Пригадайте: фотосинтез, утворення сахарози, крохмалю й целюлози в природі.

Сахароза

У 9 класі ви вже вивчали деякі складні вуглеводи. Тому в цьому параграфі ми зосередимо увагу на їхніх хімічних властивостях.

Сахароза — дуже поширений дисахарид у природі. Молекулярна формула сахарози C₁₂H₂₂O₁₁. У природі трапляється в нектарі квітів, а найбільший її вміст у цукровому буряку, цукровій тростині та клені.

Сахароза — безбарвна кристалічна речовина без запаху, густина 1,59 г/см³, температура плавлення 186 °C. Так само як і глюкоза, під час нагрівання розкладається. Сахароза солодка на смак і в півтора раза солодша за глюкозу. Дуже добре розчиняється у воді: в 100 г води за 0 °C розчиняється 179 г сахарози, а за 100 °C — 487 г.

Сахароза є дисахаридом, оскільки молекула сахарози складається з двох одиниць — залишків молекул двох моносахаридів: глюкози та фруктози, сполучених між собою: сахароза

У природі сахароза утворюється в рослинах сполученням залишків молекул глюкози та фруктози:

Оскільки сахароза є складним вуглеводом, то вона гідролізується на прості. Під час гідролізу сахарози в кислому середовищі або під дією ферментів зв’язок між залишками молекул розривається,

й утворюються окремі молекули глюкози й фруктози:

Таке перетворення відбувається в організмах бджіл: збираючи нектар з квіток, вони споживають сахарозу, яка потім гідролізується. Тому мед — це суміш однакових кількостей глюкози і фруктози, зазвичай з домішками інших речовин (мал. 26.1).

Крохмаль та целюлоза

Найважливішими природними полісахаридами є крохмаль і целюлоза. Обидві речовини є полімерами з однаковою хімічною формулою: [C_gH₁₀O₅]_n і утворені одним моносахаридом — глюкозою. Відрізняються вони будовою молекул (мал. 26.2 і 26.3).

Характеристики крохмалю та целюлози наведено в таблиці 12.

Таблиця 12. Порівняння характеристик крохмалю та целюлози

Характе ристика	Крохмаль	Целюлоза
Середня молярна маса (г/моль)	Від кількох сотень тисяч до кількох мільйонів	Кілька мільйонів
Будова макромо лекули	Лінійні молекули амілози (20 %), розгалужені молекули амілопектину (80 %)	Тільки лінійні молекули, розташовуються впорядковано й щільно одна до одної, утворюючи лінійні волокна

Характе ристика	Крохмаль	Целюлоза
Фізичні власти вості	Аморфний білий порошок з характерним хрускотом, густина 1,5 г/см3. Амілоза незначною мірою розчиняється у воді й утворює колоїдний розчин. Амілопектин у воді не розчиняється, а тільки набухає	Біла волокниста речовина, нерозчинна у воді й інших розчинниках. Густина від 1,27 до 1,61 г/см3. Температури плавлення й кипіння не має, оскільки під час нагрівання розкладається
Біологічне значення	Енергетичний запас рослин. Зазвичай накопичується в плодах, насінні, бульбах	Структурний вуглевод рослин, міститься в стінках клітин, надаючи їм міцності
Значення для людини	Є основним енергетичним компонентом їжі. Гідролізом та подальшою обробкою крохмалю добувають патоку, глюкозу, етанол. Додають у різні харчові продукти як загущувач (ковбаси, майонези, кетчупи, соки, кондитерські вироби тощо)	Деревина використовується як будівельний матеріал. Чиста целюлоза — вата. Целюлозу використовують для виготовлення паперу, натуральних (бавовна) та штучних (віскозний та ацетатний шовк, штучне хутро) волокон, вибухівки, пластмас

Гідроліз крохмалю та целюлози

Під час тривалого нагрівання з розчином кислоти або під дією ферментів крохмаль гідролізується, і зв’язки між залишками молекул глюкози розриваються. Гідроліз крохмалю відбувається постадій-но. Спочатку молекули крохмалю розриваються на менші молекули олігосахаридів — декстрини — із числом залишків молекул глюкози від 10 до 30. Олігосахариди гідролізуються до дисахариду мальтози, яка вже гідролізується до глюкози:

Сумарно рівняння реакції повного гідролізу крохмалю можна записати так:

Ця реакція відбувається під час перетравлення харчових продуктів, що містять крохмаль. Процес починається в ротовій порожнині і закінчується в кишківнику, де відбувається всмоктування утвореної глюкози в кров.

Гідроліз крохмалю використовують у промисловості для виготовлення патоки та добування харчового етилового спирту. Під час виготовлення патоки гідроліз не доводять до кінця: основним компонентом патоки є глюкоза, але залишаються домішки декстринів та мальтози.

Целюлоза взаємодіє з водою, піддаючись гідролізу за значно жорсткіших умов порівняно з крохмалем — за тривалого кип’ятіння з кислотою. Певна річ, продуктом гідролізу також є глюкоза, але проміжні продукти гідролізу целюлози не мають особливого значення, тому їх не вказують:

Гідроліз целюлози використовують для добування глюкози, яку потім піддають спиртовому бродінню. У такий спосіб добувають спирт для технічних цілей, зокрема як домішку до бензину.

Ключова ідея

Складні вуглеводи — це природні оліго- або полімери, мономерами яких є залишки молекул моносахаридів. Найпоширеніші з них: крохмаль і целюлоза є полімерами, утвореними глюкозою; сахароза є дисахаридом, утвореним глюкозою та фруктозою.

