uabooks.top

Материал параграфа поможет вам:

• выяснить, какие углеводороды называют алканами;
• получить сведения об изомерии алканов;
• составлять структурные формулы молекул алканов;
• называть алканы по правилам систематической номенклатуры.

Состав молекул. Вы знаете, что простейшим насыщенным углеводородом является метан CH₄ (рис. 2, 4). C него начинается гомологический ряд, к которому относятся вещества с формулами C₂H₆, C₃H₈ и многие другие. Вам известно, что гомологический ряд — это ряд органических соединений, молекулы которых подобны по строению и различаются на одну или несколько групп атомов CH₂ (так называемая гомологическая разность).

Рис. 4.

Масштабная

модель

молекулы

метана

Насыщенные углеводороды с открытой карбоновой цепью в молекулах называют алканами.

Общая формула алканов

2, ...). В молекулах этих углеводородов все атомы соединены простой ковалентной связью, а углы между линиями, соединяющими центры соседних атомов, равны 109,5°. Углеводороды CH₄, C₂H₆, C₃H₈ и другие аналогичные вещества являются гомологами и образуют гомологический ряд алканов.

Изомерия. Для алканов, кроме метана CH₄, этана C₂H₆ и пропана C₃H₈, существуют изомеры.

Какие вещества называют изомерами?

Формулу C₄H₁₀ имеют два алкана. Молекула одного из них содержит неразветвленную карбоновую цепь, а другого — разветвленную (рис. 5):

Рис. 5.

Шаростержневые модели молекул изомерных алканов C₄H₁₀

Известны три алкана с формулой C₅H₁₂, пять — с формулой C₆H₁₄, девять — с формулой C₇H₁₆, а количество изомеров, имеющих формулу C₁₀H₂₂, достигает 75. Таким образом, с увеличением числа атомов Карбона в молекулах алканов количество изомеров существенно возрастает.

Молекулы изомерных алканов различаются последовательностью соединения атомов Карбона. Эти вещества являются структурными изомерами (§ 2) и имеют разные физические свойства. Например, температура кипения бутана с неразветвленными молекулами равна -0,5 ⁰C, а его изомера с разветвленными молекулами —11,7 °С. Существуют отличия и в химических свойствах изомеров.

Названия. В соответствии с систематической номенклатурой органических соединений названия всех алканов имеют суффикс -ан.

Для первых четырех веществ этого гомологического ряда используют традиционные названия: метан, этак, пропан, бутан. Основу названий остальных алканов составляют иноязычные числительные (греческие, латинские), указывающие на количество атомов Карбона в молекулах: C₅H₁₂ — пентан, C₆H₁₄ — гексан, C₇H₁₆ — гептан, C₈H₁₈ — октан, C₉H₂₀ — нонан, C₁₀H₂₂ — декан.

Это интересно

А. М. Бутлеров предвидел существование изобутана и получил это вещество в 1866 г.

Если молекула имеет неразветвленное («нормальное») строение, то перед названием алкана часто записывают букву н с дефисом (табл. 1). Например, соединение с формулой

Таблица 1

Алканы

При составлении названий изомеров используют понятие «заместитель». Заместитель — атом¹ или группа атомов, являющиеся ответвлением в карбоновой цепи. Общее обозначение заместителя — R.

¹ Кроме атома Гидрогена.

Если заместитель состоит из атомов Карбона и Гидрогена, его называют углеводородным остатком. Формулу такого заместителя можно получить, удалив атом Гидрогена из формулы углеводорода. Название заместителя происходит от названия углеводорода и имеет суффикс -ил: мет ил CH₃-, эт ил

Общая

формула этих и других аналогичных заместителей

Формула с обозначением заместителя

Заместителем в молекуле изобутана

является группа атомов

а молекула

содержит

три заместителя — группу атомов C₂H₅- и две группы CH₃-.

Существуют правила и рекомендации по составлению систематических названий алканов с разветвленной цепью в молекулах.

Правила составления названий алканов разветвленного строения

1. В молекуле алкана выбирают наиболее длинную (главную) карбоновую цепь и нумеруют в ней атомы Карбона. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе находится заместитель (заместители).

2. Определяют название каждого заместителя.

3. Названия заместителей размещают по алфавиту в начале названия вещества. Перед названием каждого заместителя через дефис указывают номер атома Карбона, с которым соединен заместитель. Последним записывают название алкана неразветвленного строения, в молекуле которого имеется столько атомов Карбона, сколько их в главной цепи.

4. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество, добавляя к названию заместителя приставку (ди-, три-, тетра- и т. д.), а перед ней записывают номера соответствующих атомов Карбона, разделенные запятыми.

