Пригадайте:

• на розчинність у воді впливає полярність речовин; вода — полярний розчинник, тому розчиняє переважно полярні речовини;

• хімічні властивості метану (за § 1).

Фізичні властивості алканів

Оскільки речовини гомологічного ряду метану мають подібну будову й відрізняються тільки довжиною карбонового ланцюга, то їхні фізичні властивості також подібні.

За звичайних умов перші чотири члени гомологічного ряду метану (від CH₄ до C₄H₁₀) — гази, наступні (від C₅H₁₂ до C₁₆H₃₄) — рідини, сполуки з більшим числом атомів Карбону — тверді речовини (мал. 6.1). Це пояснюється тим, що зі збільшенням довжини карбонового ланцюга збільшується молекулярна маса речовин, відповідно, збільшується й кількість енергії, що необхідна для плавлення або випаровування речовин.

Отже, для будь-якого гомологічного ряду справедливим є твердження, що зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі підвищуються температури плавлення й кипіння речовин (мал. 6.2, с. 40).

Газуваті та рідкі алкани — безбарвні речовини, а тверді алкани — білого кольору (парафін). Рідкі алкани мають специфічні вуглеводневі або квіткові запахи.

Усі алкани — неполярні сполуки, тому вони майже нерозчинні у воді, а тверді — жирні на дотик: алкани належать до аліфатичних

сполук (від грец. aleiphar — жир). Рідкі алкани легші за воду (мал. 6.3), у разі змішування з водою суміш розшаровується. Оскільки алкани є неполярними речовинами, вони добре змішуються один з одним і розчиняють інші неполярні сполуки, тому алкани та їхні суміші часто використовують як органічні розчинники.

Хімічні властивості алканів

Алкани є хімічно неактивними речовинами, завдяки чому їх у XIX столітті називали «хімічними мерцями». До початку XX століття для них не було відомо жодної хімічної реакції, окрім горіння, тому алкани отримали назву парафіни (від латин. parum — мало, незначно та affinis — споріднений).

Алкани — насичені вуглеводні, тому вступають у реакції заміщення та розкладання.

Демонстраційний дослід: відношення насичених вуглеводнів до лугів, кислот

Розчини кислот та лугів, особливо концентровані,— хімічно агресивні речовини. У пробірки з розчинами натрій гідроксиду та сульфатної кислоти помістимо шматок парафіну й струсимо. Жодних видимих змін не відбувається, оскільки хімічна реакція відсутня. Алкани не взаємодіють із розчинами кислот та лугів.

Мал. 6.4. Горіння нижчого алкану (метан у газовому пальнику) та вищого (парафін у свічці)

1. Горіння. У 9 класі ви вже вивчали реакцію горіння метану та його гомологів.

Нижчі¹ алкани займаються легко (іноді з вибухом) і згоряють блідо-синім полум’ям з утворенням вуглекислого газу та води:

¹ Нижчими зазвичай називають перші члени гомологічного ряду певного класу, вищими — члени гомологічного ряду з великим числом атомів Карбону в ланцюзі (не менше 10).

Вищі алкани на повітрі згоряють кіптявим полум’ям, оскільки відбувається неповне окиснення та виділяється не тільки вуглекислий газ, а й чадний газ і вуглець (сажа):

Утім за умови достатньої кількості кисню можливе повне згоряння:

Вищі алкани настільки важко займаються, що, наприклад, парафін сам по собі підпалити дуже складно. Тому з парафіну виготовляють свічки, у середину яких вставляють ґніт. Завдяки горінню ґнота парафін легше плавиться й випаровується, а отже, легше займається. На холоді вищі алкани майже не випаровуються, тому їх важко підпалити. Наприклад, звичайний гас (або дизельне пальне)

на сильному морозі не спалахує, навіть якщо в посудину кинути запалений сірник. Щоб запалити гас, його необхідно заздалегідь підігріти.

2. Галогенування. Як ви вже знаєте з курсу хімії 9 класу, реакція галогенування — це взаємодія речовин з галогенами (із хлором або бромом). Галогенування алканів відбувається за умов освітлення чи нагрівання. Під час цієї реакції відбувається заміщення атомів Гідрогену на атоми галогену.

Метан з галогенами може реагувати з утворенням різних речовин залежно від співвідношення кількостей метану та галогену:

Подібно до метану з галогенами взаємодіють й інші алкани:

Під час бромування пропану можуть утворитися два ізомерні продукти:

В органічній хімії майже завжди реакції відбуваються в кількох паралельних напрямках. У результаті утворюється суміш різних продуктів реакцій.

Однак часто один із напрямків є переважним, отже, й у суміші продуктів реакції переважає одна речовина. У випадку бромування пропану переважним є напрямок І з утворенням 2-бромопропану. А за напрямком ІІ реакція майже не відбувається, тому 1-бромопро-пану в реакційній суміші значно менше за 2-бромопропан.