Контрольні запитання

406. За якою ознакою сахарозу, крохмаль та целюлозу відносять до ди- чи полісахаридів?

407. Назвіть та схарактеризуйте проміжні продукти гідролізу крохмалю.

408. Схарактеризуйте фізичні властивості, біологічне значення, поширеність у природі та застосування сахарози, крохмалю і целюлози.

Завдання для засвоєння матеріалу

409. Яка хімічна властивість є спільною для сахарози, крохмалю і целюлози?

410. Складіть рівняння реакцій для здійснення перетворень за схемами:

411. Варену картоплю іноді використовують як клей. Поясніть, на чому ґрунтується таке її застосування.

412. Запропонуйте схему добування оцтової кислоти з деревини. Складіть відповідні рівняння реакцій.

413. Речовина А білого кольору без смаку, набухає у воді й розчиняється в ній під час нагрівання, забарвлюється за наявності йоду в темно-синій колір. Під час гідролізу речовини А утворюється речовина Б, яка під дією ферментів перетворюється на безбарвну рідину В, що змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Про які речовини йдеться?

Комплексні завдання

414. Обчисліть масу глюкози, яку можна добути гідролізом картопляного крохмалю, виділеного з картоплі масою 100 кг. У розрахунках візьміть до уваги, що в бульбах картоплі міститься 15 % крохмалю, а одна молекула крохмалю в середньому складається з 12 000 залишків молекул глюкози.

Завдання з розвитку критичного мислення

415. Як ви вважаєте, з якої картоплі можна виділити більше крохмалю: з щойно зібраної чи з тієї, що всю зиму перебувала в овочесховищі?

416. Чи можна сахарозу назвати гомологом глюкози? Чому?

Міні-проекти

417. Складіть план дослідження, результатом якого має бути порівняння солодкості різних вуглеводів та підсолоджувачів. Проведіть дослідження та надайте порівняльну характеристику доступних вам вуглеводів та підсолоджувачів.

418. Дослідіть процес утворення крохмалю в зелених листках рослин. Для цього підійдуть рослини із широкими, не надто товстими й твердими листками. Листок зривати не треба, дослід проводьте безпосередньо на рослині.

Звечора частину листка обережно закрийте з двох боків, загорнувши в алюмінієву фольгу, як показано на малюнку. Наступного дня, після того як листок був протягом декількох годин на світлі, зріжте його, зніміть фольгу й занурте на 2-3 години в гарячий спирт (або горілку), поки зелене забарвлення листа не зникне повністю. Вийміть лист зі спирту, протріть його йодною настоянкою. Поясніть спостереження.

419. Виготовлення крохмалю. Приготувати крохмаль можна самостійно вдома. Для цього очищену картоплину натріть на дрібній тертці, отриману масу розмішайте у воді. Потім профільтруйте її через марлю й відіжміть. Залишок маси в марлі знову перемішайте з водою і ще раз профільтруйте. Дайте рідині відстоятися. Крохмаль осяде на дно посудини. Злийте рідину, а осілий крохмаль знову розмішайте. Повторіть ці дії кілька разів, поки крохмаль не стане зовсім чистим і білим. Профільтруйте й просушіть добутий крохмаль.

ПРАКТИЧНА РОБОТА № 1

Розв'язування експериментальних задач

Обладнання: штатив із пробірками, пробіркотримач, пальник, піпетки, шпатель, ложечка для спалювання.

Реактиви: магній оксид (або карбонат), магній, сахароза, розчини крохмалю, глюкози, йоду, купрум(П) сульфату, натрій

гідроксиду, натрій етаноату, натрій карбонату, етилового спирту, гліцеролу, етанової кислоти.

Варіант I

Задача 1. У двох пробірках містяться розчини крохмалю й глюкози. За допомогою одного реактиву визначте вміст кожної пробірки.

Задача 2. У двох пробірках містяться розчини етанолу й гліцеролу. За допомогою якісної реакції визначте вміст кожної пробірки.

Задача 3. Використовуючи етанову кислоту, добудьте магній ета-ноат двома способами. Складіть відповідні рівняння реакцій у молекулярній і йонній формах.

Задача 4 (додаткове завдання підвищеної складності). У трьох пробірках містяться розчини етанолу, етанової кислоти та натрій етаноату. Використовуючи тільки один реактив, визначте вміст кожної пробірки. Обґрунтуйте свій вибір.

Варіант II

Задача 1. Доведіть за допомогою хімічних реакцій, що у складі сахарози міститься Карбон.

Задача 2. У двох пробірках містяться розчини етанолу й етано-вої кислоти. За допомогою хімічних реакцій визначте вміст кожної пробірки.

Задача 3. Використовуючи етанову кислоту, добудьте натрій ета-ноат двома способами. Складіть відповідні рівняння реакцій у молекулярній і йонній формах.

Задача 4 (додаткове завдання підвищеної складності). У трьох пробірках містяться розчини етанової кислоти, гліцеролу й крохмалю. За допомогою якісних реакцій визначте вміст кожної пробірки.

Зробіть висновок до практичної роботи. Для формулювання висновку використовуйте відповіді на такі запитання:

1. Які реакції називають якісними? На спостереженні яких ознак ґрунтується виявлення тих чи інших речовин у розчині?

2. За допомогою яких якісних реакцій можна виявити гліцерол, глюкозу, крохмаль?

3. Що спільного в будові молекул гліцеролу і глюкози?

4. Чому більшість органічних сполук під час прожарювання чорніє?

Перевірте свої знання за темою «Оксигеновмісні органічні сполуки», виконавши тестові завдання на сайті.

 

 

Це матеріал з підручника Хімія 10 клас Григорович