uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• отличать амины от других соединений;
• узнать о составе, строении молекул и названиях аминов;
• расширить представление об образовании ковалентной связи;
• понять, почему амины называют органическими основаниями;
• получить сведения о применении аминов и их влиянии на организм.

Амины. Большинство органических веществ, образованных тремя элементами — Карбоном, Гидрогеном и Нитрогеном, относится к классу аминов.

Амины — производные аммиака NH₃, в молекулах которых вместо одного или нескольких атомов Гидрогена имеются углеводородные остатки.

Структурную формулу молекулы простейшего по составу амина CH₃-NH₂ можно получить, заменив атом Гидрогена в молекуле аммиака NH₃ (рис. 68) на группу атомов -CH₃:

Рис. 68.

Модель молекулы аммиака NH₃ (синий шарик — атом Нитрогена)

Группа атомов -NH₂ является характеристической; ее название — аминогруппа. Общая формула веществ, в молекулах которых углеводородный остаток соединен с аминогруппой¹, — B-NH₂.

В зависимости от строения углеводородных остатков и особенностей химической связи в

них различают насыщенные и ароматические амины:

Насыщенные амины. В молекуле насыщенного амина аминогруппа соединена с остатком молекулы алкана. Общая формула таких веществ

Какую химическую формулу имеет насыщенный амин с молярной массой 45 г/моль?

Названия. Систематическое название насыщенного амина состоит из двух частей — названия соответствующего алкана и слова амин\ CH₃NH₂ — метанамин, C₂H₅NH₂ — этанамин. В названиях других насыщенных аминов указывают номер атома Карбона, соединенного с аминогруппой. Для этого выбирают наиболее длинную карбоновую цепь (к ней должна быть присоединена группа -NH₂) и нумеруют атомы. Атому Карбона, связанному с аминогруппой, присваивают наименьший номер и записывают его перед словом амин'.

Для аминов с простыми заместителями в молекулах часто используют другие названия, которые начинаются с названия углеводородного остатка, соединенного с аминогруппой:

Строение молекул. В молекулах аминов, в частности метиламина¹ (рис. 69), как и в молекуле аммиака NH₃, атом Нитрогена соединен

с тремя другими атомами простой ковалентной связью. Эта связь реализуется с участием неспаренных электронов внешнего энергетического уровня атома Нитрогена:

Рис. 69.

Модели

молекулы

метиламина

CH₃NH₂

В электронных формулах молекул аминов, кроме общих электронных пар, часто показывают и «неподелейную» пару 2в-электронов атома Нитрогена:

Общие электронные пары в молекуле амина смещаются к атому Нитрогена (рис. 70). На этом атоме сосредоточивается отрицательный заряд, а на другой части молекулы — положительный. Поэтому молекулы аминов полярные.

Рис. 70.

Смещение электронных пар в молекуле метиламина

Физические свойства. В обычных условиях метиламин, этиламин и некоторые другие амины являются газами, а остальные — жидкости или твердые вещества. Газообразные и жидкие амины имеют резкий неприятный запах.

Амины с небольшими относительными молекулярными массами хорошо растворяют

ся в воде. Температуры кипения аминов выше, чем соответствующих углеводородов. Это объясняется способностью молекул аминов образовывать водородные связи.

Химические свойства. Наличие в молекулах аминов электроотрицательных атомов Нитрогена с неподеленной парой электронов обуславливает характерные химические свойства этих веществ.

Реакции с кислотами. При взаимодействии аминов с кислотами образуются соли — ионные соединения:

Ионно-молекулярное уравнение этой реакции (соль растворима в воде):

Таким образом, каждая молекула нитрогенсодержащего вещества присоединяет катион Гидрогена. При этом неподеленная пара

2в-электронов атома Нитрогена

перехо

дит в свободную 1 s-орбиталь иона H⁺ и становится общей для обеих частиц:

Возникает дополнительная ковалентная связь N-H.

Вам известно, что основания — вещества, диссоциирующие в водном растворе с образованием ионов ОН”. Теперь к основаниям будем относить и амины; их молекулы могут присоединять катионы H⁺. Амины — органические основания.

Реакции с водой. При растворении в воде насыщенные амины частично реагируют с ней:

Ионы ОН“ в водном растворе амина можно обнаружить с помощью индикатора.

Реакции окисления. Амины горят на воздухе и способны образовывать с ним взрывчатые смеси. Продукты горения амина — углекислый газ, азот и водяной пар:

Применение. Амины используют в производстве полимеров, синтетических волокон, красителей, лекарственных препаратов.

Физиологическое действие. В природе распространены амины различного состава и строения; некоторые из них имеют высокую биологическую активность.

Большинство аминов являются токсичными веществами. Например, метиламин раздражает слизистые оболочки, вызывает нарушение дыхания, отрицательно воздействует на нервную систему и внутренние органы.

ВЫВОДЫ

Амины — продукты замещения атомов Гидрогена в молекуле аммиака NH₃ на углеводородные остатки. Молекулы многих аминов содержат характеристическую группу атомов -NH₂, называемую аминогруппой.

Систематические названия насыщенных аминов состоят из названия соответствующего алкана, номера атома Карбона, с которым соединена аминогруппа, и слова «амин».

Амины — органические основания. Они реагируют с водой, кислотами, горят на воздухе. Их используют в производстве органических веществ. Многие амины токсичны.

193. Какие соединения называют аминами?

194. Изобразите структурные формулы молекул бутан-1-амина и пентан-2-амина.

195. Охарактеризуйте строение молекулы метиламина.

196. Почему амины называют органическими основаниями?

197. Вычислите массовую долю Нитрогена в этиламине.

198. Найдите плотность (при н. у.) и относительную плотность метиламина по водороду.

199. Составьте молекулярное и ионно-молекулярное уравнения реакции метиламина с водным раствором нитратной кислоты. Примите во внимание, что продукт реакции растворяется в воде.

200. Массовая доля Нитрогена в образце технического метиламина равна 40 %. Вычислите массовую долю примесей в веществе.

201. Выведите химическую формулу насыщенного амина, если:

а) его пары тяжелее воздуха в 2,52 раза;

б) массовая доля Нитрогена в соединении равна 0,311.

202. При сгорании амина, молекула которого содержала одну аминогруппу, образовались водяной пар и 0,3 моль газов. После конденсации водяного пара и пропускания остальных продуктов реакции в избыток раствора щелочи осталось 0,1 моль газа. Найдите формулу амина.

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля