Поняття про ароматичні вуглеводні. Формула бензену

Особливе місце серед органічних сполук посідають ароматичні сполуки, зокрема ароматичні вуглеводні. Ароматичними є сполуки, молекули яких містять бензе-нове ядро — цикл із шести атомів Карбону з особливим типом зв’язку між ними (ароматичним зв’язком). Ця назва склалася історично, тому що перші відомі речовини цього класу мали приємний запах.

Найпростіший ароматичний вуглеводень — бензен (часто також використовують назву «бензол»). Це перший представник гомологічного ряду ароматичних вуглеводнів — аренів. Загальна формула аренів

Молекула бензену утворена шістьма атомами Карбону (бензенове ядро), що у просторі розташовані в кутах правильного шестикутника. Кожний атом Карбону сполучений з одним атомом Гідрогену. Молекулярна формула бензену C₆H₆. Структурну будову молекули бензену зображують по-різному:

Будову молекули бензену запропонував німецький хімік Ф. Кекулє 1865 року, як і термін «ароматичні сполуки».

Ароматичний зв’язок у молекулі бензену зображують за допомогою одинарних та подвійних зв’язків, що чергуються, або кола всередні шестичленного карбонового цикла. Інші

сполуки, що містять фрагмент молекули бензену, також називають ароматичними, наприклад:

Нафталін

Напевно, ви бачили вдома невеличку комаху — міль. Самі по собі ці комахи не шкідливі, але їхні гусениці є шкідниками. Існують різні види молі, які можуть пошкодити і хутряну шубу, і вовняний одяг, і меблі, і крупи. Першим хімічним засобом боротьби з міллю (інсектицидом) була ароматична сполука нафтален (або нафталін). Нафтален за звичайних умов є твердою речовиною, але він дуже леткий і має специфічний запах. Він є отрутою для молі, тому ним прошаровували одяг у шафах. За тривалого зберігання речі набували нафталенового запаху, звідки пішов вираз «пахне нафталіном» для позначення дуже старих речей.

Ідея будови молекули бензену народилася в Кекулє під час роботи над підручником з хімії. Саме в той час він був свідком на судовому процесі зі вбивства графині Герліц. Як доказ там демонстрували каблучку у вигляді двох переплетених змійок. Із записів Кекулє: «Мої думки кружляли... довгі нитки зближалися й згорталися в кільце, нагадуючи змію. Одна з них учепилася у власний хвіст, продовжуючи глумливо кружляти перед моїми очима».

Фізичні властивості бензену

• Безбарвна рідина зі специфічним «солодкуватим» запахом;

• *пл. = 5,5 °C, *кип. = 80,1 °C, р = 0,88 г/см³;

• не розчиняється у воді (0,08 г у 100 г води), добре розчиняється в органічних розчинниках і сам є добрим розчинником для багатьох органічних речовин;

• токсичний: вдихання випарів бензену спричиняє головний біль і запаморочення, за високих

концентрацій бензену в повітрі можна знепритомніти. Випари бен-зену подразнюють очі й слизові оболонки;

• канцерогенний: підвищує ймовірність виникнення злоякісних пухлин, є ксенобіотиком — речовиною, що чужорідна для живих організмів.

Хімічні властивості бензену

1. Горіння. Як і всі вуглеводні, бензен добре горить. У надлишку кисню він згоряє безбарвним полум’ям з утворенням вуглекислого газу і води:

Але в більшості випадків бен-зен горить кіптявим полум’ям (мал. 11.2).

• Для аренів більш характерними є реакції заміщення, зокрема з галогенами (Cl₂, Br₂) — галогенування;

• менш характерні реакції приєднання, зокрема водню — гідрогенізація;

• як і для більшості органічних сполук, для бензену характерна реакція горіння.

2. Галогенування. Хоча бензен не є насиченим вуглеводнем, але завдяки ароматичному зв’язку він є хімічно дуже малоактивною речовиною і вступає переважно в реакції заміщення, як насичені вуглеводні. Бензен взаємодіє з галогенами (Cl₂ та Br₂) за наявності каталізаторів (галогенідів Алюмінію чи Феруму(Ш)). При цьому заміщується один атом Гідрогену при будь-якому атомі Карбону:

Для реакції бензену з хлором використовують хлориди Алюмінію чи Феруму(Ш), а для реакції з бромом — броміди. ³

3. Гідрування. Незважаючи на те що для бензену більш характерні реакції заміщення, він вступає в реакції приєднання. Зокрема, він приєднує водень за умов сильного нагрівання, високого тиску й наявності каталізаторів (Ni, Pd або Pt).

