную салфетку

Гидролиз. Взаимодействие целлюлозы с водой происходит лишь при нагревании и наличии сильной кислоты. Процесс является ступенчатым и завершается образованием глюкозы:

Полученную таким способом глюкозу используют в качестве сырья для производства технического этилового спирта (его еще называют гидролизным).

Среди конечных продуктов превращения целлюлозы в природных условиях может быть метан. Этот процесс (метановое брожение) происходит с участием особых бактерий, которые перерабатывают остатки растений на

дне водоемов. В результате из болот выделяется «болотный» газ.

Окисление. Целлюлоза при поджигании загорается.

Напишите уравнение реакции горения целлюлозы.

Полное окисление целлюлозы (до углекислого газа и воды) также происходит с участием некоторых микроорганизмов. Это очень медленный процесс. Благодаря ему природа «собственными силами» избавляется от огромных остатков древесины.

Термическое разложение. При нагревании без доступа воздуха целлюлоза разлагается. Среди продуктов ее разложения — углерод (так называемый древесный уголь), водяной пар, метанол, уксусная кислота. Соответствующий процесс осуществляют в промышленности; его название — сухая перегонка древесины. В основном используют отходы деревообрабатывающих предприятий.

Получение и применение. Целлюлозу (рис. 66) получают из измельченной древесины, соломы и т. п. Сырье обрабатывают горячими растворами натрий гидроксида, некоторых кислот и солей. Нерастворимый остаток — целлюлоза, содержащая небольшое количество примесей. При необходимости их удаляют различными методами.

Рис. 66.

На складе

произведенной

целлюлозы

Из целлюлозы производят бумагу, картон, волокна, лаки, эмали, целлофан, вату, другую

продукцию (рис. 67). Эстеры целлюлозы и уксусной кислоты являются исходными веществами в производстве ацетатного волокна.

Рис. 67.

Изделия

из чистой

целлюлозы:

вата, столовые

салфетки,

фильтровальная

бумага

ВЫВОДЫ

Полисахариды — углеводы, молекулы которых состоят из многих остатков молекул моносахаридов. Важнейшими полисахаридами являются крахмал и целлюлоза. Оба вещества имеют одинаковую формулу

Крахмал образует с водой коллоидный раствор. При его смешивании с раствором иода появляется синяя окраска. Целлюлоза в воде не растворяется и с иодом не реагирует.

Полисахариды подвергаются гидролизу, конечным продуктом которого является глюкоза.

183. Почему крахмал и целлюлозу относят к полисахаридам?

184. Найдите массу кислорода, выделенного растениями в атмосферу, если в них образовалось 100 т полисахаридов.

185. По материалам из интернета подготовьте сообщение о гликогене — полисахариде, который содержится в организмах животных и человека.

186. Какая масса этанола была произведена из 1 т картофеля с массовой долей крахмала 25 %, если общие потери на производстве составили 20 %? Примите во внимание, что крахмал в этом процессе подвергается гидролизу, а образовавшаяся глюкоза — спиртовому брожению.

ПРАКТИЧЕСКАЯ РАБОТА Выполнение

экспериментальных заданий

Задание 1. Распознавание твердых веществ — лимонной кислоты, глюкозы и крахмала.

Задание 2. Распознавание растворов уксусной кислоты и глицерола.

Задание 3. Получение натрий ацетата (в растворе).

В вашем распоряжении — лимонная кислота, глюкоза, крахмал, растворы уксусной кислоты, глицерола, натрий гидроксида, купрум(П) сульфата и натрий карбоната, спиртовой раствор иода (йодная настойка), полоски универсальной индикаторной бумаги, дистиллированная вода, необходимое оборудование.

Выполните каждое задание двумя способами. Продумайте последовательность проведения эксперимента и составьте его план. Ваши действия, наблюдения, выводы, химические уравнения запишите в таблицу:

Для распознавания оксигенсодержащих органических соединений вы можете воспользоваться сведениями, размещенными в Приложении 2 (с. 250).

187. C помощью каких химических реакций можно отличить раствор этанола от раствора:

а) глицерола; г) этановой кислоты;

б) фенола; д) глюкозы;

в) этаналя; е) сахарозы?

188. Как экспериментально различить такие вещества:

а) сахарозу и глюкозу;

б) метановую и этановую кислоты;

в) крахмал и глюкозу;

г) этаналь и этановую кислоту?

189. Как экспериментально доказать наличие:

а) характеристических групп в молекулах уксусной кислоты и глюкозы;

б) ненасыщенных жиров в растительном масле;

в) атомов Карбона в молекулах целлюлозы и крахмала?

190. Можно ли различить по характеру пламени, какое вещество горит — этанол или бензен? Если можно, то как именно?

191. Почему исчезает окраска раствора брома при его перемешивании с растительным маслом?

192. Что наблюдается при нагревании и дальнейшем охлаждении смеси растворов иода и крахмала?

4

раздел

Нитрогенсодержащие

органические

соединения

В этом разделе речь пойдет об органических соединениях, в молекулах которых имеются атомы Нитрогена (схема 5). Особое место среди них занимают белки — вещества, образующиеся в живых организмах из аминокислот и выполняющие важные биологические функции. Вы также ознакомитесь с аминами, которые называют органическими основаниями, и узнаете, что аминокислоты и белки являются амфотерными веществами.

Схема 5

Классы нитрогенсодержащих соединений

 

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля