uabooks.top

Взаимопревращения органических веществ. Органические соединения в жизни человека и общества

Органические соединения объединяет многое — состав, строение, свойства. Поэтому не удивительно, что между этими соединениями существуют взаимосвязи, и они участвуют в различных взаимопревращениях.

 

Мир органических веществ неразрывно связан с каждым из нас. В нем имеется немало веществ, необходимых живым организмам. Все больше органических соединений и материалов на их основе мы используем в повседневной жизни. Достижения в области органической химии в значительной мере обеспечивают развитие общества, помогают решать глобальные проблемы цивилизации.

 

Материал параграфа поможет вам:

• систематизировать свои знания о составе органических веществ;
• обобщить сведения о взаимопревращениях органических соединений различных классов.

Состав органических соединений. Вам хорошо известно, что любое органическое вещество является соединением Карбона. Простейшими по качественному составу являются углеводороды; это соединения Карбона с Гидрогеном. Оксигенсодержащие органические вещества — спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, углеводы, жиры — образованы тремя элементами. В их молекулах, кроме атомов Карбона и Гидрогена, имеются атомы Оксиге-на. Амины — соединения Карбона, Гидрогена и Нитрогена, а в молекулах аминокислот и белков есть также атомы Оксигена, Сульфура.

Это интересно

В молекулах металлоорганических соединений имеются ковалентные связи между атомами Карбона и металлических элементов.

Углеводороды называют родоначальниками органических соединений. Если атом Гидрогена в молекуле углеводорода заменить на характеристическую группу атомов — гидроксильную, альдегидную, карбоксильную или аминогруппу, получим молекулу спирта, альдегида, карбоновой кислоты или амина:

Возможны замены нескольких атомов Гидрогена на такое же количество характеристических групп.

Назовите насыщенный углеводород, от которого происходит глицерол. Сравните состав молекул этих веществ.

Органические соединения делят на классы. Каждый класс соединений состоит из гомологических рядов. Гомологический ряд объединяет большую группу веществ одинакового качественного состава, молекулы которых различаются на одну или несколько групп атомов CH₂. Среди углеводородов выделяют гомологический ряд метана (табл. 1, с. 30), гомологический ряд этена и др. Примеры

соединений, с которых начинается гомологический ряд этина:

Существуют вещества, молекулы которых имеют одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение. Вы знаете, что такие соединения называют изомерами. В молекулах изомеров насыщенных углеводородов атомы соединены в разной последовательности

а молекулы ненасыщенных углеводородов могут также различаться положением кратной связи:

Количество изомеров среди оксигенсодер-жащих и нитрогенсодержащих органических веществ возрастает в связи с различным расположением характеристических групп в молекулах.

Изобразите структурные формулы молекул изомерных пропанолов.

Все изложенное доказывает, что в мире органических соединений существуют взаимосвязи, основанные на происхождении соединений разных классов от углеводородов. Эти связи также проявляются между веществами в пределах каждого класса — гомологами, изомерами.

Взаимопревращения органических соединений. Изучая химические свойства органических веществ, вы узнали о характерных реакциях с их участием, особенностях протекания таких превращений.

Из насыщенных углеводородов получают ненасыщенные — алкены, алкины.

Назовите продукты дегидрирования этана.

Ненасыщенный углеводород может вступать в реакцию с водородом; при этом из алки-на образуется алкен, а из алкена — алкан:

Аналогичные превращения свойственны другим ненасыщенным веществам, в частности, карбоновым кислотам с двойной связью в молекуле.

Из углеводородов можно получать оксиген-содержащие органические соединения. Например, алкены взаимодействуют с водой с образованием спиртов.

Напишите уравнение реакции гидратации бут-2-ена.

Вам известны взаимопревращения оксиген-содержащих соединений различных классов. Так, продуктом частичного окисления спирта является альдегид, а окислением альдегидов получают карбоновые кислоты:

спирт

C другой стороны, восстановлением альдегида можно получить спирт (реакция происходит при нагревании и наличии катализатора).

Составьте схему восстановления этаналя водородом.

Взаимодействием спиртов с карбоновыми кислотами получают эстеры:

Это — реакция эстерификации. Она является обратимой; в определенных условиях эстер реагирует с водой с образованием спирта и

кислоты — происходит гидролиз эстера. Жиры при нагревании и повышенном давлении либо при наличии катализаторов также подвергаются гидролизу; при этом образуются трехатомный спирт глицерол и высшие карбоновые кислоты¹ (с. 138).

¹ В щелочной среде — их соли.

Взаимопревращения возможны и среди углеводов. В определенных условиях из полисахарида (крахмала, целлюлозы) или дисахарида (сахарозы) можно получить моносахарид (глюкозу, фруктозу):

При участии ферментов или микроорганизмов происходит брожение углеводов. Продуктами этих реакций являются органические вещества других классов — спирты, карбоновые кислоты (§ 23).

Нитрогенсодержащие органические соединения также способны ко взаимопревращениям. Белки расщепляются в живых организмах на аминокислоты, а аминокислоты взаимодействуют между собой с образованием других белков.

Существуют превращения органических веществ, при которых их качественный (элементный) и количественный состав не изменяется. Это — реакции изомеризации и полимеризации.

Это интересно

Необычный пример изомеризации — превращение неорганического вещества (аммоний цианата) в органическое (мочевину):

Напишите уравнение реакции превращения н-бутана в изобутан.

C помощью реакций полимеризации из этена, других ненасыщенных органических соединений получают полимеры и каучуки (§ 31, 33). Можно осуществить и обратные реакции: при нагревании полимеров в отсутствие воздуха образуются мономеры (§ 30, 33).

Некоторые органические вещества, молекулы которых содержат характеристические группы, вступают в реакции поликонденсации (§ 31). Продукт такой реакции — полимер, суммарная масса макромолекул которого меньше суммарной массы молекул соответствующего мономера.

Реакцией поликонденсации получают капрон. Упрощенная схема этого процесса:

Таким образом, способность одних органических веществ превращаться в другие является дополнительным подтверждением существования взаимосвязей между ними.

ВЫВОДЫ

Органические соединения различных классов происходят от углеводородов. Их химические формулы можно вывести, заменяя атомы Гидрогена в молекулах углеводородов на характеристические группы атомов. Взаимосвязи между органическими веществами обусловлены существованием их классов, гомологических рядов, соединений-изомеров.

Известно много взаимопревращений органических веществ. Среди них — реакции присоединения с участием ненасыщенных веществ, а также реакции замещения, изомеризации, гидролиза, окисления и восстановления, полимеризации и поликонденсации.

251. Почему считается, что углеводороды составляют фундамент органической химии?

252. Частицами какого типа образовано большинство органических веществ? Какие органические вещества состоят из других частиц?

253. Попробуйте дать определения:

а) одноатомного спирта и фенола как соединений, происходящих от воды;

б) аминокислот как соединений, происходящих от карбоновых кислот.

254. Напишите уравнения нескольких реакций, при которых образуются галогенсодержащие органические соединения: а) из алканов; б) из алкенов.

255. C помощью какой реакции можно: а) алкен превратить в спирт; б) из спирта получить алкен?

Приведите соответствующие химические уравнения с общими формулами органических соединений.

256. Напишите уравнения реакций для таких превращений:

257. При взаимодействии соединений AI₄C₃ и CaC₂ с водой образуются соответственно метан и этин. Составьте химические уравнения.

258. Сколько углеводородов имеют относительную плотность по водороду 29? Назовите каждое соединение и изобразите структурную формулу его молекулы.

259. Выведите формулу одноосновной насыщенной карбоновой кислоты и назовите вещество, если массовая доля Гидрогена в кислоте равна 8,1 %.

260. При взаимодействии 20 г фенола, содержавшего примесь бензе-на, с избытком бромной воды образовалось 66,2 г галогенсодержащего органического соединения. Вычислите массовую долю ароматического углеводорода в феноле.

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля