uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• отличать аминокислоты от других органических соединений;
• узнать о биологической роли аминокислот;
• ознакомиться со свойствами аминокислот.

Особое значение для живых организмов имеют аминокислоты. Фрагменты их молекул входят в состав таких веществ как белки, ферменты, гормоны.

Аминокислоты — производные углеводородов, в молекулах которых имеются амино- и карбоксильные группы.

В природе наиболее распространены а-аминокислоты. В молекулах этих кислот аминогруппа соединена с ближайшим к карбоксильной группе атомом Карбона. Их общая формула

Биологическая роль. Молекулы разных белков состоят из фрагментов молекул двадцати α-аминокислот. Больше половины этих кислот образуется в живых организмах из продуктов обмена веществ. Другие а-аминокислоты, необходимые для синтеза белков, человек и животные получают вместе с пищей. Такие аминокислоты называют незаменимыми. Растения синтезируют все аминокислоты, из которых образуются белки.

Названия. Систематические названия аминокислот составляют, добавляя к названиям соответствующих карбоновых кислот приставку амино- (табл. 4). Положение аминогруппы указывают в названиях цифрами (номер 1 присваивают атому Карбона карбоксильной группы):

Другие названия аминокислот происходят от тривиальных названий карбоновых кислот (табл. 3). Положение аминогруппы в молекуле указывают греческими буквами α, β, γ и т. д.,

начиная от ближайшего к карбоксильной группе атома Карбона:

Для α-аминокислот, из которых образуются белки, чаще используют тривиальные названия — глицин, аланин и др. Кроме того, эти вещества обозначают символами, состоящими из трех первых букв русского или английского названия аминокислоты (табл. 4).

Таблица 4

Формулы и названия некоторых а-аминокислот

* В скобках — символ а-аминокислоты.

Простейшей α-аминокислотой является аминоэтановая, или аминоуксусная, кислота¹ (рис. 75, 76).

¹ Аминометановой кислоты не существует. В момент образования вещество разлагается на аммиак и углекислый газ.

Рис. 75.

Модели

молекулы

аминоуксусной

кислоты

Строение. В отличие от карбоновых и неорганических кислот аминокислоты состоят не

из молекул, а из особых ионов, называемых биполярными¹. Такой ион образуется в растворе вследствие отщепления катиона H⁺ от карбоксильной группы и присоединения его к аминогруппе. На атоме Оксигена возникает отрицательный заряд, а на атоме Нитрогена — положительный (⁺NH₃-CHR-COO“):

Рис. 76.

Аминоуксусная

кислота

Физические свойства. Аминокислоты — кристаллические вещества. Они хорошо растворяются в воде, а в органических растворителях, как правило, нерастворимы. Водные растворы аминокислот с одной карбоксильной и одной аминогруппой в молекуле почти нейтральны; в них индикаторы не изменяют своей окраски. Некоторые аминокислоты имеют сладкий или горький вкус.

Химические свойства. Благодаря наличию в молекулах кислотных (-СООН) и основных (-NH₂) групп атомов аминокислоты являются амфотерными веществами. Они реагируют со щелочами и кислотами с образованием солей. В первом случае взаимодействие происходит с участием карбоксильной группы молекулы кислоты

¹ Другое название — внутренние соли.

а во втором — с участием аминогруппы:

а -Аминокислота взаимодействует в водном растворе с купрум(П) гидроксидом с образованием соединения синего цвета (рис. 77). Эта реакция является качественной на а -аминокислоты.

Рис. 77.

Раствор

продукта

взаимодействия

глицина

с купрум(М)

гидроксидом

Реакции между аминокислотами. В определенных условиях молекулы а-аминокислот взаимодействуют друг с другом. Продуктами таких реакций являются пептиды. Схема образования дипептида из двух молекул ами-ноэтановой кислоты:

В молекуле дипептида (рис. 78), как и в молекуле аминокислоты, также имеются амино- и карбоксильная группы. Каждая из этих групп может реагировать с противоположной по свойствам группой еще одной молекулы аминокислоты с образованием три-пептида. Из многих молекул аминокислот образуются полипептиды.

Рис. 78.

Модель

молекулы

дипептида

(выделена

группа атомов

-CO-NH-)

Молекулы полипептидов содержат группы атомов (рис. 78), которые называют пептидными группами:

Применение аминокислот. Аминокислоты используют в медицине в качестве лекарственных препаратов (рис. 79) при заболеваниях крови, внутренних органов, нервной системы, нарушениях обмена веществ. Они обезвреживают токсичные вещества в организме. Некоторые аминокислоты служат пищевыми добавками в животноводстве.

Рис. 79.

Аминокислоты в

лекарственном

препарате

ВЫВОДЫ

Аминокислоты — производные углеводородов, в молекулах которых имеются амино- и карбоксильные группы. В молекулах а-амино-кислот аминогруппа соединена с атомом Карбона, ближайшим к карбоксильной группе. Фраг-

менты молекул двадцати α-аминокислот входят в состав молекул белков.

Аминокислоты — амфотерные соединения. Они реагируют со щелочами и кислотами. Молекулы аминокислот могут взаимодействовать между собой. При этом образуются пептиды — вещества, молекулы которых состоят из фрагментов молекул аминокислот, соединенных пептидными группами атомов — СО—NH-.

Аминокислоты используют в медицине, добавляют в корма сельскохозяйственных животных.

208. Какие соединения называют аминокислотами?

209. Найдите соответствие:

210. Составьте структурные формулы молекул таких кислот:

а) 2-аминопентановой;

б) 3-амино-2,3-Диметилбугановой;

в) 4-амино-З-метилбугановой.

211. Изобразите структурную формулу молекулы а-аминобугановой кислоты.

212. Сравните химические свойства этановой и аминоэтановой кислот.

213. Вычислите массовую долю Карбона в γ-аминомасляной кислоте.

214. Какую массу аминоуксусной кислоты следует растворить в 100 г воды, чтобы приготовить раствор с массовой долей кислоты 16,7 %?

215. Смешали одинаковые количества вещества глицина и аланина. Определите массовые доли аминокислот в смеси.

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля