Попередня сторінка: 26. Амины
Наступна сторінка: 28. Аминокислоты
Материал параграфа поможет вам:
- узнать о составе и строении молекулы анилина;
- выяснить свойства анилина;
- получить сведения о получении анилина, его применении и влиянии на окружающую среду.
Простейшим ароматическим амином является анилин, или фениламин C6H5NH2. Это — бесцветная жидкость с характерным запахом, которая растворяется в спирте, бензене, но малорастворимая в воде.
Строение молекулы. Молекула анилина состоит из двух частей — аминогруппы и бен-зенового кольца (рис. 71). Неподеленная электронная пара атома Нитрогена образует общую электронную систему с р-электронами бензенового кольца (рис. 72). Часть электрон-
ной плотности от атома Нитрогена перемещается в бензеновое кольцо и неравномерно распределяется в нем1:
Рис. 71.
Модели
молекулы
анилина
Рис. 72.
Электронная система в молекуле анилина
Сравните электронное строение молекул анилина и фенола.
Химические свойства. В водном растворе анилина почти нет ионов, а индикаторы не изменяют своей окраски.
Некоторые реакции, в которые вступает анилин, протекают с участием аминогруппы, а другие — с участием бензенового кольца.
Реакции с участием аминогруппы. Молекула C6H5NH2 труднее, чем молекула CH3NH2,
соединяется с катионом H+ и слабее удерживает его. Поэтому анилин, в отличие от метиламина, взаимодействует только с сильными кислотами. В результате реакций образуются соли, являющиеся растворимыми в воде ионными соединениями:
Запишите ионно-молекулярное уравнение этой реакции.
Реакция замещения атомов Гидрогена в бензеновом кольце. Анилин взаимодействует с водным раствором брома (бромной водой) с образованием белого, иногда — едва желтоватого осадка (рис. 73). При этом в бензеновом кольце молекулы амина происходит замещение сразу трех атомов Гидрогена атомами Брома1:
Рис. 73.
Реакция анилина с бромной водой
Реакции окисления. Анилин горит коптящим пламенем. В отличие от бензена, он легко окисляется на воздухе, превращаясь в различные вещества.
При добавлении хлорной извести или хлорной воды (раствор хлора в воде) к водному раствору анилина появляется фиолетовая окраска, которую имеют продукты окисления амина (рис. 74). Так можно обнаружить даже незначительное количество анилина.
Рис. 74.
Реакция анилина с хлорной известью
Получение и применение. Анилин является важнейшим амином. Промышленный метод его получения основан на восстановлении нитробензена C6H5NO2 водородом при 250— 350 °С и наличии катализатора:
Анилин служит исходным веществом в производстве многих органических соединений — красителей, некоторых лекарственных препаратов, полимеров, пестицидов.
Физиологическое действие. Анилин — ядовитое вещество. Этот амин и его производные раздражают слизистые оболочки, затрудняют дыхание, негативно влияют на кровь, внутренние органы, нервную систему. Попадая в окружающую среду, анилин наносит вред растениям, животным.
выводы
Анилин C6H5NH2 — бесцветная жидкость с характерным запахом, малорастворимая в воде. Этот амин является более слабым основанием, чем насыщенные амины. Водный раствор анилина не изменяет окраски индикаторов. Вещество реагирует с сильными кислотами, бромной водой, окисляется на воздухе, горит.
В промышленности анилин получают из нитробензена. Бго используют в производстве красителей, лекарственных средств, полимеров.
Анилин и его производные отрицательно воздействуют на живые организмы, наносят вред окружающей среде.
203. Объясните, почему основные свойства у анилина выражены в меньшей степени, чем у метиламина.
204. Допишите схемы реакций и составьте химические уравнения:
205. Вычислите массовые доли элементов в анилине.
206. Какую массу нитробензена взяли для получения анилина, если образовалось 200 кг амина, а прореагировало 95 % исходного вещества?
207. При сгорании ароматического амина образовались вода и 1,3 моль газов. После пропускания их в избыток раствора щелочи осталось 0,1 моль газа. Найдите формулу амина.
Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля
Наступна сторінка: 28. Аминокислоты