В соответствии с приведенными выше правилами систематическое название углеводорода,

структурная формула молекулы которого

2,4-диметил-З-этил-

пентан.

УПРАЖНЕНИЕ 1. Составить структурные формулы молекул изомерных алканов C₆H₁₄ и назвать углеводороды.

Решение

Определяем варианты соединения шести атомов Карбона. Количество вариантов будет равно количеству изомерных алканов C₆H₁₄.

1. Соединяем атомы Карбона в неразветвленную цепь и добавляем атомы Гидрогена, помня, что Карбон четырехвалентен:

Название соответствующего алкана — к-гексан.

2. Делаем цепь разветвленной, переместив первый атом Карбона к третьему:

В наиболее длинной карбоновой цепи имеется пять атомов Карбона. Нумеруем их с того конца цепи, к которому ближе расположен заместитель, и дописываем атомы Гидрогена:

Название алкана — 2-метилпентан.

3. Формулу еще одного изомера получаем, переместив первый атом Карбона к четвертому:

Нумеруем атомы Карбона и добавляем атомы Гидрогена:

Название алкана — 3-метилпентан.

4. В молекулах двух следующих изомеров два заместителя -CH₃ соединяются с одним или разными атомами Карбона; в обоих случаях главная карбоновая цепь состоит из 4-х атомов:

Названия алканов — 2,2-диметилбутан и 2,3-диметилбутан соответственно.

Таким образом, формулу C₆H₁₄ имеют пять изомеров: к-гек-сан, 2-метилпентан, 3-метилпентан, 2,2-диметилбутан и 2,3-диметилбутан.

В названиях некоторых углеводородов с разветвленными молекулами цифры перед заместителями обычно не указывают. Например, для изобутана

чаще всего ис

пользуют название метилпропан, а не 2-метилпропан.

Выполним противоположное задание — составим формулу вещества по его названию.

УПРАЖНЕНИЕ 2. Составить формулу алкана, название которого — 2,2-диметил-4-этилгептан.

Решение

Записываем цепь из семи атомов Карбона (она имеется в молекуле w-гептана) и нумеруем атомы в ней:

Ко второму атому Карбона присоединяем два заместителя CH₃-, а к четвертому — заместитель C₂H₅-:

Дописываем к атомам Карбона главной цепи необходимое количество атомов Гидрогена и получаем формулу алкана:

Заместителями в молекулах органических соединений могут быть атомы галогенов —

F, Cl, Br, I. Примеры названий и формул таких веществ: иодометан CH₃I, дибромометан CH₂Br₂, 2-хлоропропан

В молекулах алканов атомы Карбона могут быть соединены с разным количеством атомов этого элемента. Если атом Карбона связан с одним таким же атомом, его называют первичным, если с двумя — вторичным, с тремя или четырьмя — третичным или четвертичным соответственно:

В неразветвленной карбоновой цепи имеются только первичные (на ее концах) и вторичные атомы Карбона.

ВЫВОДЫ

Насыщенные углеводороды с открытой карбоновой цепью в молекулах называют алканами. Их общая формула —

Почти для всех алканов существуют структурные изомеры; их молекулы различаются строением карбоновой цепи.

Названия алканов содержат суффикс -ан. Для первых четырех соединений гомологического ряда используют традиционные названия: метан, этан, пропан, бутан. Основу названий остальных алканов составляют иноязычные числительные. Алканы с молекулами разветвленного строения называют в соответствии с правилами систематической номенклатуры.

27. Среди приведенных формул укажите формулы алканов: CH₄, C₃H₆,

C₆H_i2, CyH₁₆, C₈Hi₈.

28. Назовите алканы, которые не имеют изомеров.

29. Составьте структурные формулы молекул алканов, имеющих такие названия:

а) 3-метил гексан; в) 2-метил-З-этилгептан.

б) 3,4-диэтилгептан;

30. Изобразите структурные формулы молекул всех изомерных алканов C₅H₁₂ ^и назовите соединения.

31. Найдите соответствие:

32. Составьте структурные формулы молекул изомеров C₈H₁₈, в которых главная карбоновая цепь содержит шесть атомов Карбона.

33. Какие углеводороды в приведенном перечне являются изомерами: 2-метил-З-этилпентан; 2,2,3-триметилпентан; 3,3-диэтилпентан?

34. Вычислите плотность бутана (н. у.) и его относительную плотность по водороду. Почему в условии задачи не указан конкретный изомер углеводорода?

35. Составьте структурную формулу алкана с четвертичным атомом Карбона в молекуле, если молярная масса соединения равна 72 г/моль.

 

Это материал учебника Химия 10 класс Попель, Крикля