У реакціях галогенування алканів можна виявити закономірність: чим менше атомів Гідрогену сполучено з певним атомом Карбону, тим легше ці атоми Гідрогену замістити на інший, зокрема атом галогену. Наприклад, під час галогенування 2-метилпропану:

Хлороформ

У переважній більшості міст України перед подачею води у водопровідну мережу її знезаражують — обробляють хлором або хлоровмісними реагентами. Але під час вирішення однієї проблеми часто виникають інші. У разі надмірної кількості хлору він реагує з природними органічними домішками, що є у воді, зокрема гуміновими кислотами. Одним із продуктів реакції є хлороформ, який виявляє канцерогенну дію. Наявність хлороформу у воді становить загрозу здоров'ю людини, оскільки він спричиняє виникнення онкологічних захворювань.

З іншого боку, відмовитися від хлорування води також не можна: до початку хлорування води багато людей загинуло від епідемій холери та дизентерії. Тому актуальним завданням є розроблення дешевих і безпечних способів знезараження води.

Якщо говорять про галогенування, то зазвичай ідеться тільки про два галогени — хлор та бром — і не йдеться про фтор та йод. Справа в тому, що фтор занадто активний галоген, і алкани з ним взаємодіють дуже активно (часто з вибухом): заміщуються всі атоми Гідрогену й відбувається руйнування карбонового ланцюга, наприклад, C₂H₆ + 7F₂ ^ 2CF₄ + 6HF. У йоду, навпаки, хімічна активність занадто низька, і хімічна реакція між ним та алканами енергетично «невигідна», а отже, не відбувається.

3. Ізомеризація. Алкани нормальної будови під час нагрівання за наявності каталізатора перетворюються на розгалужені алкани. Наприклад, для бутану:

Ця властивість є яскравим прикладом органічних реакцій, у яких утворюється багато побічних продуктів. У н-пентану тільки два структурні ізомери й два продукти реакції в кінцевій суміші:

Але зі збільшенням карбонового ланцюга число можливих продуктів значно збільшується. У даному випадку це не є проблемою, оскільки ізомеризацію використовують тільки в промислових масштабах для підвищення октанового числа бензину (цей процес називають риформінгом). У цьому процесі головне — позбутися нерозгалу-жених алканів, оскільки їх наявність суттєво знижує якість бензину.

4. Термічний розклад (крекінг). Під час крекінгу (від англ. to crack — розщеплювати, ламати) відбувається розщеплення карбонових ланцюгів, завдяки чому з вищих алканів утворюються алкани з коротшим ланцюгом. На цій хімічній властивості алканів ґрунтується один зі способів переробки нафти. Оскільки сира нафта містить значну кількість вищих алканів, а в бензині містяться алкани з довжиною ланцюга переважно 5-10 атомів, то крекінг сприяє збільшенню виходу бензину під час переробки нафти (крекінг-бензин).

Крекінг проводять зазвичай за температури 500 °С за наявності спеціальних каталізаторів (суміш алюмосилікатів з оксидами металічних елементів). Під час крекінгу карбоновий ланцюг може розірватися в будь-якому місці, тому в продуктах реакції міститься суміш багатьох сполук. Але загальне правило: з насичених вуглеводнів утворюється суміш легших насичених і ненасичених вуглеводнів (мал. 6.5). Наприклад, під час крекінгу гексану можливі такі реакції:

У загальному вигляді рівняння крекінгу алканів можна описати так:

У разі нагрівання нафти до 700900 °С у продуктах реакції переважають нижчі алкани, наприклад:

У суміші залишаються тільки найпростіші вуглеводні, переважно ненаси-чені. Основоположником сучасних методів переробки нафти є видатний хімік В. М. Іпатьєв.

Ключова ідея

Алкани — хімічно малоактивні речовини. Вони є насиченими сполуками, тому для них характерні реакції заміщення Гідрогену в молекулі атомами інших елементів або групами атомів, а також реакції з розривом карбонового ланцюга.

Лінгвістична задача

Часто під час спілкування ми використовуємо скорочені або сленгові вирази, і часто вони мовленнєво неправильні. Зокрема, часто неправильно використовують вираз «реакція відбувається за температури». Такий вираз можна використовувати тільки, якщо йдеться про конкретне значення температури. Без кількісного значення температури цей вираз не має сенсу, оскільки стану «без температури» не існує. Температура характеризує наскільки нагріте (або охолоджене) тіло. Проаналізуйте лексичну й змістовну правильність таких виразів: а) «крекінг відбувається за температури»; б) «реакцію проводять за температури 100 °С; в) «взаємодія не потребує нагрівання»; г) «реакція можлива без каталізатора та температури».

Контрольні запитання

74. Схарактеризуйте фізичні властивості алканів. Як змінюються температури плавлення й кипіння алканів у гомологічному ряду? Поясніть ч ому.

75. Які типи реакцій характерні для алканів? Чим це зумовлено? Відповідь проілюструйте прикладами.