Продуктом реакції гідрування бензену є циклічний вуглеводень циклогексан:

За тривалого нагрівання продуктом цієї реакції є н-гексан:

Реакція нітрування. Дуже важливою для промисловості є хімічна властивість бензену та інших аренів взаємодіяти з нітратною кислотою. Це перша стадія в технології виробництва вибухових речовин та штучних анілінових барвників. Під час нагрівання бензену з концентрованою нітратною кислотою у суміші з концентрованою сульфатною (цю суміш називають нітрувальною) відбувається заміщення атома Гідрогену нітрогрупою -NO₂:

Сонцезахисні креми

Від Сонця на Землю потрапляє електромагнітне випромінювання, певний діапазон якого має шкідливий вплив на живі організми, зокрема ультрафіолетове випромінювання. Більшою мірою воно поглинається озоновим шаром, але частина його потрапляє до поверхні Землі. Ультрафіолет спричиняє засмагу шкіри людини, але у великих дозах він може спричинити певні захворювання, зокрема рак шкіри. Через це останнім часом збільшується використання сонцезахисних кремів. Речовини, що містяться в таких кремах, поглинають шкідливе випромінювання та перетворюють його на теплове (інфрачервоне) випромінювання. Таку дію зумовлює наявність у молекулах цих речовин фрагментів бензену, сполучених з іншими характеристичними групами.

Застосування бензену

Чистий бензен використовують мало, переважно як органічний розчинник. Але бензен є найважливішою сировиною для хімічної промисловості, оскільки на його основі добувають багато похідних, що мають широке застосування.

Бензен — сировина для виробництва ліків, барвників, полімерів, пестицидів, інсектицидів тощо (мал. 11.3). Продукти нітрування бен-зену і його похідних використовують для виготовлення вибухівки. Продукти його взаємодії із сульфатною кислотою є основою для виготовлення синтетичних мийних засобів.

Уперше бензен добув 1832 року Ейльгард Мітчерліх нагріванням бензойної кислоти з вапном. Учений назвав його бензином. 1834 року Лібіх запропонував змінити цю назву на бензен, оскільки, на його думку, суфікс -ин- нагадує стрихнін, хінін тощо — речовини, з якими бензен не має спільних властивостей.

Ключова ідея

Бензен — найпростіший ароматичний вуглеводень. Ароматичний зв'язок зумовлює подібність його хімічних властивостей як до алканів, так і до алкенів.

Контрольні запитання

157. Які речовини відносять до ароматичних?

158. Поясніть, чому структурні формули бензену зображають по-різному.

159. Схарактеризуйте фізичні властивості бензену.

160. До яких вуглеводнів подібний бензен за хімічними властивостями: до насичених чи ненасичених? Відповідь поясніть.

161. Складіть повну (розгорнуту) структурну формулу хлоробензену.

162. Схарактеризуйте галузі застосування бензену.

Завдання для засвоєння матеріалу

163. Складіть рівняння реакції неповного згоряння бензену з утворенням вуглецю.

164. Серед наведених формул речовин визначте ароматичні сполуки:

165. Складіть рівняння бромування бензену. Які каталізатори для цього можна застосовувати?

Комплексні завдання

166. Обчисліть відносну густину випарів бензену за повітрям та воднем.

167. Обчисліть масу хлоробензену, що можна добути з бензену масою 15,6 г.

168. Обчисліть масу дихлоробензену, що можна добути з бензену, якщо під час реакції витрачено хлор об'ємом 44,8 л (н. у.).

169. До водного басейну об'ємом 500 тис. м³ помилково потрапили промислові викиди з умістом бензену. Обчисліть об'єм бензену (густина 0,88 г/л), що потрапив у басейн, якщо його концентрація у воді басейну становить максимально допустиму. За нормативами, гранично допустима концентрація бензену у воді (ГДК) — 0,05 г/л.

Завдання з розвитку критичного мислення

170. Уявіть ситуацію: ви зайшли в лабораторію і побачили, що бензен у склянці перебуває у твердому стані. Про що це свідчить?

171. У двох пробірках містяться дві безбарвні рідини: бензен і гексен. Як можна відрізнити вміст цих пробірок, маючи в наявності бром та залізний порошок?

Міні-проекти

172. У додаткових джерелах знайдіть інформацію про застосування бензе-ну та його похідних. Поясніть, на яких фізичних або хімічних властивостях ґрунтується їх застосування.

173. Використовуючи аркуш паперу і скотч, зробіть заготовку та складіть з неї тетраедр — він буде основою для моделювання молекул. Атоми Гідрогену можна виготовити у вигляді кульок із пластиліну. Використовуючи заготовки, складіть моделі відомих вам молекул: метану, етену, етину, бензену тощо, спираючись на наведені малюнки.

 

 

Це матеріал з підручника Хімія 10 клас Григорович