76. Які хімічні зв'язки в молекулах алканів розриваються під час: а) галогенування; б) крекінгу?

77. Яке згоряння (повне чи неповне) відбувається під час горіння парафінової свічки? За якою ознакою можна зробити такий висновок?

Завдання для засвоєння матеріалу

78. Поясніть, чому алкани є малополярними речовинами.

79. Якщо в калюжу на вулиці потрапить крапля бензину, то що ми спостерігатимемо? Відповідь поясніть.

80. Складіть реакції горіння гексану з виділенням: а) вуглекислого газу; б) чадного газу; в) вуглецю.

81. Складіть рівняння реакцій взаємодії етану кількістю речовини 1 моль із хлором кількістю: а) 1 моль; б) 2 моль; в) 3 моль.

82. Складіть рівняння реакцій бромування: а) етану; б) бутану; в) 2-метил-бутану; г) 2,2-диметилбутану. Назвіть продукти реакцій.

83. Під час промислового хлорування пропану отримують суміш ізомерних дихлоропропанів. Складіть їхні формули.

84. Укажіть число структурних ізомерів сполуки із загальною формулою

с₄н₉а

85. Складіть рівняння реакцій: а) ізомеризації бутану; б) крекінгу бутану з утворенням сполук з однаковою довжиною карбонового ланцюга.

86. Складіть усі можливі рівняння реакцій крекінгу гептану, за аналогією крекінгу гексану, описаного в цьому параграфі (с. 45).

87. Під час очищення стічних вод, що містять домішки органічних речовин, методом бродіння виділяється газ із відносною густиною за киснем 0,5, що використовують на водоочисних станціях як пальне. Який це газ?

Комплексні завдання

88. Обчисліть об'єм хлорометану, що утвориться під час взаємодії метану об'ємом 11,2 л (н. у.) із хлором.

89. Під час крекінгу газуватого октану об'ємом 1 л утворилися два продукти реакції об'ємом по 1 л. Відносні густини за воднем обох продуктів реакції приблизно однакові. Складіть рівняння цієї реакції.

90. Під час крекінгу газуватого гексану об'ємом 1 л утворилися два продукти реакції. Одного з продуктів утворилося також 1 л, а другого — у два рази більше. Відносні густини за повітрям обох продуктів реакції приблизно однакові. Складіть рівняння цієї реакції.

91. Обчисліть масу моногалогенопохідної речовини, що утвориться під час взаємодії пропану об'ємом 5,6 л (н. у.) з бромом.

Завдання з розвитку критичного мислення

92. «Не існує нездійсненних реакцій. А якщо реакція не відбувається, то просто ще не винайдений відповідний каталізатор»,— писав М. Д. Зе-лінський. Як ви розумієте ці слова? Як їх можна проілюструвати з використанням матеріалу цього параграфа?

93. Чи можна виявити появу метану в шахті органолептичним способом, тобто за запахом, смаком або іншими ознаками?

94. Проаналізуйте графіки на малюнку 6.2. За значеннями температур плавлення та кипіння визначте проміжки, на яких наведено дані для газуватих, рідких та твердих алканів.

95. Проаналізуйте графік на малюнку 6.3. Що свідчить про те, що алкани легші за воду? Як ви вважаєте, чому в алканів із числом атомів Карбону в ланцюзі більшим за 10 густина майже однакова?

96. Поясніть, чому парафін не займеться, поки частина його не розплавиться, а гас перед запаленням потрібно підігріти або розпилити його з пульверизатора.

97. У мірний циліндр налили воду та гексан. Через певний час дві рідини розшарувалися. Як можна довести, який із шарів рідин є водою, а який — гексаном, використовуючи тільки воду?

98. Як ви вважаєте, чи існує залежність ступеня згоряння алканів (повне або часткове) від доступу кисню та довжини карбонового ланцюга? Чи може метан під час горіння утворювати кіптяве полум'я? Чи може октан горіти безбарвним (синім) полум'ям? Відповідь поясніть.

99. Молекули алканів не поглинають видиме світло, внаслідок чого вони безбарвні. Але тверді алкани, зокрема парафін, вазелін тощо, білі. Як можна пояснити цей факт?

Міні-проект

100. У кабінеті хімії разом з учителем виконайте експериментальний проект. Під час роботи дотримуйтеся правил безпеки. Увага! Дослід проводити тільки у витяжній шафі.

За певних умов алкани можуть горіти (окиснюватися) без полум'я. На керамічну плитку налийте трохи парафіну з палаючої свічки й одразу, поки він не застиг, насипте на нього гіркою порошок хром(ііі) оксиду так, щоб парафін просочив оксид тільки знизу, а верхній шар лишився сухим. Піднесіть до вершини гірки палаючий сірник, і почнеться рясне виділення диму. Ґрунтуючись на своїх спостереженнях, поясніть склад диму. Поясніть, чому утворюється дим із таким складом.

 

Це матеріал з підручника Хімія 10 клас Григорович